📚 கற்றல் முதன்மை க.பொ.த. (சா/த) க.பொ.த. (உ/த) பிற 🌐 English உள்நுழைய
பாடங்கள் · அலகு 9 · பீனோல்கள்

பீனோல்கள்

முழுமையான பார்வை — பீனோல் ஒரு தனித்துவமான சேர்வை

பீனோல் (Phenol) என்பது ஒரு பென்சீன் வளையத்துடன் ஒரு ஐதரொட்சைல் கூட்டம் (–OH) நேரடியாக இணைந்துள்ள சேர்வையாகும். இதன் மூலக்கூற்றுச் சூத்திரம் C₆H₅OH ஆகும். பீனோலில் உள்ள –OH கூட்டம் ஓர் அரோமற்றிக் காபன் அணுவுடன் (aromatic carbon) இணைந்திருப்பதே அதனை அற்ககோல்களிலிருந்து (alcohols) வேறுபடுத்தும் அடிப்படை அம்சமாகும். அற்ககோல்களில் –OH கூட்டம் ஒரு கலப்பினமாதலடைந்த sp³ காபனுடன் இணைந்திருக்கும்; ஆனால் பீனோலில் அது ஓர் sp² காபனுடன் இணைந்திருக்கின்றது.

இந்த ஒற்றை அமைப்பு வேறுபாடு பீனோலின் முழு இரசாயன நடத்தையையும் தீர்மானிக்கின்றது. பீனோலின் ஒட்சிசன் அணுவிலுள்ள தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் (lone pair electrons) பென்சீன் வளையத்துடன் இணைந்து ஓரிடப்பாடற்றுக் (delocalisation) காணப்படுகின்றன. இந்த ஓரிடப்பாடற்ற நடத்தையே இரு முக்கிய விளைவுகளை ஏற்படுத்துகின்றது — முதலாவதாக, பீனோல் அற்ககோல்களைவிட அதிக அமிலத்தன்மை (acidity) கொண்டதாகின்றது; இரண்டாவதாக, பென்சீன் வளையம் இலத்திரனாடிகளால் (electrophiles) மிக இலகுவாகத் தாக்கப்படக் கூடியதாகின்றது. இப்பாடத்தில் இவ்விரு விளைவுகளும் ஆராயப்படுகின்றன.

Structure of Phenol — C₆H₅OH aromatic OH hydroxyl group on sp² carbon lone pairs C–O bond Compare: an alcohol R C sp³ OH –OH on sp³ carbon no delocalisation of the oxygen lone pair In phenol the –OH is on an aromatic (sp²) carbon; the O lone pair can enter the ring — this is the key difference

பீனோலில் –OH ஓர் அரோமற்றிக் காபனுடன் இணைந்துள்ளது; ஒட்சிசனின் தனிச்சோடி வளையத்துடன் இணைய முடிவதே அற்ககோல்களிலிருந்து வேறுபடும் அடிப்படை அம்சமாகும்.

1. பீனோல்களின் அமிலத்தன்மை (NIE 3.2.1)

Phenol
Wikipedia → · CC

பீனோல் ஒரு வலுவிலா அமிலம் (weak acid) ஆகும். நீரில் கரைந்திருக்கும்போது, பீனோல் ஒரு புரோத்தனை (H⁺) ஓரளவு வெளியேற்றி, ஒரு பீனொக்சைட்டு அயனை (phenoxide ion, C₆H₅O⁻) உருவாக்குகின்றது. இவ்வாறு பீனோல் புரோத்தனை வெளியேற்றுவதற்கான முக்கிய காரணம், அவ்வாறு உருவாகும் பீனொக்சைட்டு அயன் உறுதியாக்கப்படுவதேயாகும்.

