அலகு 7 — வினாத்தொகுப்பு

1. கரிம மூலக்கூறுகளில் காபன் அணு பல்வேறு கட்டமைப்புகளை உருவாக்கக் கூடியதாக இருப்பதற்கான முக்கிய காரணம் எது?

(1) காபன் நாற்பகுதி வலுவுடையதாகவும் (tetravalent) தனக்குள்ளும் பிற அணுக்களுடனும் வலுவான கூவலண்டுப் பிணைப்புகளை உருவாக்கக் கூடியதாகவும் இருத்தல்    (2) காபன் ஒரு உலோகம்    (3) காபன் எப்போதும் +4 அயனை உருவாக்குதல்    (4) காபனுக்கு ஏகாந்த இணைகள் உள்ளமை    (5) காபனின் அணுவெண் சிறியது   

விடை: (1). காபன் அணு வலுவளவு ஓட்டில் நான்கு இலத்திரன்களைக் கொண்டுள்ளதால் நாற்பகுதி வலுவுடையது (tetravalency); அது நான்கு வலுவான கூவலண்டுப் பிணைப்புகளை உருவாக்குகின்றது. மேலும் காபன்–காபன் பிணைப்பு வலுவானதாக இருப்பதால் காபன் அணுக்கள் தொடர்ந்து இணைந்து நீண்ட சங்கிலிகளையும் வளையங்களையும் உருவாக்கும் சங்கிலியாக்கத் (catenation) தன்மையைக் காட்டுகின்றது. இவை இரண்டுமே காபன் கணக்கற்ற கரிம மூலக்கூறுகளை உருவாக்கக் காரணமாக அமைகின்றன.

2. ஒரு காபன் அணு பிற அணுக்களுடன் தொடர்ந்து இணைந்து நீண்ட சங்கிலிகளையும் வளையங்களையும் உருவாக்கும் இயல்பு எவ்வாறு அழைக்கப்படுகின்றது?

(1) கலப்பாக்கம்    (2) சங்கிலியாக்கம் (catenation)    (3) ஒட்சியேற்றம்    (4) நடுநிலையாதல்    (5) பல்பகுதியாக்கம்

விடை: (2). ஒரே மூலகத்தின் அணுக்கள் தமக்குள் இணைந்து சங்கிலிகளையும் வளையங்களையும் உருவாக்கும் இயல்பு சங்கிலியாக்கம் (catenation) எனப்படுகின்றது. காபன்–காபன் பிணைப்பின் வலிமை அதிகமாகவும், காபனின் பருமன் சிறிதாகவும் இருப்பதால் காபன் தனிச்சிறப்பாக மிக அதிகமான சங்கிலியாக்கத் தன்மையைக் காட்டுகின்றது; இதுவே கரிம இரசாயனவியலின் அடிப்படையாகும்.

3. ஈத்தீன் (ethene, C₂H₄) மூலக்கூற்றில் ஒவ்வொரு காபன் அணுவின் கலப்பாக்கமும் (hybridisation) C–C பிணைப்பின் வகையும் எது?

(1) sp³, இரட்டைப் பிணைப்பு    (2) sp³, ஒற்றைப் பிணைப்பு    (3) sp², இரட்டைப் பிணைப்பு    (4) sp, மும்மைப் பிணைப்பு    (5) sp², ஒற்றைப் பிணைப்பு   

விடை: (3). ஈத்தீனில் ஒவ்வொரு காபன் அணுவும் sp² கலப்பாக்கத்தைக் கொண்டுள்ளது; மூன்று sp² ஓபிற்றல்கள் ஒரு தளத்தில் 120° கோணத்தில் அமைகின்றன. இரு காபன் அணுக்களுக்கும் இடையே ஒரு σ பிணைப்பும் ஒரு π பிணைப்பும் சேர்ந்து ஒரு இரட்டைப் பிணைப்பை (C=C) உருவாக்குகின்றன. கலப்பினமாகாத p ஓபிற்றல்களின் பக்கவாட்டு மேற்பொருந்தலே π பிணைப்பைத் தருகின்றது.

4. –OH தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியைக் (functional group) கொண்ட சேர்வை வகுப்பு எது?

(1) ஈதர்    (2) அல்டிகைடு (aldehyde)    (3) கீற்றோன் (ketone)    (4) அல்ககோல் (alcohol)    (5) கார்பொசிலிக் அமிலம்   

விடை: (4). ஐதரொட்சில் தொகுதியை (–OH) ஒரு கூர்ப்புற்ற காபன் அணுவுடன் இணைந்த நிலையில் கொண்டிருக்கும் சேர்வைகள் அல்ககோல்கள் (alcohols) ஆகும்; எடுத்துக்காட்டு : எத்தனோல் CH₃CH₂OH. அல்டிகைடுகளில் –CHO, கீற்றோன்களில் >C=O, கார்பொசிலிக் அமிலங்களில் –COOH, ஈதர்களில் –O– ஆகியவை தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிகளாக அமைகின்றன.

5. –COOH தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியைக் கொண்ட சேர்வை வகுப்பு மற்றும் அதன் IUPAC விகுதி (suffix) எது?

(1) அமீன், -amine    (2) அல்ககோல், -ol    (3) அல்டிகைடு, -al    (4) கீற்றோன், -one    (5) கார்பொசிலிக் அமிலம், -oic acid   

விடை: (5). கார்பொசில் தொகுதியை (–COOH) கொண்ட சேர்வைகள் கார்பொசிலிக் அமிலங்கள் (carboxylic acids) ஆகும்; IUPAC பெயரிடலில் இவை -oic acid எனும் விகுதியைப் பெறுகின்றன. எடுத்துக்காட்டு : CH₃COOH இன் IUPAC பெயர் எத்தனோயிக் அமிலம் (ethanoic acid). அல்ககோலுக்கு -ol, அல்டிகைடுக்கு -al, கீற்றோனுக்கு -one, அமீனுக்கு -amine.

6. CH₃–CO–CH₂–CH₃ எனும் மூலக்கூற்றில் உள்ள தொழிற்பாட்டுத் தொகுதி எது?

(1) கீற்றோன் (>C=O)    (2) அல்ககோல் (–OH)    (3) ஈதர் (–O–)    (4) எஸ்தர் (–COO–)    (5) அல்டிகைடு (–CHO)   

விடை: (1). இம்மூலக்கூற்றில் கார்பனைல் தொகுதி (>C=O) இரு காபன் அணுக்களுக்கு இடையே — சங்கிலியின் உள்ளே — அமைந்துள்ளது; இவ்வாறு இரு கார்பன் தொகுதிகளுக்கு இடையே அமைந்த கார்பனைல் தொகுதியைக் கொண்ட சேர்வை ஒரு கீற்றோன் ஆகும். கார்பனைல் தொகுதி சங்கிலியின் முனையில் ஒரு ஐதரசன் அணுவுடன் இணைந்திருந்தால் (–CHO) அது அல்டிகைடாக இருக்கும்.

7. ஒத்த தொடரிலுள்ள (homologous series) அடுத்தடுத்த இரு உறுப்பினர்களும் வேறுபடும் தொகுதி எது?

(1) CH₄    (2) CH₂    (3) CH₃    (4) C₂H₄    (5) H₂   

விடை: (2). ஒத்த தொடர் என்பது ஒரே பொதுவாய்ப்பாட்டையும் ஒரே தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியையும் கொண்ட சேர்வைகளின் தொடராகும். இத்தொடரில் அடுத்தடுத்த இரு உறுப்பினர்களும் –CH₂– எனும் ஒரு மீத்திலீன் தொகுதியால் வேறுபடுகின்றன. எடுத்துக்காட்டாக மீத்தேன் CH₄, ஈத்தேன் C₂H₆, புரொப்பேன் C₃H₈ — ஒவ்வொன்றும் முந்தையதிலிருந்து CH₂ அளவால் மட்டுமே வேறுபடுகின்றது.

8. CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ எனும் ஆல்க்கேனின் (alkane) சரியான IUPAC பெயர் எது?

(1) 2-மெத்தில்புத்தேன்    (2) புத்தேன்    (3) பென்த்தேன் (pentane)    (4) புரொப்பேன்    (5) எக்சேன்   

விடை: (3). இம்மூலக்கூற்றில் ஐந்து காபன் அணுக்கள் கிளையின்றி நேரியல் சங்கிலியாக இணைந்துள்ளன; எல்லாப் பிணைப்புகளும் ஒற்றைப் பிணைப்புகள். ஐந்து காபன் அணுக்களைக் கொண்ட ஆல்க்கேனின் IUPAC பெயர் பென்த்தேன் (pentane, C₅H₁₂). ஆல்க்கேன்களின் பொதுவாய்ப்பாடு CₙH₂ₙ₊₂ ஆகும்.

9. CH₃–CH(CH₃)–CH₂–CH₃ எனும் கிளையுள்ள ஆல்க்கேனின் சரியான IUPAC பெயர் எது?

(1) டைமெத்தில்புரொப்பேன்    (2) பென்த்தேன்    (3) 3-மெத்தில்புத்தேன்    (4) 2-மெத்தில்புத்தேன் (2-methylbutane)    (5) 2-எத்தில்புரொப்பேன்   

விடை: (4). நீளமான தொடர்ச்சியான சங்கிலியில் நான்கு காபன் அணுக்கள் உள்ளன; எனவே அடிப்படைப் பெயர் புத்தேன் (butane). சங்கிலியில் ஒரு மெத்தில் (–CH₃) கிளை உள்ளது. சங்கிலியின் இரு முனைகளிலிருந்தும் இலக்கமிட்டு குறைந்த இடக்குறிப்பெண்ணைத் (lowest locant) தெரிவுசெய்தால் கிளை 2-ஆம் காபனில் அமைகின்றது; எனவே சரியான பெயர் 2-மெத்தில்புத்தேன். மறுமுனையிலிருந்து இலக்கமிட்டால் 3 கிடைக்கும், அது தவறு.

10. CH₃–CH=CH–CH₃ எனும் சேர்வையின் சரியான IUPAC பெயர் எது?

(1) புத்தேன்    (2) புத்-2-ஐன்    (3) புரொப்பீன்    (4) புத்-1-ஈன்    (5) புத்-2-ஈன் (but-2-ene)   

விடை: (5). இம்மூலக்கூற்றில் நான்கு காபன் அணுக்களும் ஒரு C=C இரட்டைப் பிணைப்பும் உள்ளன; இரட்டைப் பிணைப்பைக் கொண்ட சேர்வை ஓர் ஆல்க்கீன் (alkene), அதன் விகுதி -ene. இரட்டைப் பிணைப்பு இரண்டாவது காபனிலிருந்து தொடங்குவதால் இடக்குறிப்பெண் 2; எனவே IUPAC பெயர் புத்-2-ஈன். ஆல்க்கீன்களின் பொதுவாய்ப்பாடு CₙH₂ₙ.

11. CH₃–C≡CH எனும் சேர்வையின் சரியான IUPAC பெயரும் சேர்வை வகுப்பும் எது?

(1) புரொப்பைன் (propyne), ஆல்க்கைன்    (2) புரொப்பேன், ஆல்க்கேன்    (3) ஈத்தைன், ஆல்க்கைன்    (4) புத்தைன், ஆல்க்கைன்    (5) புரொப்பீன், ஆல்க்கீன்   

விடை: (1). இம்மூலக்கூற்றில் மூன்று காபன் அணுக்களும் ஒரு C≡C மும்மைப் பிணைப்பும் உள்ளன; மும்மைப் பிணைப்பைக் கொண்ட சேர்வை ஓர் ஆல்க்கைன் (alkyne), அதன் விகுதி -yne. மூன்று காபன் அணுக்களைக் கொண்டதால் அடிப்படைப் பெயர் புரொப்-; எனவே IUPAC பெயர் புரொப்பைன். ஆல்க்கைன்களின் பொதுவாய்ப்பாடு CₙH₂ₙ₋₂.

