அலகு 9 — வினாத்தொகுப்பு
ஒட்சிசன் கொண்ட கரிமச் சேர்வைகள் (Oxygen-Containing Organic Compounds) எனும் அலகின் எல்லா உட்தலைப்புகளையும் — அல்ககோல்கள், பீனோல்கள், அல்டிஐட்டுகள், கீற்றோன்கள், காபொக்சிலிக் அமிலங்கள், அமில வழிப்பெறுதிகள் — உள்ளடக்கிய வினாத்தொகுப்பு இது. முதல் பகுதியில் வினாத்தாள் I வகையான பல்தேர்வு வினாக்களும், இரண்டாவது பகுதியில் வினாத்தாள் II வகையான கட்டமைப்பு வினாக்களும் தரப்பட்டுள்ளன. ஒவ்வொரு வினாவையும் முழுமையாகச் சிந்தித்த பின்னரே விடையைப் பார்க்க வேண்டும்.
ஒட்சிசன் கொண்ட சேர்வைகளை ஒரே வழியில் அணுகலாம் — முதலில் மூலக்கூற்றில் உள்ள செயற்படு தொகுதியை (–OH, –C=O, –COOH, –COCl, –COOR, –CONH₂) இனங்கண்டு, அத்தொகுதியில் இலத்திரன் அடர்த்தி எங்கு குறைவாகவும் எங்கு கூடியதாகவும் உள்ளது என்பதைத் தீர்மானித்தல்; அடுத்து கார்போனைல் (C=O) காபன் போன்ற இலத்திரன் குறைபாட்டுள்ள (δ⁺) காபனை அணுக்கரு ஈர்ப்பி (nucleophile) தாக்கும், –OH அல்லது –COOH போன்ற அமிலத் தொகுதியின் புரோத்தனை ஒரு காரம் ஏற்கும் என்பதை அறிதல்; இறுதியில் தோன்றும் அயனின் நிலைப்புத்தன்மையை (அல்ககோசைட்டு, பீனோசைட்டு, காபொக்சிலேற்று) ஒப்பிட்டுத் தாக்கத்திறனையும் அமிலத்தன்மையையும் முடிவுசெய்தல்.
பகுதி I — பல்தேர்வு வினாக்கள்
ஒவ்வொரு வினாவுக்கும் (1)–(5) என்னும் ஐந்து விடைகளில் சரியான ஒன்றைத் தெரிவு செய்க.
1. 2-மெத்தில்புரொப்பான்-2-ஓல் ((CH₃)₃C–OH) எனும் அல்ககோல் எந்த வகையைச் சேர்ந்தது?
(1) முதலாம்நிலை அல்ககோல் (2) இரண்டாம்நிலை அல்ககோல் (3) மூன்றாம்நிலை அல்ககோல் (4) ஒரு பீனோல் (5) ஒரு டையோல்
விடை: (3). அல்ககோல்கள் –OH தொகுதியைத் தாங்கும் காபன் அணுவுடன் இணைந்த காபன் அணுக்களின் எண்ணிக்கையால் வகைப்படுத்தப்படுகின்றன. (CH₃)₃C–OH இல் –OH ஐத் தாங்கும் காபன் மூன்று காபன் அணுக்களுடன் (மூன்று மெத்தில் தொகுதிகள்) இணைந்துள்ளது; எனவே அது ஒரு மூன்றாம்நிலை அல்ககோல் (tertiary alcohol). முதலாம்நிலையில் ஒரு காபன், இரண்டாம்நிலையில் இரு காபன் அணுக்கள் இணைந்திருக்கும்.
2. ஒரு அல்ககோலின் O–H பிணைப்பு மட்டும் உடைபடும் தாக்கம் கீழ்வருவனவற்றுள் எது?