பீனொக்சைட்டு அயனில், ஒட்சிசன் அணுவிலுள்ள எதிர் ஏற்றம் (negative charge) அந்த ஒரு அணுவில் மட்டும் தங்கி நிற்பதில்லை. ஒட்சிசனிலுள்ள தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் பென்சீன் வளையத்தினுள் ஓரிடப்பாடற்றுச் (delocalisation) செல்வதால், எதிர் ஏற்றம் வளையத்திலுள்ள ஒத்தோ (ortho) மற்றும் பரா (para) நிலைகளுக்கும் பரவுகின்றது. இவ்வாறு எதிர் ஏற்றம் பல அணுக்களுக்கு இடையே பரவிக் காணப்படுவதால், பீனொக்சைட்டு அயன் கணிசமாக உறுதியடைகின்றது. ஓர் அயன் எவ்வளவு அதிகமாக உறுதியடைகின்றதோ, அவ்வளவு இலகுவாக அது உருவாக முடியும்; எனவே பீனோல் புரோத்தனை வெளியேற்றத் தயாராக இருக்கின்றது.

அற்ககோல்களின் நிலையில் இவ்வாறான ஓரிடப்பாடற்றாக்கம் சாத்தியமில்லை. அற்ககோல் வெளியேற்றும் அல்கொக்சைட்டு அயனில் (alkoxide ion, RO⁻) எதிர் ஏற்றம் ஒட்சிசன் அணுவில் மட்டும் குவிந்து நிற்கின்றது; அதைப் பரப்பி உறுதியாக்கக் கூடிய அரோமற்றிக் வளையம் இல்லை. எனவே அல்கொக்சைட்டு அயன் பீனொக்சைட்டு அயனைவிட உறுதி குறைந்ததாகும். இதன் விளைவாக பீனோல் அற்ककோல்களைவிட அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாகின்றது.

எனினும், பீனோலின் அமிலத்தன்மை காபொக்சிலிக் அமிலங்களின் (carboxylic acids) அமிலத்தன்மையைவிடக் குறைவானதாகும். காபொக்சிலிக் அமிலம் வெளியேற்றும் காபொக்சிலேட்டு அயனில் (carboxylate ion, RCOO⁻) எதிர் ஏற்றம் இரு ஒட்சிசன் அணுக்களுக்கு இடையே சமமாகப் பரவுகின்றது; ஒட்சிசன் மிக மின்னெதிர்த்தன்மை (electronegative) கூடிய தனிமம் என்பதால் இவ்வாறான பரவல் மிகவும் வினைத்திறன் வாய்ந்த உறுதியாக்கத்தை வழங்குகின்றது. பீனொக்சைட்டில் எதிர் ஏற்றம் காபன் அணுக்களையும் உள்ளடக்கிப் பரவுவதால், அவ்வுறுதியாக்கம் காபொக்சிலேட்டில் காணப்படும் அளவுக்கு வினைத்திறன் வாய்ந்ததல்ல. எனவே அமிலத்தன்மையின் ஒழுங்கு: அற்ககோல் < பீனோல் < காபொக்சிலிக் அமிலம் எனப் பெறப்படுகின்றது.

Delocalisation of Charge in the Phenoxide Ion O − lone pair enters ring ortho δ− ortho δ− para δ− phenoxide ion — charge spread stabilised → phenol can lose H⁺ Alkoxide ion (from alcohol) R O − charge LOCKED on one O atom no aromatic ring to spread it less stable → alcohol is a weaker acid than phenol

பீனொக்சைட்டு அயனில் எதிர் ஏற்றம் வளையம் முழுவதிலும் பரவுகின்றது; அல்கொக்சைட்டு அயனில் அது ஒட்சிசனில் மட்டும் பூட்டப்பட்டு நிற்கின்றது.

பீனோலின் அமிலத்தன்மையை ஒட்டிய ஓர் அமைப்பு வேறுபாட்டையும் கவனிக்க வேண்டும். எதிர் ஏற்றத்தை வளையத்தினுள் பரப்புவதற்கு, ஒட்சிசனின் தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் வளையத்தின் π அமைப்போடு ஒன்றிணைய வேண்டும். இவ்வாறு இலத்திரன்கள் வளையத்தினுள் செல்வது, பீனொக்சைட்டு அயனைப் பரிவுக் கட்டமைப்புகள் (resonance structures) மூலம் எழுதிக் காட்டுவதன் வாயிலாக விளக்கப்படுகின்றது. கீழே அமிலத்தன்மையின் ஒப்பீட்டு அளவுகோல் காட்டப்பட்டுள்ளது.