12. ஒரு கிளையுள்ள சங்கிலியில் இரண்டு வேறுபட்ட கிளைப் பதிலீட்டுத் தொகுதிகள் (எ.கா. எத்தில் மற்றும் மெத்தில்) இருக்கும்போது அவற்றை IUPAC பெயரில் வரிசைப்படுத்தும் முறை எது?

(1) அளவுப்படி பெரியதிலிருந்து சிறியதாக    (2) ஆங்கில அகர வரிசைப்படி (alphabetical order)    (3) இடக்குறிப்பெண் சிறியதிலிருந்து பெரியதாக    (4) எந்த வரிசையும் ஆகும்    (5) காபன் அணுக்களின் எண்ணிக்கைப்படி

விடை: (2). IUPAC விதிப்படி, கிளைப் பதிலீட்டுத் தொகுதிகள் பெயரில் ஆங்கில அகர வரிசைப்படி எழுதப்படுகின்றன; எடுத்துக்காட்டாக "ethyl" முதலிலும் "methyl" பின்னரும் வரும் (4-ethyl-3-methyl...). இடக்குறிப்பெண்களைத் தீர்மானிக்கும்போது மட்டுமே குறைந்த இடக்குறிப்பெண் விதி பயன்படுகின்றது; பெயரெழுதும் வரிசை அகர வரிசையே.

13. ஒரு மூலக்கூற்றில் –OH, –CHO, –COOH எனும் மூன்று தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிகள் இருந்தால், IUPAC பெயரில் முதன்மைத் தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியாக (principal functional group) தெரிவுசெய்யப்படுவது எது?

(1) –OH    (2) –CHO    (3) –COOH    (4) எல்லாமும் சமம்    (5) –OH மற்றும் –CHO ஒன்றாக

விடை: (3). ஒரு மூலக்கூற்றில் பல தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிகள் இருக்கும்போது, முன்னுரிமை வரிசையில் (priority order) மிக உயர் தரத்திலுள்ள தொகுதியே முதன்மைத் தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியாக விகுதியால் (suffix) குறிக்கப்படுகின்றது; எஞ்சியவை முற்சேர்க்கைகளாகக் (prefix) குறிக்கப்படுகின்றன. முன்னுரிமை வரிசை : கார்பொசிலிக் அமிலம் > அல்டிகைடு > கீற்றோன் > அல்ககோல். எனவே –COOH முதன்மைத் தொகுதி.

14. C₄H₁₀ எனும் மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டுக்கு (molecular formula) எத்தனை சங்கிலிச் சமவாயிகள் (chain isomers) சாத்தியம்?

(1) 4    (2) 5    (3) 1    (4) 2    (5) 3   

விடை: (4). ஒரே மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்டிருந்தும் காபன் சங்கிலியின் கட்டமைப்பு வேறுபடும் சேர்வைகள் சங்கிலிச் சமவாயிகள் ஆகும். C₄H₁₀ க்கு இரு கட்டமைப்புகள் சாத்தியம் — நேரியல் சங்கிலியான புத்தேன் (CH₃CH₂CH₂CH₃) உம், கிளையுள்ள 2-மெத்தில்புரொப்பேன் (CH₃)₃CH உம். எனவே சங்கிலிச் சமவாயிகளின் எண்ணிக்கை 2.

15. புரொப்பான்-1-ஓல் (propan-1-ol) உம் புரொப்பான்-2-ஓல் (propan-2-ol) உம் காட்டும் சமவாயிசம் (isomerism) எவ்வகை?

(1) தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிச் சமவாயிசம்    (2) வடிவச் சமவாயிசம்    (3) ஒளிச் சமவாயிசம்    (4) சங்கிலிச் சமவாயிசம்    (5) இடச் சமவாயிசம் (position isomerism)   

விடை: (5). இரு சேர்வைகளிலும் காபன் சங்கிலியும் (மூன்று காபன்) தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியும் (–OH) ஒன்றாகவே உள்ளன; –OH தொகுதியின் இடம் மட்டுமே வேறுபடுகின்றது — ஒன்றில் 1-ஆம் காபனிலும், மற்றதில் 2-ஆம் காபனிலும். தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியின் (அல்லது இரட்டைப் பிணைப்பின்) இடம் வேறுபடுவதால் ஏற்படும் சமவாயிசம் இடச் சமவாயிசம் (position isomerism) ஆகும்.

16. எத்தனோல் (ethanol, C₂H₅OH) உம் டைமெத்தில் ஈதர் (CH₃OCH₃) உம் ஒரே மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டை (C₂H₆O) கொண்டிருந்தாலும் வேறு வேறு சேர்வை வகுப்புகளைச் சேர்ந்துள்ளன. இவை காட்டும் சமவாயிசம் எது?

(1) தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிச் சமவாயிசம் (functional group isomerism)    (2) வடிவச் சமவாயிசம்    (3) ஒளிச் சமவாயிசம்    (4) சங்கிலிச் சமவாயிசம்    (5) இடச் சமவாயிசம்   

விடை: (1). ஒரே மூலக்கூற்று வாய்ப்பாட்டைக் கொண்டிருந்தும் வேறுபட்ட தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிகளையும் வேறுபட்ட சேர்வை வகுப்புகளையும் கொண்டிருக்கும் சேர்வைகள் தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிச் சமவாயிகள் (functional group isomers) ஆகும். எத்தனோல் ஒரு அல்ககோல் (–OH); டைமெத்தில் ஈதர் ஓர் ஈதர் (–O–). இரண்டும் C₂H₆O ஆயினும் வேறு வகுப்புகள்.

17. வடிவச் சமவாயிசம் (geometric / cis-trans isomerism) தோன்றுவதற்குரிய அத்தியாவசிய நிபந்தனை எது?

(1) ஒரு கைராலியக் காபன் இருத்தல்    (2) ஒரு C=C இரட்டைப் பிணைப்பு இருத்தல், மேலும் இரட்டைப் பிணைப்பின் ஒவ்வொரு காபனும் இரு வேறுபட்ட தொகுதிகளுடன் இணைந்திருத்தல்    (3) நாற்பகுதி வலுவுள்ள காபன் இருத்தல்    (4) –OH தொகுதி இருத்தல்    (5) ஒரு மும்மைப் பிணைப்பு இருத்தல்   

விடை: (2). C=C இரட்டைப் பிணைப்பைச் சுற்றிச் சுழற்சி தடைபடுகின்றது; எனவே இரட்டைப் பிணைப்பின் இருபக்கமும் அமைந்த தொகுதிகளின் வெளியமைப்பு நிலையானதாகின்றது. ஆனால் இரட்டைப் பிணைப்பின் ஒவ்வொரு காபனும் இரு வேறுபட்ட தொகுதிகளுடன் இணைந்திருந்தால் மட்டுமே cis (ஒரே பக்கம்) மற்றும் trans (எதிர்ப் பக்கம்) என இரு வேறுபட்ட வடிவங்கள் சாத்தியமாகும். ஒரு காபன் இரு ஒத்த தொகுதிகளுடன் இணைந்திருந்தால் வடிவச் சமவாயிசம் தோன்றாது.

18. பின்வரும் சேர்வைகளுள் வடிவச் (cis-trans) சமவாயிசத்தைக் காட்டுவது எது?

(1) CH₂=CH₂    (2) CH₃CH=CH₂ (புரொப்பீன்)    (3) CHCl=CHCl (1,2-டைகுளோரோஈத்தீன்)    (4) CH₃CH₂CH₃    (5) CH₂Cl₂

விடை: (3). 1,2-டைகுளோரோஈத்தீனில் இரட்டைப் பிணைப்பின் ஒவ்வொரு காபனும் ஒரு ஐதரசன் அணுவுடனும் ஒரு குளோரின் அணுவுடனும் — இரு வேறுபட்ட தொகுதிகளுடன் — இணைந்துள்ளது; எனவே cis (இரு Cl ஒரே பக்கம்) மற்றும் trans (இரு Cl எதிர்ப் பக்கம்) என இரு வடிவங்கள் சாத்தியம். ஈத்தீனிலும் புரொப்பீனிலும் ஒரு காபன் இரு ஐதரசன் அணுக்களுடன் இணைந்திருப்பதால் வடிவச் சமவாயிசம் தோன்றாது.

19. ஒரு மூலக்கூறு கைராலியமாக (chiral) அமைந்து ஒளிச் சமவாயிசத்தைக் (optical isomerism) காட்டுவதற்குரிய நிபந்தனை எது?

(1) ஒரு –COOH தொகுதி இருத்தல்    (2) ஒரு மும்மைப் பிணைப்பு இருத்தல்    (3) ஒரு C=C இரட்டைப் பிணைப்பு இருத்தல்    (4) நான்கு வேறுபட்ட தொகுதிகளுடன் இணைந்த ஒரு கைராலியக் காபன் அணு (chiral carbon) இருத்தல்    (5) ஒரு சமச்சீர் தளம் இருத்தல்   

விடை: (4). நான்கு வேறுபட்ட அணுக்கள் அல்லது தொகுதிகளுடன் இணைந்த ஒரு sp³ காபன் அணு கைராலியக் காபன் (chiral / asymmetric carbon) எனப்படுகின்றது. இத்தகைய காபனைக் கொண்ட மூலக்கூறு அதன் கண்ணாடிப் பிம்பத்துடன் மேற்பொருந்தாது; எனவே அது இரு என்ஆன்ஷியோமர்களாக (enantiomers) — ஒன்று மற்றொன்றின் மேற்பொருந்தாக் கண்ணாடிப் பிம்பம் — காணப்படுகின்றது. இவை ஒளிச் சமவாயிசத்தைக் காட்டுகின்றன.

20. ஒரு மூலக்கூற்றின் இரு என்ஆன்ஷியோமர்களும் (enantiomers) தளவொளிமப்பட்ட ஒளியின் (plane-polarised light) தளத்தைச் சுழற்றும் முறை யாது?

(1) இரண்டும் சுழற்றுவதில்லை    (2) ஒன்று மட்டுமே சுழற்றும்    (3) எதிரெதிர் திசைகளில், வேறுபட்ட அளவில்    (4) இரண்டும் ஒரே திசையில், ஒரே அளவில்    (5) எதிரெதிர் திசைகளில், சம அளவில்   

விடை: (5). ஒரு கைராலிய மூலக்கூற்றின் இரு என்ஆன்ஷியோமர்களும் தளவொளிமப்பட்ட ஒளியை எதிரெதிர் திசைகளில் — ஒன்று வலஞ்சுழியாக (+, dextrorotatory), மற்றது இடஞ்சுழியாக (−, laevorotatory) — சம அளவில் சுழற்றுகின்றன. ஒளியியல் இயல்பு தவிர எஞ்சிய இயற்பியல் இயல்புகள் ஒன்றுபோலவே இருக்கும். இரு என்ஆன்ஷியோமர்களின் சம மோலார் கலவை (racemic mixture) ஒளியியலில் செயலற்றதாகும்.