(1) HBr உடன் தாக்கம் (R–Br உருவாதல்) (2) செறிந்த H₂SO₄ உடன் நீர்நீக்கம் (3) சோடியம் உலோகத்துடன் தாக்கம் (R–ONa உருவாதல்) (4) PCl₅ உடன் தாக்கம் (5) SOCl₂ உடன் தாக்கம்
விடை: (3). அல்ககோலின் தாக்கங்களை இரு வகையாகப் பிரிக்கலாம்: O–H பிணைப்பு உடைபடும் தாக்கங்களும், C–O பிணைப்பு உடைபடும் தாக்கங்களும். சோடியம் உலோகம் அல்ககோலுடன் தாக்கமுறும்போது O–H பிணைப்பின் ஐதரசன் அணு மட்டுமே ஐதரசன் வாயுவாக நீங்கி சோடியம் அல்ககோசைட்டு (R–ONa) உருவாகின்றது; காபன் சட்டகம் மாறாதிருக்கின்றது. HBr, PCl₅, SOCl₂ உடனான தாக்கங்களும் நீர்நீக்கமும் C–O பிணைப்பை உடைக்கின்றன.
3. எத்தனாலை (CH₃CH₂OH) செறிந்த சல்பூரிக் அமிலத்துடன் 170 °C இல் சூடாக்கும்போது உருவாகும் முதன்மைத் தயாரிப்பு எது?
(1) ஈத்தாக்சிஈத்தேன் (டையெத்தில் ஈதர்) (2) எத்தீன் (CH₂=CH₂) (3) எத்தனாயிக் அமிலம் (4) எத்தனால் (அல்டிஐட்டு) (5) குளோரோஈத்தேன்
விடை: (2). செறிந்த H₂SO₄ ஒரு நீர்நீக்கி (dehydrating agent) ஆகச் செயல்படுகின்றது. அதிக வெப்பநிலையில் (≈ 170 °C) அல்ககோலின் –OH தொகுதியும் அண்மைக் காபனிலுள்ள ஒரு –H அணுவும் ஒரு நீர் மூலக்கூறாக நீங்கி, இரு காபன்களுக்கும் இடையே ஒரு C=C இரட்டைப் பிணைப்பு உருவாகின்றது; எனவே எத்தீன் உருவாகின்றது. குறைந்த வெப்பநிலையில் (≈ 140 °C) இரு அல்ககோல் மூலக்கூறுகளுக்கு இடையே நீர்நீக்கம் நிகழ்ந்து ஈதர் உருவாகும்.
4. ஒரு முதலாம்நிலை அல்ககோலை அமிலமாக்கப்பட்ட பொட்டாசியம் டைகுரோமேற்றுடன் (acidified K₂Cr₂O₇) சூடாக்கி, உருவாகும் தயாரிப்பை உடனடியாக வடிகட்டி எடுத்தால் கிடைப்பது எது?
(1) ஒரு கீற்றோன் (2) ஒரு அல்டிஐட்டு (3) ஒரு காபொக்சிலிக் அமிலம் (4) ஒரு ஆல்க்கீன் (5) ஒரு எஸ்தர்
விடை: (2). முதலாம்நிலை அல்ககோல் ஒட்சியேற்றமடையும்போது முதலில் ஒரு அல்டிஐட்டாகவும், தொடர்ந்து ஒட்சியேற்றமடைந்தால் ஒரு காபொக்சிலிக் அமிலமாகவும் மாறுகின்றது. தயாரிப்பை உருவான உடனேயே வடித்து (distillation) எடுத்துவிட்டால், அல்டிஐட்டு மேலும் ஒட்சியேற்றமடைவதற்கு முன்பே வினைக்கலவையிலிருந்து நீக்கப்படுகின்றது; எனவே அல்டிஐட்டு கிடைக்கின்றது. ஒட்சியேற்றியை மிகுதியாக்கி நீண்ட நேரம் சூடாக்கினால் காபொக்சிலிக் அமிலம் கிடைக்கும்.