Acidity Scale — Alcohol < Phenol < Carboxylic Acid increasing acidity / increasing stability of the conjugate anion → Alcohol R–OH pKa ≈ 16–18 charge on one O no delocalisation Phenol C₆H₅–OH pKa ≈ 10 charge spread into ring via lone pair Carboxylic acid R–COOH pKa ≈ 4–5 charge shared by two O strongest of the three

துணை அயனின் உறுதி கூடுந்தோறும் அமிலத்தன்மையும் கூடுகின்றது; எனவே காபொக்சிலிக் அமிலம் மிக வலிமையான அமிலமாகின்றது.

இயல்புஅற்ககோல் (R–OH)பீனோல் (C₆H₅OH)காபொக்சிலிக் அமிலம் (R–COOH)
அமிலத்தன்மைமிகவும் வலுவிலாவலுவிலா அமிலம்வலுவிலா ஆனால் மிகவும் வலிமையான அமிலம்
தோராயமான pKₐ≈ 16–18≈ 10≈ 4–5
துணை அயனின் உறுதியாக்கம்இல்லை — ஏற்றம் ஒட்சிசனில் பூட்டப்படுகின்றதுவளையத்தினுள் ஓரிடப்பாடற்றாக்கம்இரு ஒட்சிசன்களுக்கு இடையே சம பரவல்
NaOH உடன் தாக்கம்தாக்கமடையாதுதாக்கமடைந்து உப்பைக் கொடுக்கும்தாக்கமடைந்து உப்பைக் கொடுக்கும்
Na₂CO₃ உடன் தாக்கம்தாக்கமடையாதுதாக்கமடையாதுதாக்கமடைந்து CO₂ வாயுவை வெளியேற்றும்

2. O–H பிணைப்புப் பிளவு அடைதலுடன் நிகழும் தாக்கங்கள் (NIE 3.2.2)

பீனோலின் அமிலத்தன்மை, O–H பிணைப்பு உடைந்து புரோத்தன் வெளியேறும் தாக்கங்களில் வெளிப்படுகின்றது. கீழ்வரும் இரு தாக்கங்களும் பீனோலின் அமிலத்தன்மையை உறுதிப்படுத்துகின்றன.

2.1 சோடியம் ஐதரொட்சைட்டுடன் தாக்கம்

அற்ககோல்களைப் போலன்றி, பீனோல் சோடியம் ஐதரொட்சைட்டுடன் (NaOH) தாக்கமடைந்து சோடியம் பீனொக்சைட்டையும் (sodium phenoxide) நீரையும் கொடுக்கின்றது. பீனோல் ஒரு வலுவிலா அமிலமாக இருப்பதால், NaOH என்னும் வலுவான காரத்தினால் அது நடுநிலையாக்கப்படுகின்றது.

C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂O

அற்ககோல்கள் NaOH உடன் இவ்வாறு தாக்கமடைவதில்லை; ஏனெனில் அவற்றின் அமிலத்தன்மை மிகவும் குறைவானது. எனவே NaOH உடன் தாக்கமடைதல் பீனோலை அற்ககோல்களிலிருந்து வேறுபடுத்துகின்றது.

2.2 சோடியம் உலோகத்துடன் தாக்கம்

பீனோல் சோடியம் (Na) உலோகத்துடன் தாக்கமடைந்து சோடியம் பீனொக்சைட்டையும் ஐதரசன் வாயுவையும் (H₂) கொடுக்கின்றது. இங்கு O–H பிணைப்பு உடைந்து, ஐதரசன் வாயு குமிழிகளாக வெளியேறுகின்றது.