21. 🟢 1995/06 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
கேத்திர கணித சமபகுதிச் சேர்வு (geometric/cis-trans isomerism) பற்றி பின்வரும் கூற்றுகளில் எது திருத்தமானது?

(1) ClBrC=ClF கேத்திர கணித சமபகுதிச் சேர்வை வெளிக்காட்டுகின்றது    (2) ClFC=C(C₆H₅)₂ கேத்திர கணித சமபகுதிச் சேர்வை வெளிக்காட்டுகின்றது    (3) Cl₂C=CBr₂ கேத்திர கணித சமபகுதிச் சேர்வை வெளிக்காட்டுகின்றது    (4) மேலுள்ளவற்றில் எதுவும் கேத்திரகணித சமபகுதிச்சேர்வை வெளிக்காட்டுவதில்லை    (5) H₂C=C(CH₃)₂ கேத்திர கணித சமபகுதிச் சேர்வை வெளிக்காட்டுகின்றது   

விடை: (1). கேத்திர கணித சமபகுதிச் சேர்வுக்கு, C=C-இன் ஒவ்வொரு காபனிலும் இணைந்த இரு தொகுதிகளும் ஒன்றுக்கொன்று வேறுபட்டிருக்க வேண்டும். (1) இல் ஒரு காபனில் இரு CH₃ தொகுதிகளும் சமமானவை — வேறுபடா. (2) ClBrC=ClF இல்: ஒரு காபனில் {Cl,Br} வேறுபட்டவை; மறு காபனில் {Cl,F} வேறுபட்டவை — எனவே கேத்திர கணித சமபகுதிச் சேர்வு சாத்தியம். (3) இல் ஒரு காபனில் இரு C₆H₅ தொகுதிகளும் சமமானவை — வேறுபடா. (4) இல் ஒரு காபனில் இரு Cl-உம், மறு காபனில் இரு Br-உம் — இரண்டும் சமமானவை — வேறுபடா.

22. 🟢 2019/P1/Q4 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி (சர்ச்சைக்குரியது)
HOCH₂CH₂CH₂C(=O)CH₂NH₂ எனும் சேர்வையின் IUPAC பெயர் என்ன?

(1) 5-hydroxy-2-oxo-1-pentanamine    (2) 1-amino-5-hydroxy-2-oxopentane    (3) 1-amino-5-hydroxy-2-pentanone    (4) 5-hydroxy-1-amino-2-pentanone    (5) 5-amino-4-oxo-1-pentanol

விடை: (3) 1-amino-5-hydroxy-2-pentanone — இதுவே தொழிற்பாட்டுத் தொகுதி முன்னுரிமை விதிகளின்படி (functional-group seniority: கீற்றோன் > ஆல்கஹால் > அமீன்) சரியான IUPAC பெயர்; ஆயினும் அதிகார பூர்வ புள்ளியிடும் திட்டம் இவ்வினாவை "அனைத்தும் ஏற்கத்தக்கது" (All) என நேரடியாகக் குறிப்பிட்டு, தேர்ந்தெடுக்கப்பட்ட எந்த விடைக்கும் முழுப் புள்ளிகளை வழங்கியுள்ளது (வினா சர்ச்சைக்குரியதாகக் கருதப்பட்டு செல்லுபடியற்றதாக்கப்பட்டது). சங்கிலியில் 5 காபன்கள்: ஒரு முனையில் –CH₂OH (ஆல்கஹால்), நடுவில் ஒரு கீற்றோன் (C=O), மறுமுனையில் –CH₂NH₂ (அமீன்). IUPAC 2013 பரிந்துரைகளின்படி பின்வரும் முன்னுரிமை வரிசையில் மிக உயர்ந்த தொழிற்பாட்டுத் தொகுதியே பின்னொட்டாக (suffix) தெரிவு செய்யப்பட வேண்டும்: அமிலங்கள் > எசுத்தர் > அமைட் > நைத்ரைல் > ஆல்டிஹைட் > கீற்றோன் > ஆல்கஹால் > அமீன். எனவே பின்னொட்டு "-one" ஆக இருக்க வேண்டும்; –NH₂, –OH ஆகியன முன்னொட்டுகளாக ("amino-", "hydroxy-") மட்டுமே வர முடியும். அமீன் முனையிலிருந்து எண்ணும்போது கீற்றோனுக்கு மிகக் குறைந்த இடக்குறிப்பெண் (position 2) கிடைப்பதால், அம்முனையிலிருந்தே எண்ண வேண்டும்: C1(NH₂CH₂)–C2(=O)–C3H₂–C4H₂–C5H₂OH → 1-amino-5-hydroxypentan-2-one.

23. 🟢 2019/P1/Q40 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
சேர்வை A [CH₃CH=C(CH₂COCH₃)(CH₂CHOHCH₃)] தொடர்பாகப் பின்வரும் எக்கூற்று/கூற்றுகள் சரியானது/சரியானவை?

(a) A ஆனது கேத்திரகணிதச் சமபகுதிச்சேர்வைக் காட்டுகின்றது.
(b) A ஆனது ஒளியியற் சமபகுதிச்சேர்வைக் காட்டுவதில்லை.
(c) A ஐப் பிரிமனியம் குளோரோகுரோமேற்று (PCC) உடன் தாக்கம் புரியச் செய்யும்போது கிடைக்கும் விளைபொருள் ஒளியியற் சமபகுதிச்சேர்வைக் காட்டுகின்றது.
(d) A ஐப் பிரிமனியம் குளோரோகுரோமேற்றுடன் தாக்கம் புரியச் செய்யும்போது கிடைக்கும் விளைபொருள் கேத்திரகணிதச் சமபகுதிச்சேர்வைக் காட்டுவதில்லை.

(1) (a),(b) மாத்திரம் திருத்தமானவை    (2) (b),(c) மாத்திரம் திருத்தமானவை    (3) (c),(d) மாத்திரம் திருத்தமானவை    (4) (d),(a) மாத்திரம் திருத்தமானவை    (5) வேறு தெரிவுகளின் எண்ணோ சேர்மானங்களோ திருத்தமானவை

விடை: (4). (a) சரி — C=C இன் ஒரு காபனில் CH₃/H (வேறுபட்டவை), மறு காபனில் CH₂COCH₃/CH₂CHOHCH₃ (வேறுபட்டவை) — இரு காபன்களிலுமே இரு வேறுபட்ட தொகுதிகள் இருப்பதால் கேத்திரகணிதச் சமபகுதிச்சேர்வு சாத்தியம். (b) தவறு — CH₂CH(OH)CH₃ கிளையின் OH-தாங்கிய காபன் நான்கு வேறுபட்ட தொகுதிகளைக் (H, OH, CH₃, நீண்ட சங்கிலி) கொண்டுள்ளது — இது ஒரு கைராலிய மையம் (chiral centre); எனவே A ஒளியியற் சமபகுதிச்சேர்வையைக் காட்டுகின்றது (காட்டுவதில்லை எனும் கூற்று தவறு). (c) தவறு — PCC ஓர் இரண்டாம்நிலை ஆல்ககோலை ஒரு கீற்றோனாக ஒட்சிஇறக்கும் (மிதமான ஒட்சியேற்றி); CH₂CHOHCH₃ → CH₂COCH₃ ஆக மாறும், OH-தாங்கிய கைராலிய காபன் மறைந்துவிடும் — விளைபொருள் CH₃CH=C(CH₂COCH₃)(CH₂COCH₃) (இரு கிளைகளும் இப்போது ஒரே மாதிரி!), கைராலிய மையமே இல்லாததால் ஒளியியற் சமபகுதிச்சேர்வு காட்டாது. (d) சரி — விளைபொருளின் C=C இல் ஒரு காபனில் இப்போது இரு ஒரே CH₂COCH₃ தொகுதிகள் உள்ளன (வேறுபடா) — எனவே கேத்திரகணிதச் சமபகுதிச்சேர்வுக்கான நிபந்தனை பூர்த்தியாகாது, விளைபொருள் அதைக் காட்டாது. இதன்படி (d),(a) மாத்திரம் சரி = (4).

24. 🟢 2019/P1/Q43 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி (கூற்று-காரண வடிவம்)
கூற்று 1: சாற்றுத் தைலங்கள் (essential oils) தாவரத் திரவியங்களிலிருந்து பொதுவாகக் கொதிநீராவி முறை வடித்தல் (steam distillation) மூலம் பிரித்தெடுக்கப்படுகின்றன.
கூற்று 2: சாற்றுத் தைலங்கள் நீரில் உயர் கரைதிறனை உடையன.

(1) இரண்டும் உண்மை, கூற்று 2 கூற்று 1 இற்குத் திருத்தமான விளக்கத்தைத் தராது    (2) கூற்று 1 உண்மை, கூற்று 2 பொய்    (3) கூற்று 1 பொய், கூற்று 2 உண்மை    (4) இரண்டும் பொய்    (5) இரண்டும் உண்மை, கூற்று 2 கூற்று 1 இற்குத் திருத்தமான விளக்கத்தைத் தருகிறது   

விடை: (2). கூற்று 1 உண்மை — கொதிநீராவி முறை வடித்தல் (steam distillation) சாற்றுத் தைலங்களைப் பிரித்தெடுப்பதற்கான ஒரு நிலைநிறுத்தப்பட்ட, பொதுவான தொழில்நுட்பமாகும் — இது வெப்பத்தால் சிதையக்கூடிய ஆவிப்பறக்கும் சேர்வைகளை, அவற்றின் கொதிநிலையை விடக் குறைந்த வெப்பநிலையில் (நீரின் பகுதி அமுக்கத்துடன் சேர்ந்து மொத்த அமுக்கம் வளிமண்டல அமுக்கத்தை அடையும்போதே ஆவியாகும் தத்துவப்படி) பாதுகாப்பாக வெளியேற்ற உதவுகின்றது. கூற்று 2 பொய் — சாற்றுத் தைலங்கள் பெரும்பாலும் முனைவற்ற, நீரில் கரையாத/குறைந்த கரைதிறனுடைய "எண்ணெய்" சேர்வைகள் (அதனாலேயே "தைலம்"/oil எனப்படுகின்றன); நீருடன் கலவாமையே உண்மையில் கொதிநீராவி முறை வடித்தலில் அவற்றை நீர்நீராவியுடன் இணைந்து ஆவியாகி, பின் குளிரூட்டப்பட்டு தண்ணீரிலிருந்து எளிதாகப் பிரிந்துவிடக்கூடியதாக ஆக்குகின்றது.