5. அமிலமாக்கப்பட்ட K₂Cr₂O₇ உடன் சூடாக்கும்போது ஒட்சியேற்றமடையாமல் மாறாதிருக்கும் அல்ககோல் வகை எது?
(1) முதலாம்நிலை அல்ககோல் (2) இரண்டாம்நிலை அல்ககோல் (3) மூன்றாம்நிலை அல்ககோல் (4) எல்லா அல்ககோல்களும் ஒட்சியேற்றமடைகின்றன (5) எத்தனால் மட்டும்
விடை: (3). அல்ககோல் ஒட்சியேற்றமடைய, –OH ஐத் தாங்கும் காபனில் ஒரு ஐதரசன் அணு (α-ஐதரசன்) இருக்க வேண்டும்; அந்த C–H பிணைப்பு உடைபட்டே C=O உருவாகின்றது. மூன்றாம்நிலை அல்ககோலில் –OH ஐத் தாங்கும் காபன் மூன்று காபன் அணுக்களுடன் இணைந்துள்ளது; அதில் ஐதரசன் அணு இல்லை. எனவே அது சாதாரண நிலைகளில் ஒட்சியேற்றமடைவதில்லை. முதலாம்நிலை → அல்டிஐட்டு → அமிலம்; இரண்டாம்நிலை → கீற்றோன்.
6. பீனோல் (C₆H₅OH) எத்தனாலைவிட (CH₃CH₂OH) வலிமையான அமிலமாக இருப்பதற்கு முக்கியக் காரணம் எது?
(1) பீனோலில் ஐதரசன் அணு கூடியது (2) பீனோசைட்டு அயனின் (C₆H₅O⁻) எதிர் ஏற்றம் பென்சீன் வளையத்தில் டெலோக்கலைஸ் ஆகி நிலைப்படுத்தப்படுகின்றது (3) பீனோல் நீரில் நன்கு கரைகின்றது (4) பீனோலின் மூலக்கூற்று நிறை கூடியது (5) பீனோல் ஒரு வாயு
விடை: (2). பீனோல் ஒரு புரோத்தனை இழந்து பீனோசைட்டு அயனைத் (C₆H₅O⁻) தருகின்றது. ஒட்சிசனிலுள்ள எதிர் ஏற்றம் அண்மையிலுள்ள பென்சீன் வளையத்தின் π முறைமையுடன் இணைந்து வளையம் முழுவதும் டெலோக்கலைஸ் ஆகின்றது; இதனால் பீனோசைட்டு அயன் நிலைப்படுத்தப்படுகின்றது. எத்தனால் இழக்கும் அல்ககோசைட்டு அயனில் (CH₃CH₂O⁻) இவ்வாறு டெலோக்கலைசேற்றம் சாத்தியமில்லை; எதிர் ஏற்றம் ஒட்சிசனில் சிறைப்படுவதால் அது நிலையற்றது. எனவே பீனோல் வலிமையான அமிலம்.
7. ஒரு பரிசோதனைச் சாலையில் பீனோலையும் காபொக்சிலிக் அமிலத்தையும் வேறுபடுத்த எந்தச் சோதனை பயன்படுகின்றது?
(1) நீல லிட்மசைச் சிவப்பாக்குதல் (2) சோடியம் ஐதரஜன் காபனேற்று (NaHCO₃) கரைசலுடன் சேர்த்தல் (3) சோடியம் உலோகத்துடன் சேர்த்தல் (4) நீரில் கரைத்தல் (5) எரித்தல்
விடை: (2). காபொக்சிலிக் அமிலம் NaHCO₃ ஐப் புரோத்தனேற்றம் செய்யக் கூடிய அளவு வலிமையானது; எனவே அது NaHCO₃ உடன் தாக்கமுற்று CO₂ வாயுக் குமிழிகளை வெளியேற்றுகின்றது (RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + H₂O + CO₂↑). பீனோல் அமிலத்தன்மை உடையதாயினும் காபானிக் அமிலத்தைவிட பலவீனமானது; எனவே அது NaHCO₃ உடன் தாக்கமுறுவதில்லை, CO₂ வெளியேறுவதில்லை. எனவே NaHCO₃ உடன் குமிழ்த்தல் — அதாவது காபனேற்றுச் சோதனை — காபொக்சிலிக் அமிலத்தை உறுதிசெய்து பீனோலிலிருந்து வேறுபடுத்துகின்றது.