2 C₆H₅OH + 2 Na → 2 C₆H₅O⁻Na⁺ + H₂↑

இத்தாக்கம் அற்ககோல்களும் சோடியத்துடன் தரும் தாக்கத்தை ஒத்ததாகும்; எனவே இது மட்டும் பீனோலை அற்ककோலிலிருந்து வேறுபடுத்தாது.

2.3 சோடியம் காபனேட்டுடன் தாக்கம் நிகழாமை — ஒரு முக்கிய வேறுபாடு

பீனோல் ஒரு வலுவிலா அமிலமாக இருந்தாலும், அதன் அமிலத்தன்மை சோடியம் காபனேட்டுடன் (Na₂CO₃) தாக்கமடைந்து காபனீரொட்சைட்டு வாயுவை (CO₂) வெளியேற்றுவதற்குப் போதுமானதல்ல. இதற்குக் காரணம், பீனோல் காபனிக் அமிலத்தைவிட (carbonic acid, H₂CO₃) வலிமை குறைந்த அமிலமாக இருப்பதேயாகும்.

ஆனால் காபொக்சிலிக் அமிலங்கள் காபனிக் அமிலத்தைவிட வலிமை கூடியவை; எனவே அவை Na₂CO₃ உடன் தாக்கமடைந்து CO₂ வாயுவை விரைவாக வெளியேற்றுகின்றன. எனவே சோடியம் காபனேட்டுடன் CO₂ வெளியேற்றமின்மை, பீனோலைக் காபொக்சிலிக் அமிலங்களிலிருந்து வேறுபடுத்தும் ஒரு பயனுள்ள சோதனையாகும். ஒரு சேர்வை NaOH உடன் தாக்கமடைந்தும் Na₂CO₃ உடன் தாக்கமடையாவிட்டால், அது ஒரு பீனோல் எனத் தீர்மானிக்கலாம்.

O–H Bond Cleavage — Reactions of Phenol Phenol C₆H₅O–H + NaOH → sodium phenoxide + H₂O + Na metal → sodium phenoxide + H₂ gas ↑ + Na₂CO₃ NO reaction ✗ phenol is weaker than carbonic acid — no CO₂ test: reacts with NaOH but NOT with Na₂CO₃ → distinguishes phenol from a carboxylic acid

பீனோல் NaOH உடனும் Na உலோகத்துடனும் தாக்கமடைகின்றது; ஆனால் Na₂CO₃ உடன் தாக்கமடையாது — இதுவே காபொக்சிலிக் அமிலத்திலிருந்து வேறுபடுத்தும் சோதனை.

3. C–O பிணைப்பு உடைதலினால் நிகழாத கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கங்கள் (NIE 3.2.3)

அற்ககோல்கள், அவற்றின் C–O பிணைப்பு உடைந்து கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கங்களில் (nucleophilic substitution) ஈடுபடக் கூடியன — உதாரணமாக, ஓர் அற்ககோல் ஐதரசன் ஏலைட்டுடன் தாக்கமடைந்து ஓர் ஏலோஅல்கேனைக் கொடுக்கின்றது. ஆனால் பீனோல் இவ்வாறான C–O பிணைப்புப் பிளவுத் தாக்கங்களில் ஈடுபடுவதில்லை. ஒருபடித் தாக்கப் பொறிமுறையும் (SN1) இருபடித் தாக்கப் பொறிமுறையும் (SN2) பீனோலில் நடைபெற முடியாதன. இதற்கு இரு காரணங்கள் உள்ளன.

முதலாவது காரணம் — C–O பிணைப்பின் இரட்டைப் பிணைப்புத் தன்மை. பீனோலின் ஒட்சிசன் அணுவிலுள்ள தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் பென்சீன் வளையத்தினுள் ஓரிடப்பாடற்றுச் செல்கின்றன. இவ்வாறு இலத்திரன்கள் வளையத்தினுள் செல்வதால், C–O பிணைப்பு ஓரளவு இரட்டைப் பிணைப்புத் தன்மையைப் (partial double-bond character) பெறுகின்றது. இதன் விளைவாக C–O பிணைப்பு குறுகியதாகவும் வலிமையானதாகவும் ஆகின்றது. வலிமையான இப்பிணைப்பை உடைப்பது மிகவும் கடினம்; எனவே பீனோல் அற்ககோல்களைப் போல C–O பிணைப்பை உடைத்துக் கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கத்தில் ஈடுபடுவதில்லை.