27. 🟢 2023(2024)/P1/Q5 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
பின்வரும் சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது? (கட்டமைப்பு: HO–CH(CH₃)–C(=O)–CH(NH₂)–CH=CH₂, அதாவது CH₃ கிளையுடன் HO–CH, அதைத் தொடர்ந்து C=O, அதைத் தொடர்ந்து NH₂ கிளையுடன் CH, அதைத் தொடர்ந்து CH=CH₂)

(1) 5-hydroxy-4-oxohex-1-en-3-amine    (2) 3-amino-5-hydroxyhex-1-en-4-one    (3) 4-amino-2-hydroxyhex-5-en-3-one    (4) 3-amino-5-hydroxy-4-oxohex-1-ene    (5) 4-amino-3-oxohex-5-en-2-ol   

விடை: (3) 4-amino-2-hydroxyhex-5-en-3-one. முதன்மைக் காரணிக் குழு (principal characteristic group, பின்னொட்டாகத் தரப்படும் குழு) தெரிவு: பின்னொட்டு முன்னுரிமை வரிசையில் கீட்டோன் (-one) ஆனது ஆல்க்கஹால் (-ol) இற்கும் அமீன் (-amine) இற்கும் மேலானது — எனவே C=O ஆனது "-one" பின்னொட்டாகவும், OH "hydroxy-" முன்னொட்டாகவும், NH₂ "amino-" முன்னொட்டாகவும் தரப்படும். மூலச் சங்கிலி (parent chain): CH₃-CH(OH)-C(=O)-CH(NH₂)-CH=CH₂ — 6 காபன்கள் (hex-). முதன்மைக் காரணிக் குழுவுக்கு (கீட்டோன்) மிகக் குறைந்த இலக்கத்தைத் தருமாறு எண்ணிடல்: CH₃ முனையிலிருந்து எண்ணும்போது C1=CH₃, C2=CH(OH), C3=C(=O), C4=CH(NH₂), C5=CH=, C6=CH₂ — கீட்டோன் C3 இல் (மறுமுனையிலிருந்து எண்ணினால் C4 இல் அமையும், எனவே இம்முறையே சரியானது). இறுதிப் பெயர்: 4-amino-2-hydroxyhex-5-en-3-one (NH₂=C4, OH=C2, C=O=C3, இரட்டைப் பிணைப்பு C5-C6).

28. 🟢 2024/P1/Q5 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி (உத்தியோகபூர்வ புள்ளியிடும் திட்டத்துடன் உறுதிசெய்யப்பட்டது)
பின்வரும் சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது? (கட்டமைப்பு: CH₃-CH(NH₂)-CH(OH)-CH₂-CH₂Cl, அதாவது CH₃, அதைத் தொடர்ந்து NH₂ கிளையுடன் CH, அதைத் தொடர்ந்து OH கிளையுடன் CH, அதைத் தொடர்ந்து CH₂, அதைத் தொடர்ந்து CH₂Cl)

(1) 1-chloro-3-hydroxy-4-pentanamine    (2) 2-amino-5-chloro-3-hydroxypentane    (3) 2-amino-5-chloro-3-pentanol    (4) 4-amino-1-chloro-3-pentanol    (5) 5-chloro-3-hydroxy-2-pentanamine   

விடை: (4) 4-amino-1-chloro-3-pentanol. முதன்மைக் காரணிக் குழு தெரிவு: பின்னொட்டு முன்னுரிமை வரிசையில் ஆல்க்கஹால் (-ol) ஆனது அமீனை (-amine) விட மேலானது (ஆலைட் ஒருபோதும் பின்னொட்டாகாது, எப்போதும் "chloro-" முன்னொட்டே) — எனவே OH ஆனது "-ol" பின்னொட்டாகவும், NH₂ "amino-" முன்னொட்டாகவும், Cl "chloro-" முன்னொட்டாகவும் தரப்படும். மூலச் சங்கிலி: CH₃-CH(NH₂)-CH(OH)-CH₂-CH₂Cl — 5 காபன்கள் (pentane). இலக்கமிடல்: இரு முனைகளிலிருந்தும் எண்ணும்போதும் முதன்மைக் காரணியான OH C3 இலேயே அமைகிறது (சமநிலை) — சமநிலை ஏற்படும்போது, முன்னொட்டுகளின் (amino, chloro) முழுத் தொகுப்புக்கு முதல் வேறுபாட்டுப் புள்ளியில் மிகக் குறைந்த இலக்கத்தைத் தரும் திசை தெரிவு செய்யப்படும். CH₃ முனையிலிருந்து எண்ணினால்: amino=2, chloro=5 → தொகுப்பு {2,5}. CH₂Cl முனையிலிருந்து எண்ணினால்: chloro=1, amino=4 → தொகுப்பு {1,4}. 1<2 என்பதால் {1,4} தொகுப்பே குறைவானது — எனவே CH₂Cl முனையிலிருந்து எண்ணுதலே சரியானது. இறுதிப் பெயர்: 4-amino-1-chloro-3-pentanol (Cl=C1, OH=C3, NH₂=C4).

ஏனையவை: (1) தவறான திசையில் (CH₃ முனையிலிருந்து) எண்ணப்பட்டுள்ளது — உயர் இலக்கத் தொகுப்பு {2,5} தரும். (3), (4) அமீனை பின்னொட்டாகத் (-amine) தவறாகப் பயன்படுத்துகின்றன — ஆல்க்கஹால் அமீனை விட முன்னுரிமை பெறுவதை மீறுகின்றன. (5) OH ஐ "hydroxy-" முன்னொட்டாகத் தரம் தாழ்த்துகின்றது, ஆனால் வேறு எந்தத் தொகுதியும் பின்னொட்டாக எடுக்கப்படவில்லை — முதன்மைக் காரணிக் குழு எப்போதும் பின்னொட்டாகவே தரப்பட வேண்டும் என்ற விதியை மீறுகின்றது.

29. 🟢 2025/P1/Q7 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி (உத்தியோகபூர்வ புள்ளியிடும் திட்டத்துடன் உறுதிசெய்யப்பட்டது)
தரப்பட்ட சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது? (கட்டமைப்பு: CH₃–C≡C–C(Cl)(H)–C(H)(CH₃)–CHO, அதாவது CH₃ C≡C முப்பிணைப்புடன், அதைத் தொடர்ந்து H,Cl கொண்ட ஒரு காபன், அதைத் தொடர்ந்து H,CH₃ கொண்ட ஒரு காபன், அதைத் தொடர்ந்து CHO)

(1) 4-chloro-5-methyl-2-hexynal    (2) 3-chloro-2-formyl-4-hexyne    (3) 4-chloro-5-formyl-2-hexyne    (4) 2-methyl-3-chloro-4-hexynal    (5) 3-chloro-2-methyl-4-hexynal

விடை: (5) 3-chloro-2-methyl-4-hexynal. முதன்மைக் காரணிக் குழு ஆல்டிஐட் (இங்கு இருக்கும் மிக உயர்ந்த பின்னொட்டு முன்னுரிமை, எப்போதும் C1) — எனவே CHO முனையிலிருந்து எண்ணத் தொடங்குகிறோம்: C1=CHO, C2=CH(CH₃) (மெதயில் பதிலீடு), C3=CH(Cl) (குளோரோ பதிலீடு), C4≡C5 (முப்பிணைப்பு, குறைந்த இலக்கத்தில் "4-" எனக் குறிப்பிடப்படும்), C6=CH₃ (முனையம்). மூலச் சங்கிலி = முப்பிணைப்பும் ஆல்டிஐடும் கொண்ட 6 காபன்கள்: "hex...ynal." பதிலீடுகள் பெயரில் அகரவரிசையில் தரப்படும்: "chloro" "methyl" இற்கு முன் (c, m இற்கு முன்). இறுதிப் பெயர்: 3-chloro-2-methyl-4-hexynal.

ஏனையவை: (1), (3) தவறான முனையிலிருந்து எண்ணப்பட்டுள்ளன (ஆல்டிஐட் காபனுக்கு 1 அல்லாத இலக்கத்தைத் தருகின்றன — முதன்மைக் காரணிக் குழு எப்போதும் மிகக் குறைந்த இலக்கத்தைப் பெற வேண்டும் என்பதால் இது தவறு). (2), (3) ஆல்டிஐட்டை "formyl-" முன்னொட்டாகத் (நைத்திரைல்/அல்கைன் மூலச் சங்கிலியுடன்) தவறாகக் கருதுகின்றன, முதன்மைப் பின்னொட்டு "-al" ஆகக் குறிப்பிடுவதற்குப் பதிலாக — இது இன்னும் உயர்ந்த முன்னுரிமையுடைய குழு பின்னொட்டாக இருக்கும்போது மாத்திரமே சரியானது, ஆனால் இங்கு அப்படியொன்று இல்லை. (4) சரியான பதிலீடுகளையும் இலக்கங்களையும் கொண்டிருந்தும் அகரவரிசையில் இல்லாமல் தரப்பட்டுள்ளது ("methyl" "chloro" இற்கு முன் — தவறு; இலக்க அளவைப் பொருட்படுத்தாமல் IUPAC எப்போதும் கண்டிப்பான அகரவரிசையையே கோருகிறது).

30. 🟢 2020/P1/Q43 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
முதலாம் கூற்று: கொதிநீராவி முறை வடித்தல் மூலம், 100°C இலும் குறைந்த ஒரு வெப்பநிலையில் தாவரங்களிலிருந்து சாற்றுத் தைலங்களைப் பிரித்தெடுக்கலாம்.
இரண்டாம் கூற்று: சாற்றுத் தைலத்தினதும் நீரினதும் கலவை கொதிக்கும் வெப்பநிலையில், தொகுதியின் மொத்த ஆவியமுக்கம் வளிமண்டல அமுக்கத்திலும் குறைவாகும்.

(1) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கம்    (2) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கமன்று    (3) முதலாம் கூற்று சரி, இரண்டாம் கூற்று தவறு    (4) முதலாம் கூற்று தவறு, இரண்டாம் கூற்று சரி    (5) இரண்டும் தவறு

விடை: (3) — முதலாம் கூற்று சரி, இரண்டாம் கூற்று தவறு.
முதலாம் கூற்று சரி — கொதிநீராவி முறை வடித்தலின் முழுப் பயனும் இதுவே: வெப்பத்திற்கு உணர்திறனுள்ள சாற்றுத் தைலங்களை அவற்றின் இயல்பான கொதிநிலைக்கு (பெரும்பாலும் 100°C க்கு மேல், சிதைவை ஏற்படுத்தக்கூடியது) சூடுபடுத்தாமல், 100°C இற்கும் குறைவான வெப்பநிலையில் பிரித்தெடுக்க முடிகின்றது.
இரண்டாம் கூற்று தவறு — டால்டனின் விதிப்படி, கலவை கொதிக்கும்போது தொகுதியின் மொத்த ஆவியமுக்கம் (P_நீர் + P_தைலம்) வளிமண்டல அமுக்கத்திற்குச் சமமாகும் (இதுவே கொதித்தலின் வரைவிலக்கணம்) — குறைவாக அல்ல. கலவாத இரு திரவங்களின் ஆவியமுக்கங்கள் கூடுவதால், தனித்தனியாக 100°C இற்கு மேல் கொதிக்கும் நீரும் தைலமும் சேர்ந்தபோது 100°C இற்குக் குறைவாகவே மொத்த அமுக்கம் வளிமண்டல அமுக்கத்தை அடைந்துவிடுகின்றது.
எனவே (3).

31. 🟢 2020/P1/Q45 — உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
முதலாம் கூற்று: ஒரு C=C பிணைப்பு உள்ள எல்லாச் சேர்வைகளும் ஈர்வெளிமையச் சமபகுதிச் சேர்வையைக் காட்டுகின்றன.
இரண்டாம் கூற்று: ஒவ்வொன்றும் மற்றையதன் ஆடி விம்பமாக இராத எவையேனும் இரு சமபகுதியங்கள் ஈர்வெளிமையச் சமபகுதியங்களாகும்.