8. பீனோல் நீர்த்த புரோமின் நீருடன் (bromine water) தாக்கமுறும்போது உருவாகும் தயாரிப்பு எது?
(1) புரோமோபென்சீன் (2) 2,4,6-திரைபுரோமோபீனோலின் வெண்மை வீழ்படிவு (3) பென்சோயிக் அமிலம் (4) தாக்கம் ஏதுமில்லை (5) பீனைல் புரோமைடு
விடை: (2). பீனோலின் –OH தொகுதியில் உள்ள ஒட்சிசனின் ஏகாந்த இணை பென்சீன் வளையத்தின் π முறைமையுடன் இணைந்து வளையத்தை வலிமையாகச் செயற்படுத்துகின்றது (ring activation); எனவே வளையம் இலத்திரன் அடர்த்தி மிக்கதாகி, வினையூக்கி இன்றியே நீர்த்த புரோமின் நீருடன்கூட விரைவாகத் தாக்கமுறுகின்றது. –OH தொகுதி ஒர்த்தோ/பாரா வழிநடத்தியாதலால் மூன்று இடங்களிலும் (2, 4, 6) புரோமினேற்றம் நிகழ்ந்து 2,4,6-திரைபுரோமோபீனோலின் வெண்மை வீழ்படிவு உருவாகின்றது. இது பீனோலுக்கான ஒரு சோதனை.
9. அல்டிஐட்டுகளும் கீற்றோன்களும் காட்டும் சிறப்பியல்பான தாக்க வகை எது?
(1) இலத்திரன் ஈர்ப்பிச் சேர்க்கை (2) அணுக்கரு ஈர்ப்பிச் சேர்க்கை (nucleophilic addition) (3) சுயாதீனத் தீவிரப் பதிலீடு (4) இலத்திரன் ஈர்ப்பி அரோமாட்டிக் பதிலீடு (5) நீக்கத் தாக்கம்
விடை: (2). கார்போனைல் தொகுதியில் (C=O) ஒட்சிசன் காபனைவிட மின்னெதிர்த்தன்மை மிக்கதாதலால் π இலத்திரன்கள் ஒட்சிசனை நோக்கி இழுக்கப்படுகின்றன; எனவே காபன் அணு நேர் ஏற்றத்தையும் (δ⁺), ஒட்சிசன் எதிர் ஏற்றத்தையும் (δ⁻) பெறுகின்றது. இலத்திரன் குறைபாடுள்ள (δ⁺) காபன் இலத்திரன் நிறைந்த அணுக்கரு ஈர்ப்பிகளால் (nucleophiles) தாக்கப்படுகின்றது; π பிணைப்பு உடைந்து அணுக்கரு ஈர்ப்பியும் ஒரு புரோத்தனும் சேர்வதால் இது அணுக்கரு ஈர்ப்பிச் சேர்க்கைத் தாக்கம் ஆகும்.
10. ஈத்தனால் (CH₃CHO) ஐதரசன் சயனைடுடன் (HCN) தாக்கமுறும்போது உருவாகும் தயாரிப்பு எது?