இரண்டாவது காரணம் — பீனைல் கற்றயனின் உறுதியின்மை. ஒருபடித் தாக்கப் பொறிமுறை (SN1) நடைபெற வேண்டுமாயின், C–O பிணைப்பு உடைந்து ஒரு பீனைல் கற்றயன் (phenyl cation, C₆H₅⁺) உருவாக வேண்டும். ஆனால் இந்தப் பீனைல் கற்றயன் மிகவும் உறுதியற்றது; அது இலகுவில் உருவாக மாட்டாது. எனவே SN1 பொறிமுறை வழியான தாக்கம் நடைபெறுவதில்லை.

Why the C–O Bond of Phenol Does NOT Break O partial double-bond character lone pair delocalised into ring C–O short and strong → hard to break blocked Phenyl cation C₆H₅⁺ — unstable + positive charge on an sp² ring carbon — cannot be stabilised SN1 cannot proceed — no phenyl cation forms

C–O பிணைப்பு இரட்டைப் பிணைப்புத் தன்மை பெற்று வலிமையடைகின்றது; மேலும் பீனைல் கற்றயன் உறுதியற்றது — எனவே C–O பிளவுத் தாக்கம் நடைபெறுவதில்லை.

4. பீனோல்களிலுள்ள பென்சீன் வளையத்தின் தாக்குதன்மை (NIE 3.3)

பீனோலின் ஒட்சிசன் அணுவிலுள்ள தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் பென்சீன் வளையத்தினுள் ஓரிடப்பாடற்றுக் காணப்படுவதால், பீனோலிலுள்ள பென்சீன் வளையத்தின் இலத்திரன் செறிவு (electron density), தனிப் பென்சீனின் இலத்திரன் செறிவைவிடக் கூடியதாகும். வளையம் இவ்வாறு இலத்திரன்களால் செறிந்திருப்பதால், அது இலத்திரனாடிகளால் (electrophiles) மிக இலகுவாகத் தாக்கப்படக் கூடியதாகின்றது. எனவே –OH கூட்டம் வளையத்தைச் சக்திவாய்ந்த முறையில் ஊக்குவிக்கின்றது (strongly activates the ring).

மேலும், –OH கூட்டம் இலத்திரனாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கங்களை வளையத்திலுள்ள ஒத்தோ (ortho) மற்றும் பரா (para) நிலைகள் சார்பாகத் திசைப்படுத்துகின்றது (ortho/para directing). இதற்குக் காரணம், ஒட்சிசனின் தனிச்சோடி வளையத்தினுள் செல்லும்போது ஒத்தோ மற்றும் பரா நிலைகளிலேயே அதிக இலத்திரன் செறிவு குவிகின்றது. எனவே பீனோலின் இலத்திரனாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கங்களின் முதன்மை விளைவுப் பொருட்கள் ஒத்தோ மற்றும் பரா நிலைகளில் பிரதியிடப்பட்டவையாகவே அமைகின்றன.

இதன் நடைமுறை விளைவு என்னவெனில், ஒத்த நிபந்தனைகளில் ஒப்பிடும்போது, பீனோல் தனிப் பென்சீனைவிட இலத்திரனாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கங்களில் மிக விரைவாகவும் இலகுவாகவும் ஈடுபடுகின்றது. கீழ்வரும் இரு உதாரணங்கள் இதை வெளிப்படுத்துகின்றன.