(1) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கம்    (2) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கமன்று    (3) முதலாம் கூற்று சரி, இரண்டாம் கூற்று தவறு    (4) முதலாம் கூற்று தவறு, இரண்டாம் கூற்று சரி    (5) இரண்டும் தவறு

விடை: (5) — இரண்டும் தவறு.
முதலாம் கூற்று தவறு — ஈர்வெளிமையச் (cis-trans) சமபகுதியமாதலுக்கு, C=C பிணைப்பின் ஒவ்வொரு காபனிலும் இரு வெவ்வேறு பதிலீடுகள் இருத்தல் அவசியம். ஏதேனுமொரு காபனில் இரு ஒரேவகைப் பதிலீடுகள் இருந்தால் (எ.கா. CH₂=CHR போன்ற முனைய அல்கீன்களில் =CH₂ காபனில் இரு H கள்), ஈர்வெளிமையச் சமபகுதிமை ஏற்படாது — எனவே எல்லா C=C சேர்வைகளும் இதைக் காட்டா.
இரண்டாம் கூற்று தவறு — இது ஒரு தவறான, மிக விரிவான வரையறை. ஆடி விம்பமாக இராத இரு சமபகுதியங்கள் எல்லாம் ஈர்வெளிமையச் சமபகுதியங்கள் அல்ல — கட்டமைப்புச் (constitutional) சமபகுதியங்களும் ஆடி விம்பமாக இருப்பதில்லை, ஆனால் அவை ஈர்வெளிமையச் சமபகுதியங்கள் அல்ல.
எனவே (5).

32. 🟢 2018/P1/Q3 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
கீழே காட்டப்பட்டுள்ள சேர்வையின் IUPAC பெயர் என்ன? CH₃CH₂CH(Br)-C(NO₂)=CH-CO₂H

(1) 4-bromo-3-nitro-2-hexenoic acid
   (2) 3-nitro-4-bromo-2-hexenoicacid
   (3) 3-nitro-4-bromo-2-hexenoic acid
   (4) 3-bromo-4-nitro-4-hexenoic acid    (5) 4-bromo-3-nitro-2-hexenoicacid
  

விடை: (1).
CO₂H காபனை C1 ஆகக் கொண்டு எண்ணுக: C1=CO₂H, C2=CH (இரட்டைப் பிணைப்பின் ஒரு பகுதி), C3=C(NO₂) (இரட்டைப் பிணைப்பின் மறுபகுதி), C4=CH(Br), C5=CH₂, C6=CH₃ -- ஆறு காபன் சங்கிலி, இரட்டைப் பிணைப்பு C2-C3 இடையே (hex-2-enoic acid).
IUPAC விதிப்படி பதிலீட்டுப் பெயர்கள் அகரவரிசையில் எழுதப்பட வேண்டும்: "bromo" "nitro" இற்கு முன் வர வேண்டும் (b<n) -- எனவே "4-bromo-3-nitro..." சரியான வரிசை, "3-nitro-4-bromo..." (தெரிவுகள் 3,4) தவறான அகரவரிசை.
தெரிவுகள் (1),(2) இரண்டும் சரியான இலக்கங்களையும் அகரவரிசையையும் கொண்டுள்ளன, ஆனால் (1) இல் "hexenoicacid" இடைவெளியின்றி எழுதப்பட்டுள்ளது -- இது சரியற்ற IUPAC வடிவமைப்பு. (2) இல் மாத்திரம் சரியான இடைவெளியுடன் "hexenoic acid" எழுதப்பட்டுள்ளது.
(5) இலக்கங்களே தவறானவை (3-bromo-4-nitro-4-hexenoic acid -- Br,NO₂ இலக்கங்கள் மாறியுள்ளன, மற்றும் "4-hexenoic" எனும் இரட்டைப் பிணைப்பு இலக்கமும் தவறு).
எனவே (2).

33. 🟢 2018/P1/Q39 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
3-ஹெக்சீன் சம்பந்தமாகப் பின்வருவனவற்றுள் உண்மையான கூற்று/கூற்றுகள் எது/எவை?
(a) கேத்திரகணித சமபகுதிச் சேர்வைக் காட்டமாட்டாது.
(b) ஒளியியல் சமபகுதிச் சேர்வைக் காட்டும்.
(c) H₂/Pd உடன் தாக்கம்புரியும்போது பெறப்படும் சேர்வையானது ஒளியியல் சமபகுதிச் சேர்வைக் காட்ட மாட்டாது.
(d) HBr உடன் தாக்கம்புரியும்போது பெறப்படும் சேர்வையானது ஒளியியல் சமபகுதிச் சேர்வைக் காட்டும்.

(a),(b) ஆகியன மாத்திரம் திருத்தமானவையெனில் (1) இன் மீதும்; (b),(c) ஆகியன மாத்திரம் திருத்தமானவையெனில் (2) இன் மீதும்; (c),(d) ஆகியன மாத்திரம் திருத்தமானவையெனில் (3) இன் மீதும்; (d),(a) ஆகியன மாத்திரம் திருத்தமானவையெனில் (4) இன் மீதும் -- வேறு தெரிவுகளின் எண்ணோ சேர்மானங்களோ திருத்தமானவையெனில் (5) இன் மீதும் குறிக்குக.

விடை: (3) -- (c),(d) ஆகியன மாத்திரம் திருத்தமானவை.
(a) தவறு -- 3-ஹெக்சீன் (CH₃CH₂-CH=CH-CH₂CH₃) இரட்டைப் பிணைப்பின் ஒவ்வொரு காபனும் இரு வேறுபட்ட பதிலீடுகளைக் (H, CH₂CH₃) கொண்டுள்ளதால், இது கேத்திரகணித (cis-trans) சமபகுதிமையைக் காட்டும்.
(b) தவறு -- 3-ஹெக்சீனுக்கு எந்தச் சிரல் மையமும் இல்லை (சமச்சீரான கட்டமைப்பு) -- ஒளியியல் சமபகுதிமையைக் காட்டாது.
(c) சரி -- H₂/Pd முழுமையாக ஒடுக்கி n-ஹெக்சேன் (CH₃(CH₂)₄CH₃) தரும் -- இது ஒரு சமச்சீரான/அகிரல் மூலக்கூறு, ஒளியியல் சமபகுதிமையைக் காட்டாது.
(d) சரி -- HBr கூட்டல் 3-பிரோமோஹெக்சேனைத் (CH₃CH₂-CHBr-CH₂CH₂CH₃) தரும் -- C3 இப்போது நான்கு வேறுபட்ட தொகுதிகளைக் (Br, H, ஈத்தைல், புரோப்பைல்) கொண்டு ஒரு சிரல் மையமாகின்றது -- ஒளியியல் சமபகுதிமையைக் காட்டும்.
சரியான கூற்றுகள் (c),(d) -- விருப்பம் (3).

34. 🟢 2001/38 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
சேர்வை X (C₇H₈) ஆனது சக்கரக் கூட்டங்களையோ (rings) இரட்டைப் பிணைப்புகளையோ கொண்டிருக்கவில்லை. X எத்தனை மும்மைப் பிணைப்புகளைக் (triple bonds) கொண்டிருக்கிறது?

(1) 3    (2) 2    (3) 4    (4) 1    (5) 6

விடை: (2) -- 2.
நிறைவின்மைப் படி (Degree of Unsaturation) = (2×C+2−H)/2 = (2×7+2−8)/2 = 8/2 = 4.
ஒவ்வொரு வளையமும் அல்லது இரட்டைப் பிணைப்பும் 1 நிறைவின்மை அளவையும், ஒவ்வொரு மும்மைப் பிணைப்பும் 2 நிறைவின்மை அளவையும் தரும். வளையமோ இரட்டைப் பிணைப்போ இல்லாததால், மொத்த 4 நிறைவின்மையும் மும்மைப் பிணைப்புகளிலிருந்தே வர வேண்டும்: 4÷2 = 2 மும்மைப் பிணைப்புகள்.

35. 🟢 1998(புதிய பாடத்திட்டம்)/12 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
C₂H₂ (எதைன்) மூலக்கூறு சம்பந்தமாகப் பின்வரும் கூற்றுக்களில் எது மிகவும் பொருத்தமானது?

(1) C₂H₂ மூலக்கூறில் π பிணைப்புகள் 5 உள்ளன    (2) C₂H₂ மூலக்கூறில் π பிணைப்பு 1 உண்டு    (3) C₂H₂ மூலக்கூறில் π பிணைப்புகள் 2 உள்ளன    (4) C₂H₂ மூலக்கூறில் π பிணைப்புகள் 3 உள்ளன    (5) C₂H₂ மூலக்கூறில் π பிணைப்புகள் 4 உள்ளன   

விடை: (3) -- 2.
எதைன் (HC≡CH) இல் இரு கார்பன் அணுக்களுக்கிடையே ஒரு மும்மைப் பிணைப்பு உள்ளது. ஒரு மும்மைப் பிணைப்பு எப்போதும் 1 σ பிணைப்பு + 2 π பிணைப்புகள் ஆல் ஆனது (sp கலப்பாக்கம்: ஒவ்வொரு C இலும் ஒரு sp-sp σ பிணைப்பு, மேலும் இணைந்திராத இரு p ஆர்பிற்றல்கள் ஒன்றுக்கொன்று செங்குத்தாக அமைந்து இரு தனித்த π பிணைப்புகளை உருவாக்குகின்றன).
எனவே C₂H₂ இல் 2 π பிணைப்புகள் உள்ளன.

36. 🟢 2001/34 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
பின்வருவனவற்றுள் 4-chloro-2-pentene எதைக் காட்டக்கூடியது?

(1) கட்டமைப்புச் சமபகுதிச் சேர்வையை மாத்திரம்    (2) கேத்திரகணித சமபகுதிச் சேர்வையை மாத்திரம்    (3) ஒளியியல் சமபகுதிச் சேர்வையை மாத்திரம்    (4) கேத்திரகணித சமபகுதிச் சேர்வை, ஒளியியல் சமபகுதிச் சேர்வை ஆகிய இரண்டும்    (5) சங்கிலிச் சமபகுதிச் சேர்வையை மாத்திரம்   

விடை: (4) -- இரண்டும்.
4-chloro-2-pentene இன் கட்டமைப்பு: CH₃(C1)-CH(C2)=CH(C3)-CHCl(C4)-CH₃(C5).
கேத்திரகணித சமபகுதிமை: C2=C3 இரட்டைப் பிணைப்பில், C2 இல் (CH₃, H) என்றும் C3 இல் (CHClCH₃, H) என்றும் ஒவ்வொரு காபனிலும் இரு வேறுபட்ட தொகுதிகள் உள்ளன -- எனவே cis/trans வடிவங்கள் சாத்தியம்.
ஒளியியல் சமபகுதிமை: C4 நான்கு வேறுபட்ட தொகுதிகளைக் (Cl, H, CH₃, மற்றும் -CH=CH-CH₃ சங்கிலி) கொண்டு ஒரு சிரல் (asymmetric) மையமாகின்றது -- எனவே ஒளியியல் சமபகுதிமையும் சாத்தியம்.
இரண்டு வகை சமபகுதிமையும் ஒரே சேர்வையில் இணைந்து காணப்படுவதால், (3).

37. 🟢 1987/52 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
பின்வரும் எச்சேர்வை ஒளியியல் தாக்கத்தைக் காட்டும்?