4.1 பீனோலின் புரோமினுடனான தாக்கம் (NIE 3.3.1)

பீனோல், புரோமின் நீருடன் (bromine water) ஒரு வினையூக்கி எதுவும் இன்றியே விரைவாகத் தாக்கமடைகின்றது. தனிப் பென்சீன் புரோமினுடன் தாக்கமடைய FeBr₃ போன்ற ஒரு வினையூக்கி கட்டாயம் தேவைப்படும்; ஆனால் பீனோலின் வளையம் இலத்திரன் செறிவு கூடியதாக இருப்பதால், வினையூக்கி எதுவும் இல்லாமலேயே தாக்கம் நடைபெறுகின்றது.

இத்தாக்கத்தில், ஒத்தோ மற்றும் பரா நிலைகளிலுள்ள மூன்று ஐதரசன் அணுக்களும் புரோமினால் பிரதியிடப்பட்டு 2,4,6-மூபுரோமோபீனோல் (2,4,6-tribromophenol) உருவாகின்றது. இவ்வாறு உருவாகும் 2,4,6-மூபுரோமோபீனோல், நீரில் கரையாத ஒரு வெண்ணிற வீழ்படிவாகப் (white precipitate) பெறப்படுகின்றது.

C₆H₅OH + 3 Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3 HBr

இந்த வெண்ணிற வீழ்படிவு உருவாதல், பீனோலின் இருப்பைக் கண்டறியும் ஒரு சோதனையாகப் (test for phenol) பயன்படுத்தப்படுகின்றது.

Formation of 2,4,6-Tribromophenol — Test for Phenol OH phenol ortho ortho para Br₂ (aq) no catalyst needed OH Br Br Br 2,4,6-tribromophenol WHITE precipitate used as a test for phenol

புரோமின் நீர் ஒத்தோ, ஒத்தோ, பரா — மூன்று நிலைகளிலும் பிரதியிடப்பட்டு வெண்ணிற 2,4,6-மூபுரோமோபீனோல் வீழ்படிவைக் கொடுக்கின்றது.

4.2 பீனோலின் நைத்திரேற்றம் (NIE 3.3.2)

பீனோல், அறை வெப்பநிலையில் ஐதான நைத்திரிக் அமிலத்துடனேயே (dilute HNO₃) உடனடியாக நைத்திரேற்றமடைகின்றது. தனிப் பென்சீனை நைத்திரேற்றம் செய்ய உயர் வெப்பநிலையும் செறிந்த HNO₃ / செறிந்த H₂SO₄ கலவையும் தேவைப்படும்; ஆனால் பீனோலின் வளையம் இலத்திரன் செறிவு கூடியதாக இருப்பதால், மிக மென்மையான நிபந்தனைகளிலேயே தாக்கம் நடைபெறுகின்றது.

–OH கூட்டம் ஒத்தோ மற்றும் பரா நிலைகள் சார்பாகத் திசைப்படுத்துவதால், பீனோலின் நைத்திரேற்றம் 2-நைத்திரோபீனோல் (2-nitrophenol) மற்றும் 4-நைத்திரோபீனோல் (4-nitrophenol) ஆகியவற்றின் ஒரு கலவையைக் கொடுக்கின்றது.

C₆H₅OH + HNO₃ (ஐதான) → 2-நைத்திரோபீனோல் + 4-நைத்திரோபீனோல் + H₂O

தேர்வுக்கு ஒரு குறிப்பு — பீனோல்களுடன் பிரீடல்-கிராவ்ட்சு (Friedel-Crafts) அற்கைலேற்றத் தாக்கங்களை வெற்றிகரமாக நடைபெறச் செய்ய முடியாது. ஏனெனில் பீனோலின் –OH கூட்டத்துக்கும் வினையூக்கியான AlCl₃ க்கும் இடையே ஒரு சிக்கல் (complex) உருவாகி, வினையூக்கியின் செயற்பாட்டைத் தடைசெய்கின்றது.