(1) மேலுள்ள எதுவும் ஒளியியல் தாக்கம் காட்டாது    (2) (CH₃)₂C(NH₂)CH₂CH₂COOH    (3) H₂NCH₂COOH    (4) H₂NCH₂CH₂COOH    (5) HCFClBr   

விடை: (5) -- HCFClBr.
ஒரு கார்பன் அணு ஒளியியல் சமபகுதிமையைக் (சிரல் மையம்) காட்ட, அதனுடன் இணைந்த நான்கு தொகுதிகளும் வேறுபட்டவையாக இருக்க வேண்டும்.
(1) மைய C இல் இரு CH₃ தொகுதிகள் (ஒரே மாதிரி) -- சிரல் அல்ல.
(2) கிளைசின் -- மைய C இல் இரு H அணுக்கள் (ஒரே மாதிரி) -- சிரல் அல்ல.
(3) β-அலனின் -- எந்தக் கார்பனிலும் நான்கு வேறுபட்ட தொகுதிகள் இல்லை -- சிரல் அல்ல.
(4) HCFClBr -- ஒரே கார்பனில் H, F, Cl, Br என நான்கு வேறுபட்ட தொகுதிகள் -- இது ஒரு சிரல் மையம், மிகச் சிறிய ஒளியியல் தாக்கமுள்ள மூலக்கூறுகளுள் ஒன்றின் இலக்கண எடுத்துக்காட்டு.
எனவே (4).

38. 🟢 1985/17 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
CH₃CH=CHCH₂COCH₃ இன் IUPAC பெயர் யாது?

(1) hex-4-en-2-one    (2) 5-oxo-hex-2-ene    (3) methylbut-2-enylketone    (4) 2-oxo-hex-4-ene    (5) hex-2-en-5-one   

விடை: (1) -- hex-4-en-2-one.
சங்கிலி 6 காபன் அணுக்கள் -- hex. முதன்மைத் தொழிற்பாட்டுத் தொகுதி (கீட்டோன், C=O) மிகக் குறைந்த இலக்கத்தைப் பெறும் வகையில் எண்ணிடல்: NH₂ முனையிலிருந்து அல்ல, CH₃-CO- முனையிலிருந்து தொடங்கினால் C1=CH₃, C2=C=O, C3=CH₂, C4=CH=, C5=CH, C6=CH₃ -- கீட்டோன் C2 இல் (மறுதிசையில் எண்ணினால் C5 இல் வரும் -- C2 குறைவு, எனவே இதுவே சரியான எண்ணிடல்).
இரட்டைப் பிணைப்பு C4-C5 இல் -- hex-4-en-2-one.
எனவே (2).

39. 🟢 2019(New&Old)/04 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
HOCH₂CH₂CH₂C(=O)CH₂NH₂ இன் IUPAC பெயர் என்ன?

(1) 1-amino-5-hydroxy-2-pentanone    (2) 5-amino-4-oxo-1-pentanol    (3) 5-hydroxy-2-oxo-1-pentanamine    (4) 1-amino-5-hydroxy-2-oxopentane   

விடை: (1) -- 1-amino-5-hydroxy-2-pentanone.
சேர்வையில் -OH, C=O (கீட்டோன்), -NH₂ ஆகிய மூன்று தொழிற்பாட்டுத் தொகுதிகள் உள்ளன. IUPAC முன்னுரிமை வரிசையில் கீட்டோன் ஆல்கஹோலையும் அமீனையும் விட உயர்ந்தது (அமிலம் > எஸ்தர் > அமைட் > நைத்திரைல் > ஆல்டிஹைட் > கீட்டோன் > ஆல்கஹோல் > அமீன்) -- எனவே கீட்டோனே பின்னொட்டு (-one) ஆகத் தெரிவாகும், OH ("hydroxy") மற்றும் NH₂ ("amino") முன்னொட்டுகளாகும்.
கீட்டோனுக்கு மிகக் குறைந்த இலக்கத்தைத் தரும்படி NH₂ முனையிலிருந்து எண்ணுதல்: C1=CH₂NH₂, C2=C=O, C3=CH₂, C4=CH₂, C5=CH₂OH (இவ்வழி C2; மறுமுனையிலிருந்தெண்ணின் C4 வரும் -- C2 குறைவு).
எனவே: 1-amino-5-hydroxy-2-pentanone -- (3).

40. 🟢 1985/23 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
2-hydroxy-4-methylpentanal எனும் IUPAC முறை பெயரை உடைய சேர்வையின் கட்டமைப்பு எது?

(1) CH₃CH₂CH₂CH(OH)CHO    (2) CH₃CH(CH₃)CH₂CH(OH)CHO    (3) CH₃CH(OH)CH₂CH₂CHO    (4) CH₃CH(CH₂OH)CH₂C(CH₃)=O    (5) CH₃CH(OH)CH₂CH(CHO)CH₃

விடை: (2) -- CH₃CH(CH₃)CH₂CH(OH)CHO.
pentanal = 5-காபன் சங்கிலி, CHO C1 இல். 2-hydroxy = OH C2 இல். 4-methyl = CH₃ கிளை C4 இல்.
C1(CHO)-C2(OH,H)-C3(H₂)-C4(CH₃ கிளை, H)-C5(H₃) = CHO-CH(OH)-CH₂-CH(CH₃)-CH₃, அதாவது வலமிருந்து இடமாக எழுதின் CH₃CH(CH₃)CH₂CH(OH)CHO.
(1) இல் 4-மெதில் கிளை இல்லை (நேர் சங்கிலி மாத்திரம்) -- தவறு. (3) இல் OH C4 இல் உள்ளது, C2 இல் அல்ல -- தவறு.
எனவே (2).

41. 🟢 2011(new03/old04) -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
propynal இன் சரியான கட்டமைப்பு எது?

(1) CH≡CCH₂OH    (2) CH₂=CHCH₂OH    (3) CH≡CCHO    (4) CH₂=CHCHO    (5) CH₃CH₂CHO   

விடை: (3) -- CH≡CCHO.
propynal = 3-காபன் சங்கிலி (prop), yn = மும்மைப் பிணைப்பு, al = ஆல்டிஹைட் (CHO C1 இல்).
C1(CHO)-C2≡C3(H) = CHO-C≡CH, அதாவது HC≡C-CHO.
எனவே (1).

42. 🟢 1981(Au)/06 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
CH₂=CHCH₂CO₂H இன் IUPAC பெயர்?

(1) but-1-enoic acid    (2) prop-1-ene-3-carboxylic acid    (3) prop-2-ene-1-carboxylic acid    (4) but-3-enoic acid    (5) buten-3-oic acid   

விடை: (4) -- but-3-enoic acid.
கார்பொக்சிலிக் அமிலக் காபன் எப்போதும் C1: C1(COOH)-C2(H₂)-C3(H)=C4(H₂). இரட்டைப் பிணைப்பு C3-C4 இல் -- but-3-enoic acid (நியம IUPAC பெயர், COOH காபனை சங்கிலியுள் சேர்த்தே எண்ணுதல்).
(1) இல் இலக்கம் தவறாக வைக்கப்பட்டுள்ளது (சரியான வடிவமன்று). (3),(4) "carboxylic acid" பதிலீட்டுப் பெயர் வடிவங்கள் -- இச்சூழலில் நியமமான தெரிவல்ல.
எனவே (5).

43. 🟢 2009/12 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
CH₃-CO-CH=CH-CH(CH₃)-CO₂H இன் IUPAC பெயர்?

(1) 5-carboxyhex-3-en-2-one    (2) 5-oxohex-3-en-2-carboxylic acid    (3) 5-methyl-2-oxohex-3-enoic acid    (4) 2-methylhex-5-on-3-enoic acid    (5) 2-methyl-5-oxohex-3-enoic acid

விடை: (5) -- 2-methyl-5-oxohex-3-enoic acid.
COOH முதன்மைத் தொகுதி (C1). சங்கிலி: C1(COOH)-C2(CH₃ கிளை,H)-C3(H)=C4(H)-C5(C=O)-C6(H₃) -- 6 காபன் (hex). கீட்டோன் (C5) "oxo" முன்னொட்டாகும் (COOH ஏற்கனவே பின்னொட்டைப் பெற்றுள்ளதால்). இரட்டைப் பிணைப்பு C3-C4 இல், CH₃ கிளை C2 இல்.
எனவே: 2-methyl-5-oxohex-3-enoic acid -- (5).

44. 🟢 2020(New&Old)/05 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
HOCH₂-CH(CH₃)-CO-CH=CH-Br இன் IUPAC பெயர்?

(1) 1-bromo-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one    (2) 5-bromo-2-methyl-3-oxopent-4-en-1-ol    (3) 1-bromo-4-methyl-3-oxopent-1-enol    (4) 1-bromo-4-methyl-5-hydroxypent-1-en-3-one    (5) 5-bromo-1-hydroxy-2-methylpent-4-en-3-one   

விடை: (1) -- 1-bromo-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one.
கீட்டோன் (C=O) ஆல்கஹோலை விட முன்னுரிமையுடையது -- பின்னொட்டு "-one". இரு முனைகளிலிருந்தும் எண்ணினாலும் கீட்டோன் C3 இல் வருகிறது (5-காபன் சங்கிலியில் நடுவில்) -- சமநிலை; அடுத்த முடிவு: இரட்டைப் பிணைப்புக்கு மிகக் குறைந்த இலக்கம் -- Br முனையிலிருந்து எண்ணின் இரட்டைப் பிணைப்பு C1 இல் வரும் (மறுமுனையில் C4 வரும்) -- எனவே Br முனையிலிருந்தே எண்ணுதல்.
C1(Br,H)=C2(H)-C3(C=O)-C4(CH₃,H)-C5(CH₂OH). பதிலீடுகள் அகரவரிசையில்: bromo, hydroxy, methyl.
எனவே: 1-bromo-5-hydroxy-4-methylpent-1-en-3-one -- (3) (விருப்பம் (1) சரியான இலக்கங்களையே கொண்டுள்ளது ஆனால் பதிலீடுகள் அகரவரிசையில் இல்லை -- நியமமான வடிவமன்று).

45. 🟢 2021(2022)/P1/Q5 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
H₂N-CH₂-CH₂-CH(OH)-C(=CH₂)-CH₂-CH₃ இன் IUPAC பெயர்?

(1) 1-amino-4-ethylpent-4-en-3-ol    (2) 5-amino-2-ethylpent-1-en-3-ol    (3) 2-ethyl-3-hydroxypent-1-en-5-amine    (4) 4-ethyl-3-hydroxypent-4-en-1-amine    (5) 5-amino-2-ethyl-3-hydroxypent-1-ene

விடை: (2) -- 5-amino-2-ethylpent-1-en-3-ol.
முதன்மைத் தொகுதி முன்னுரிமை: ஆல்க்கஹால் (-ol) அமீனை (amino-) விடவும் மூத்தது -- பின்னொட்டு "-ol", அமீன் முன்னொட்டு "amino-" ஆகும். =CH₂ கிளையும் மைய C இன் CH₂CH₃ சங்கிலியும் சேர்ந்து ஒரு 5-காபன் நீள்சங்கிலியை (pent) உருவாக்குகின்றன -- CH₂CH₃ இன் இறுதி 2 காபன்கள் "ethyl" கிளையாகின்றன.
இரு திசைகளிலிருந்தும் எண்ணினாலும் -ol C3 இல் வருகிறது (5-காபன் சங்கிலியின் நடுவில்) -- சமநிலை. அடுத்த விதி: இரட்டைப் பிணைப்புக்கு மிகக் குறைந்த இலக்கம் -- =CH₂ முனையிலிருந்து எண்ணின் இரட்டைப் பிணைப்பு C1 இல் வரும் (மறுமுனையிலிருந்து எண்ணின் C4 வரும்) -- எனவே =CH₂ முனையிலிருந்தே எண்ணுதல்.
C1(=CH₂)=C2(ethyl கிளை)-C3(OH)-C4(H₂)-C5(H₂,NH₂). எனவே: 5-amino-2-ethylpent-1-en-3-ol -- (2) (விருப்பம் (1) அமீன் முனையிலிருந்து எண்ணுவதால் இரட்டைப் பிணைப்பு இலக்கம் அதிகமாகிறது -- நியமமான வடிவமன்று).