Nitration of Phenol — Ortho and Para Products OH phenol dilute HNO₃ room temp OH NO₂ 2-nitrophenol (ortho) + OH NO₂ 4-nitrophenol (para) the –OH group is ortho/para directing — a mixture of the two isomers is obtained

ஐதான நைத்திரிக் அமிலத்துடன் பீனோல் நைத்திரேற்றமடைந்து 2-நைத்திரோபீனோல், 4-நைத்திரோபீனோல் கலவையைக் கொடுக்கின்றது.

பொதுவான தவறுகள் / Common mistakes
  • பீனோல் காபொக்சிலிக் அமிலத்தைவிட வலிமையான அமிலம் என எழுதுவது தவறு — சரியான ஒழுங்கு அற்ககோல் < பீனோல் < காபொக்சிலிக் அமிலம்.
  • பீனோல் Na₂CO₃ உடன் தாக்கமடைந்து CO₂ வெளியேற்றுகின்றது என எழுதுவது தவறு — பீனோல் காபனிக் அமிலத்தைவிட வலிமை குறைந்தது; எனவே CO₂ வெளியேற்றமில்லை.
  • பீனொக்சைட்டு அயனின் உறுதிக்குக் காரணம் ஓரிடப்பாடற்றாக்கம்; எதிர் ஏற்றம் ஒட்சிசனில் மட்டும் தங்கி நிற்கின்றது என எழுதுவது தவறு.
  • பீனோலின் புரோமினேற்றத்தில் ஒற்றைப் புரோமோபீனோல் அல்ல, 2,4,6-மூபுரோமோபீனோல் (மூன்று Br) உருவாகின்றது; அதுவும் ஒரு வெண்ணிற வீழ்படிவாகும்.
  • பீனோல் C–O பிணைப்பை உடைத்துக் கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கத்தில் ஈடுபடுகின்றது என எழுதுவது தவறு — C–O பிணைப்பு இரட்டைப் பிணைப்புத் தன்மை பெற்று வலிமையாகின்றது.
  • பீனோலின் –OH கூட்டம் வளையத்தை ஊக்குவித்து ஒத்தோ/பரா திசைப்படுத்தும்; அதை மெற்றா (meta) திசைப்படுத்தி என எழுத வேண்டாம்.
📝 தேர்வாளர் குறிப்பு / Examiner note

"பீனோல் ஏன் அற்ககோல்களைவிட அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டது?" என்னும் வினைக்கு, பீனொக்சைட்டு அயனில் எதிர் ஏற்றம் பென்சீன் வளையத்தினுள் ஓரிடப்பாடற்று உறுதியாக்கப்படுகின்றது என்பதையும், அல்கொக்சைட்டு அயனில் இவ்வாறான உறுதியாக்கம் சாத்தியமில்லை என்பதையும் இணைத்து விடையளிக்க வேண்டும். அமிலத்தன்மை ஒழுங்கைக் கேட்கும்போது அற்ககோல் < பீனோல் < காபொக்சிலிக் அமிலம் என எழுதி, அதற்குக் காரணமாகத் துணை அயனின் உறுதியின் அளவை விளக்க வேண்டும். பீனோலைக் காபொக்சிலிக் அமிலத்திலிருந்து வேறுபடுத்தும் சோதனையாக Na₂CO₃ உடன் தாக்கமடையாமை (CO₂ வெளியேற்றமின்மை) என்பதைத் தெளிவாகக் குறிப்பிட வேண்டும். வளையத் தாக்கங்களில், புரோமினேற்றத்தின் விளைவு 2,4,6-மூபுரோமோபீனோல் வெண்ணிற வீழ்படிவு என்பதையும், நைத்திரேற்றத்தின் விளைவு 2- மற்றும் 4-நைத்திரோபீனோல் கலவை என்பதையும் சரியாக எழுதுவது புள்ளி பெறுவதற்கு அவசியமாகும்.

🌐 விளக்க படம் / Explanatory Diagram
Phenols
ஃபீனால்கள்
Phenols
Credit: Wikimedia Commons  · CC BY-SA 4.0
📖 மேலதிக தகவல் / More on Wikipedia →

📝 பயிற்சி வினாக்கள்

பகுதி I — பல்தேர்வு வினாக்கள்

  1. ஃபீனாலில் –OH பிணைந்திருப்பது:

    1. ஆல்கைல் சங்கிலி
    2. பென்சீன் வளையம்
    3. கார்போனைல்
    4. அமீன்
    5. எதுவுமில்லை
    விடை
    (2) — –OH நேரடியாக அரோமாட்டிக் வளையத்துடன்.

  2. ஃபீனால் ஆல்கஹாலுடன் ஒப்பிடும்போது:

    1. குறை அமிலம்
    2. அதிக அமிலம்
    3. காரம்
    4. நடுநிலை
    5. எதுவுமில்லை
    விடை
    (2) — ஃபீனாக்சைடு அயன் பரிவால் நிலையானது → அதிக அமிலம்.

  3. ஃபீனால் + NaOH →

    1. வினையில்லை
    2. சோடியம் ஃபீனாக்சைடு + நீர்
    3. எஸ்டர்
    4. ஆல்க்கீன்
    5. எதுவுமில்லை
    விடை
    (2) — ஃபீனால் அமிலம் → NaOH உடன் உப்பு.

  4. ஃபீனால் + நீர்த்த FeCl₃ தரும் நிறம்:

    1. மஞ்சள்
    2. ஊதா/நீலம்
    3. நிறமற்றது
    4. பச்சை
    5. சிவப்பு
    விடை
    (2) — ஃபீனால் FeCl₃ உடன் ஊதா/நீல நிறம் (அடையாளம்).

  5. ஃபீனால் பென்சீனை விட எளிதில் எலக்ட்ரான்கவர் பதிலீடு தருவது அதன் –OH:

    1. எலக்ட்ரான் ஈர்க்கும்
    2. எலக்ட்ரான் வழங்கும், செயல்படுத்தும்
    3. மந்தம்
    4. அயன்
    5. எதுவுமில்லை
    விடை
    (2) — –OH வளைய எலக்ட்ரான் அடர்த்தியை ↑ → செயல்படுத்தும்.

  6. ஃபீனால் + Br₂ (நீர்) தருவது:

    1. வினையில்லை
    2. 2,4,6-ட்ரைபுரோமோஃபீனால் (வெள்ளை வண்டல்)
    3. ஆல்கேன்
    4. எஸ்டர்
    5. எதுவுமில்லை
    விடை
    (2) — செயல்படுத்தப்பட்ட வளையம் → வேகமான பதிலீடு → வெள்ளை வண்டல்.

பகுதி II — கட்டமைப்பு வினா

• ஃபீனால் ஆல்கஹாலை விட அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டிருப்பதற்குக் காரணம் தருக.

மாதிரி விடை
அயனாக்கத்தின் பின் ஃபீனாக்சைடு அயன் வளையத்தில் பரிவால் (delocalisation) நிலைப்படுத்தப்படுகிறது → H⁺ எளிதில் இழக்கும்.

• ஃபீனாலை அடையாளம் காண இரு சோதனைகளைத் தருக.

மாதிரி விடை
(i) நீர்த்த FeCl₃ → ஊதா/நீல நிறம். (ii) Br₂ நீர் → வெள்ளை 2,4,6-ட்ரைபுரோமோஃபீனால் வண்டல்.

கட்டுரை வினா

• ஃபீனால் — கட்டமைப்பு, அமிலத்தன்மை (ஆல்கஹாலுடன் ஒப்பீடு), எலக்ட்ரான்கவர் பதிலீடு, அடையாளச் சோதனைகளை விளக்குக.

விடை வரைவு
வரைவு: –OH வளையத்தில்; ஃபீனாக்சைடு பரிவு → ஆல்கஹாலை விட அமிலம்; –OH செயல்படுத்தும் → வேகமான பதிலீடு (Br₂→வண்டல்); FeCl₃ ஊதா சோதனை.
← அலகு 9