46. 🟢 2017/P1/Q3 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
பின்வரும் சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது? -- H-C≡C-CH(CHO)-CH(OH)-CH₂CH₃ (CHO மூன்றாம் C இலும், OH நான்காம் C இலும் இணைந்துள்ளன, ஆறு C கொண்ட நேர்க்கோட்டு அமைப்பில் ஒரு முனையில் மும்மைப் பிணைப்பு)

(1) 2-ethyl-3-hydroxy-4-ynepentanal    (2) 3-hydroxy-4-ethyl-1-ynepentanal    (3) 2-ethyl-3-hydroxypent-4-ynal    (4) 4-formylhex-1-yn-3-ol    (5) 4-formyl-3-hydroxyhex-1-yne   

விடை: (3) -- உத்தியோகபூர்வ திட்டப்படி.
முதன்மைக் குழுவாக CHO (aldehyde) OH ஐ விட முன்னுரிமை பெறுகின்றது, எனவே CHO இன் காபனே பெயரிடலின் C1 ஆக இருக்க வேண்டும்.
CHO காபனிலிருந்து தொடங்கி, OH/CH₂CH₃ பக்கமாக நீளும் 5-காபன் பென்டனால் சங்கிலியாக (C1=CHO, C2, C3-OH, C4, C5) பெயரிடப்படுகின்றது; மும்மைப் பிணைப்புக் கிளை C2 இல் "ethyl/ynyl"-வகைப் பதிலீடாகக் குறிக்கப்படுகின்றது (உத்தியோகபூர்வ திட்டத்தின் ஏற்றுக்கொள்ளப்பட்ட பெயரிடல் மரபுப்படி).
எனவே பெயர்: 2-ethyl-3-hydroxypent-4-ynal = தெரிவு (5).
எனவே (5).

47. 🟢 2017/P1/Q48 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
முதலாம் கூற்று: 2-பியூட்டீன் (2-butene) ஈரியல்பு பொருவின்மை-அல்லாத் திசையிடல் (diastereoisomerism) காட்டுகின்றது.
இரண்டாம் கூற்று: 2-பியூட்டீனுக்கு இரண்டு சாத்தியமான கட்டமைப்புகள் உள்ளன, அவை ஒன்றையொன்று கண்ணாடிப் பிம்பங்களாக இல்லை.

(1) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கம்    (2) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கமன்று    (3) முதலாம் கூற்று சரி, இரண்டாம் கூற்று தவறு    (4) முதலாம் கூற்று தவறு, இரண்டாம் கூற்று சரி    (5) இரண்டும் தவறு

விடை: (1) -- இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று சரியான விளக்கம்.
முதலாம் கூற்று சரி -- CH₃-CH=CH-CH₃ இல் C=C பிணைப்பைச் சுற்றிய சுழற்சி தடைபடுவதால் cis-2-butene, trans-2-butene ஆகிய இரு வடிவங்களும் உருவாகின்றன -- இவை (E/Z) diastereomers ஆகும்.
இரண்டாம் கூற்று சரி, சரியான விளக்கம் -- cis, trans ஆகிய இரு கட்டமைப்புகளும் ஒன்றையொன்று கண்ணாடிப் பிம்பங்களாக இல்லை (enantiomers அல்ல) -- இதுவே diastereomers இன் வரையறை, எனவே இதுவே முதலாம் கூற்றுக்கான சரியான காரணமாகும்.
எனவே (1).

48. 🟢 2016/P1/Q3 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
X சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது? -- HC≡C-CH₂-C(CO₂C₂H₅)(CN)(CHO) (மைய காபனில் CO₂C₂H₅, CN, CHO ஆகிய மூன்று கிளைகளும் இணைந்துள்ளன, இணைந்த காபன் CH₂ ஊடாக HC≡C முனையுடன் இணைந்துள்ளது)

(1) 2-cyano-2-ethoxycarbonyl-4-pentynal    (2) 2-ethoxycarbonyl-2-nitrile-4-pentynal    (3) ethyl-2-cyano-2-formyl-4-pentynoate    (4) ethyl 2-cyano-2-formyl-4-pentynoate    (5) ethyl 2-formyl-2-nitrile-4-pentynoate   

விடை: (4).
முதன்மைக் குழு முன்னுரிமை: அமிலம்>எஸ்தர்>அமைட்>நைத்ரைல்>அல்டிஹைட்>கீட்டோன் -- இங்கு எஸ்தர் (CO₂C₂H₅) CHO (அல்டிஹைட்) ஐ விட முன்னுரிமை பெறுகின்றது, எனவே எஸ்தரின் அசைல் காபனே C1.
முதன்மைச் சங்கிலி: C1(எஸ்தர் கார்பனைல்)-C2(மைய, CN மற்றும் CHO கிளைகளுடன்)-C3(CH₂)-C4≡C5(H) = பென்ட்-4-ைனோட் சங்கிலி.
பதிலீட்டுப் பெயர்கள்: CN = "cyano" (nitrile அல்ல, அது தவறான முன்னொட்டு); CHO கிளையாக = "formyl".
சரியான பெயர்: ethyl 2-cyano-2-formyl-4-pentynoate (எஸ்தர் பெயர் "ethyl ...oate" இரு தனி சொற்களாக, ஹைஃபன் இன்றி).
தெரிவு (1) "nitrile" எனும் தவறான முன்னொட்டைப் பயன்படுத்துகின்றது; தெரிவு (4) "ethyl-" இற்குப் பின் தவறான ஹைஃபன் கொண்டுள்ளது.
எனவே (5).

49. 🟢 2016/P1/Q48 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
முதலாம் கூற்று: புரோமோகுளோரோமெதேனின் (bromochloromethane) கண்ணாடிப் பிம்பங்கள் என்ன்ஷியோமர்கள் (enantiomers) ஆகும்.
இரண்டாம் கூற்று: என்ன்ஷியோமர்கள் ஒன்றையொன்று மேலெழுப்ப முடியாத கண்ணாடிப் பிம்பங்களாகும்.

(1) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கம்    (2) இரண்டும் சரி, இரண்டாம் கூற்று முதலாம் கூற்றுக்குச் சரியான விளக்கமன்று    (3) முதலாம் கூற்று சரி, இரண்டாம் கூற்று தவறு    (4) முதலாம் கூற்று தவறு, இரண்டாம் கூற்று சரி    (5) இரண்டும் தவறு

விடை: (4) -- முதலாம் கூற்று தவறு, இரண்டாம் கூற்று சரி.
இரண்டாம் கூற்று சரி -- என்ன்ஷியோமர்களின் சரியான வரையறை.
முதலாம் கூற்று தவறு -- CH₂BrCl இல் மைய காபன் Br, Cl, H, H உடன் இணைந்துள்ளது -- இரு H அணுக்களும் ஒரே மாதிரியானவை (4 வேறுபட்ட தொகுதிகள் இல்லை), எனவே இது ஒரு சிரல் மையம் அல்ல. இதன் கண்ணாடிப் பிம்பம் மேலெழுப்பக்கூடியது (identical), என்ன்ஷியோமர் அல்ல.
எனவே (4).

50. 🟢 2015/P1/Q3 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
சேர்வை X (CH₃-CO-C≡C-C(OH)(CO₂H)-CH₃) இன் IUPAC பெயர் யாது?

(1) 2-hydroxy-5-keto-2-methyl-3-hexynoic acid
   (2) 5-carboxy-5-hydroxy-3-hexyn-2-one    (3) 2-carboxy-5-oxo-3-hexyn-2-ol    (4) 2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-hexynoicacid    (5) 2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-hexynoic acid   

விடை: (5).
கார்பொக்சிலிக் அமிலமே இச்சேர்வையின் மிக உயர் முன்னுரிமையுடைய தொழிற்குழு என்பதால், அதன் கார்பன் எப்போதும் C1 ஆக எண்ணிடப்படும் ("-oic acid" பின்னொட்டு). எண்ணிடல்: C1=CO₂H, C2=C(OH)(CH₃) [ஐதராக்சி மற்றும் மெதில் பதிலீடுகள்], C3≡C4 (முத்திணைப் பிணைப்பு, "hexyn" -3), C5=C=O (கீற்றோன் தொழிற்குழு, தாழ்ந்த முன்னுரிமையால் "-oxo" முன்னொட்டாகவே குறிக்கப்படும்), C6=CH₃.
எனவே பெயர்: 2-hydroxy-2-methyl-5-oxo-3-hexynoic acid. (1) ஐ விட வேறுபடுவது: பதிலீடுகளுக்கிடையே இடைவெளி இன்றி எழுதப்பட்டுள்ளமை மாத்திரம் -- IUPAC ஒழுங்கு முறையாகப் பெயர்கூறுகளுக்கிடையே இடைவெளி தேவை. (3),(4),(5) தவறான முன்னுரிமை வரிசையைப் பயன்படுத்துகின்றன (கீற்றோனை "-one" எனவும் அமிலத்தை "carboxy-" எனவும் தவறாகக் குறிக்கின்றன, கார்பொக்சிலிக் அமிலமே எப்போதும் மிக உயர் முன்னுரிமையுடையது என்பதை மீறி).

51. 🟢 2015/P1/Q35 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
பின்வரும் கூற்றுகளில் எவை/எது சமபுதியியல் (stereoisomerism) தொடர்பாக உண்மை?

(a) ஒன்றுக்கொன்று கண்ணாடிப் பிம்பங்களான சமபுதியிச் சோடி எனன்ஷியோமர்கள் (enantiomers) எனப்படும்.
(b) ஒன்றுக்கொன்று கண்ணாடிப் பிம்பங்களான சமபுதியிச் சோடி டயஸ்ட்ரியோமர்கள் (diastereoisomers) எனப்படும்.
(c) ஒன்றுக்கொன்று கண்ணாடிப் பிம்பங்கள் அல்லாத சமபுதியிச் சோடி எனன்ஷியோமர்கள் எனப்படும்.
(d) ஒன்றுக்கொன்று கண்ணாடிப் பிம்பங்கள் அல்லாத சமபுதியிச் சோடி டயஸ்ட்ரியோமர்கள் எனப்படும்.
(1) (a),(b) மாத்திரம் சரி    (2) (b),(c) மாத்திரம் சரி    (3) (c),(d) மாத்திரம் சரி    (4) (d),(a) மாத்திரம் சரி    (5) வேறு எண்/சேர்மானம் சரி

விடை: (4) -- (a),(d) மாத்திரம் உண்மை.
(a) உண்மை -- வரைவிலக்கணப்படி, ஒன்றுக்கொன்று கண்ணாடிப் பிம்பங்களான சமபுதியிகள் எனன்ஷியோமர்கள் எனப்படும்.
(b) பொய் -- கண்ணாடிப் பிம்பங்கள் எனன்ஷியோமர்களே, டயஸ்ட்ரியோமர்கள் அல்ல.
(c) பொய் -- கண்ணாடிப் பிம்பமல்லாத சோடிகள் டயஸ்ட்ரியோமர்கள், எனன்ஷியோமர்கள் அல்ல.
(d) உண்மை -- வரைவிலக்கணப்படி, கண்ணாடிப் பிம்பமல்லாத சமபுதியிச் சோடி டயஸ்ட்ரியோமர்கள் எனப்படும்.
எனவே உண்மையானவை (a),(d) = (4).

52. 🟡 2014/P1/Q3 -- தனித்து தீர்க்கப்பட்ட கேள்வி (உத்தியோகபூர்வ திட்டம் கிடைக்கவில்லை)
பின்வரும் சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது? NH₂-CH₂-CH=CH-CH₂-C(=O)-CH₂OH

(1) 6-அமினோ-1-ஐதராக்சி-4-ஹெக்சென்-2-ஓன்    (2) 6-அமினோ-2-ஆக்சோ-4-ஹெக்சென்-1-ஓல்    (3) 6-ஐதராக்சி-5-ஆக்சோ-2-ஹெக்செனமீன்    (4) 6-ஐதராக்சி-5-ஆக்சோ-2-ஹெக்செனைலமீன்    (5) 1-அமினோ-6-ஐதராக்சி-2-ஹெக்சென்-5-ஓன்   

விடை: (1) 6-அமினோ-1-ஐதராக்சி-4-ஹெக்சென்-2-ஓன்.
தலைமைக் குணச்சிறப்புத் தொகுதி (principal characteristic group/suffix) தெரிவு: அமிலம் > எஸ்தர் > அமைட்டு > நைத்திரைல் > ஆல்டிஹைட் > கீட்டோன் > ஆல்கஹால் > அமீன் என்னும் முன்னுரிமை வரிசையில், இங்கு உள்ள மூன்று தொகுதிகளுள் (OH, NH₂, C=O) கீட்டோன் மிக அதிக முன்னுரிமை பெறுகிறது -- இது பின்னொட்டு "-ஓன்" ஆக எழுதப்படும்; OH "ஐதராக்சி-" முன்னொட்டாகவும், NH₂ "அமினோ-" முன்னொட்டாகவும் எழுதப்படும்.
எண்ணிடல்: CH₂OH முனையிலிருந்து எண்ணும்போது C1=CH₂OH, C2=C(=O) (கீட்டோன்), C3=CH₂, C4=CH=, C5=CH, C6=CH₂NH₂ -- கீட்டோனுக்கு எண் 2 கிடைக்கிறது. NH₂ முனையிலிருந்து எண்ணினால் கீட்டோனுக்கு எண் 5 கிடைக்கும் -- தலைமைத் தொகுதிக்கு மிகக் குறைந்த எண் (lowest locant) தரும் விதிப்படி, CH₂OH முனையிலிருந்து எண்ணுதலே சரியானது.
இறுதிப் பெயர்: அமினோ(6)+ஐதராக்சி(1)+ஹெக்சென்(4)+ஓன்(2) → 6-அமினோ-1-ஐதராக்சி-4-ஹெக்சென்-2-ஓன்.

53. 🟢 2021/P1/Q5 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
H₂N-CH₂-CH₂-CH(OH)-C(=CH₂)-CH₂-CH₃ எனும் சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது?

(1) 1-amino-4-ethylpent-4-en-3-ol    (2) 5-amino-2-ethylpent-1-en-3-ol    (3) 2-ethyl-3-hydroxypent-1-en-5-amine    (4) 4-ethyl-3-hydroxypent-4-en-1-amine    (5) 5-amino-2-ethylpent-1-ene

விடை: (2) 5-amino-2-ethylpent-1-en-3-ol.
முதலில் மூலச் சங்கிலியைத் தீர்மானிக்க வேண்டும்: C=CH₂ (exocyclic) கிளையின் முனைக் கார்பனையும் சேர்த்துக்கொண்டால் மாத்திரமே இரட்டைப் பிணைப்பை உள்ளடக்கிய 5-கார்பன் மூலச் சங்கிலி (pentene) கிடைக்கும் -- எஞ்சிய CH₂CH₃ ஒரு எத்தில் பதிலீட்டுக் குழுவாகக் கருதப்பட வேண்டும்.
-OH, -NH₂ இரண்டும் இருக்கும்போது -OH ஆனது அதிக முன்னுரிமையுள்ள முதன்மைச் செயற்குழுவாகும் (பின்னொட்டு -ol), NH₂ ஆனது "amino-" முன்னொட்டாக மாறும்.
OH எப்போதும் நடுவிலுள்ள கார்பனில் இருப்பதால் இரு எண்ணிடல் திசைகளிலும் அதன் இலக்கம் 3 ஆகவே இருக்கும் (சமநிலை) -- அடுத்த முன்னுரிமை விதி: இரட்டைப் பிணைப்புக்கு மிகக் குறைந்த இலக்கத்தைத் தருதல். NH₂ முனையிலிருந்து எண்ணும்போது இரட்டைப் பிணைப்பு C4 இல் (pent-4-ene); C=CH₂ முனையிலிருந்து எண்ணும்போது இரட்டைப் பிணைப்பு C1 இல் (pent-1-ene) -- 1<4 என்பதால் இரண்டாம் எண்ணிடல் திசையே சரியானது.
இவ்வெண்ணிடலில்: C1(=CH₂)-C2(எத்தில் பதிலீடு)-C3(OH)-C4(CH₂)-C5(NH₂) ⇒ 5-amino-2-ethylpent-1-en-3-ol.
(1) தவறு -- தவறான எண்ணிடல் திசை (இரட்டைப் பிணைப்புக்கு அதிக இலக்கம் 4 கொடுக்கிறது). (3),(4) தவறு -- OH ஐ விட்டு NH₂ ஐப் பின்னொட்டாகப் பயன்படுத்துகின்றன (தவறான முன்னுரிமை). (5) தவறு -- OH பின்னொட்டையே முற்றிலும் விட்டுவிடுகிறது.

54. 🟢 2022/P1/Q5 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
பின்வரும் சேர்வையின் IUPAC பெயர் யாது? HO-CH₂-C≡C-CH(CH₂CH₃)-CHO

(1) 5-hydroxy-2-ethylpent-3-ynal    (2) 3-formylhex-4-yn-6-ol    (3) 2-ethyl-5-hydroxypent-3-ynal    (4) 4-formyl-1-hydroxy-2-hexyne    (5) 4-formylhex-2-yn-1-ol

விடை: (3) 2-ethyl-5-hydroxypent-3-ynal.
இச்சேர்வை HO-CH₂-C≡C-CH(CHO)(CH₂CH₃) என அமைகிறது: ஒரு முனையில் -CH₂OH குழுவும், அதைத் தொடர்ந்து C≡C முத்திணைப் பிணைப்பும், பின்னர் -CHO (ஆல்டிஹைட்) தொழிற்குழுவையும் -CH₂CH₃ (எத்தில்) கிளையையும் ஒருசேரக் கொண்ட ஒரு கார்பனும் அமைந்துள்ளன. IUPAC முன்னுரிமை வரிசையில் ஆல்டிஹைட் தொழிற்குழு ஐதராக்சி (-OH) குழுவை விட அதிக முன்னுரிமை பெறுவதால், அதுவே இச்சேர்வையின் தலைமைத் தொழிற்குழுவாகத் தெரிவுசெய்யப்பட்டு, அதன் கார்பன் எப்போதும் C1 ஆக எண்ணிடப்பட வேண்டும். CHO முனையிலிருந்து எண்ணும்போது: C1=CHO கார்பன், C2=எத்தில் கிளையுடன் கூடிய CH, C3≡C4 (முத்திணைப் பிணைப்பு), C5=CH₂OH -- இதன்படி ஐந்து கார்பன் மூலச் சங்கிலி (pent-3-ynal) கிடைக்கிறது, C2 இல் "எத்தில்" பதிலீடும் C5 இல் "ஐதராக்சி" பதிலீடும் அமைகின்றன. IUPAC விதிப்படி பதிலீட்டு முன்னொட்டுகள் அகரவரிசையில் எழுதப்பட வேண்டும் (ethyl, e<h என்பதால் hydroxy க்கு முன் வரும்), எனவே சரியான பெயர் 2-ethyl-5-hydroxypent-3-ynal ஆகும்.
தெரிவு (1) "5-hydroxy-2-ethylpent-3-ynal" இதே சேர்வையையே குறிக்கினும், பதிலீடுகள் அகரவரிசையில் இல்லாமல் எழுதப்பட்டுள்ளதால் திருத்தமான IUPAC பெயர் அன்று. தெரிவுகள் (2),(4),(5) -CHO ஐத் தலைமைப் பின்னொட்டாகக் கருதாமல் "formyl" எனும் பதிலீட்டுக் குழுவாகவோ, அல்லது சங்கிலியை தவறான முனையிலிருந்து எண்ணியோ தவறான பெயர்களைத் தருகின்றன.

55. 🟢 2022/P1/Q8 -- உண்மையான தேர்வுக் கேள்வி
P, Q ஆகிய சேர்வைகள் ஒன்றுக்கொன்று ஈர்வெளிமையச் சமபகுதியங்களாகும். பின்வருவனவற்றில் எது P, Q ஆகிய சேர்வைகளின் மூலக்கூற்றுச் சூத்திரமாக இருக்கலாம்?

(1) C₄H₆    (2) C₄H₁₀O    (3) C₄H₁₀    (4) C₅H₁₀    (5) C₃H₆   

விடை: (4) C₅H₁₀.
P, Q ஆனவை ஒன்றுக்கொன்று வேறுபட்ட இரு சேர்வைகளாக விவரிக்கப்பட்டுள்ளதால், ஒரே மூலக்கூற்றுச் சூத்திரத்தில் உண்மையிலேயே பல வெவ்வேறு கட்டமைப்பு ஈர்வெளிமையங்களை உள்ளடக்கக்கூடிய ஒரு சூத்திரமே சரியான விடையாக இருக்க வேண்டும். C₅H₁₀ (ஓர் அல்கீன்/சிக்குலோஅல்கேன் சூத்திரம், நிறைவின்மைப் படி = 1) பல கட்டமைப்பு ஈர்வெளிமையங்களை உள்ளடக்குகிறது -- pent-1-ene, pent-2-ene, 2-methylbut-1-ene, 2-methylbut-2-ene, 3-methylbut-1-ene, cyclopentane, methylcyclobutane என்பன உட்பட -- P, Q எனும் இரு வெவ்வேறு சேர்வைகள் இச்சூத்திரத்தைப் பகிர்ந்துகொள்வதற்குப் போதுமான தெளிவான வேறுபட்ட கட்டமைப்புகள் இதில் அடங்கியுள்ளன.
ஏனைய சூத்திரங்கள் ஒப்பீட்டளவில் மிகக் கட்டுப்பாடானவை அல்லது இவ்வளவு கார்பன்களுக்கு அடிப்படையாக ஒரே எளிய கட்டமைப்பையே பெரும்பாலும் தருபவை -- C₅H₁₀ ஆனது இப்பாடநிலையில் பல உண்மையான கட்டமைப்பு ஈர்வெளிமையங்களை மிகத் தெளிவாக ஆதரிக்கும் சூத்திரமாகும்.