(1) ஒரு எஸ்தர் (2) 2-ஐதராக்சிபுரொப்பானோநைத்திரைல் (CH₃CH(OH)CN) எனும் சயனோஐதரின் (3) எத்தனாயிக் அமிலம் (4) எத்தனால் (அல்ககோல்) (5) ஈத்தாக்சிஈத்தேன்
விடை: (2). HCN இல் இருந்து பிறக்கும் சயனைடு அயன் (CN⁻) ஒரு அணுக்கரு ஈர்ப்பியாக அல்டிஐட்டின் இலத்திரன் குறைபாட்டுள்ள (δ⁺) கார்போனைல் காபனைத் தாக்குகின்றது; π பிணைப்பு உடைந்து ஒட்சிசன் எதிர் ஏற்றமுள்ள அலக்காக்சைட்டாக மாறுகின்றது. பின்னர் அது ஒரு புரோத்தனை ஏற்று –OH ஆகின்றது. எனவே கார்போனைல் காபனில் –CN உம் –OH உம் சேர்ந்த ஒரு சயனோஐதரின் (cyanohydrin) — 2-ஐதராக்சிபுரொப்பானோநைத்திரைல், CH₃CH(OH)CN — உருவாகின்றது. இது காபன் சங்கிலியை ஒரு காபன் நீட்டிக்கும் வழி.
11. புரொப்பனோன் (CH₃COCH₃) உடன் மெத்தில்மக்னீசியம் புரோமைடு (CH₃MgBr) எனும் கிரிக்னார்டு வினைபடி தாக்கமுற்று, பின்னர் நீர்ப்பகுப்புச் செய்தால் உருவாகும் தயாரிப்பு எது?
(1) ஒரு முதலாம்நிலை அல்ககோல் (2) ஒரு இரண்டாம்நிலை அல்ககோல் (3) 2-மெத்தில்புரொப்பான்-2-ஓல் எனும் மூன்றாம்நிலை அல்ககோல் (4) ஒரு காபொக்சிலிக் அமிலம் (5) ஒரு ஈதர்
விடை: (3). கிரிக்னார்டு வினைபடியில் (R–MgBr) காபன் அணு எதிர் ஏற்றம் கொண்ட, வலிமையான அணுக்கரு ஈர்ப்பியாகச் செயல்படுகின்றது. CH₃⁻ பகுதி புரொப்பனோனின் கார்போனைல் காபனைத் தாக்க, π பிணைப்பு உடைந்து அலக்காக்சைட்டு உருவாகின்றது; நீர்ப்பகுப்பின்போது அது ஒரு புரோத்தனை ஏற்று –OH ஆகின்றது. புரொப்பனோனின் கார்போனைல் காபன் ஏற்கனவே இரு மெத்தில் தொகுதிகளுடன் இணைந்திருந்ததால், புதிய மெத்தில் சேர்ந்தபின் அக்காபன் மூன்று காபன் அணுக்களுடன் இணைகின்றது — எனவே (CH₃)₃C–OH எனும் மூன்றாம்நிலை அல்ககோல் கிடைக்கின்றது. (மீத்தனாலிலிருந்து முதலாம்நிலை, பிற அல்டிஐட்டுகளிலிருந்து இரண்டாம்நிலை, கீற்றோன்களிலிருந்து மூன்றாம்நிலை அல்ககோல்கள் கிடைக்கின்றன.)
12. 2,4-டைநைத்திரோபீனைல்ஐதரசீன் (2,4-DNP, பிரெண்டியின் வினைபடி) ஒரு சேர்வையுடன் சேர்த்தபோது மஞ்சள்/செம்மஞ்சள் நிற வீழ்படிவைத் தந்தால், அச்சேர்வையில் உள்ள செயற்படு தொகுதி எது?
(1) –OH (அல்ககோல்) (2) –COOH (காபொக்சிலிக் அமிலம்) (3) கார்போனைல் தொகுதி (C=O — அல்டிஐட்டு அல்லது கீற்றோன்) (4) –NH₂ (அமீன்) (5) C=C இரட்டைப் பிணைப்பு
விடை: (3). 2,4-DNP வினைபடி ஒரு கார்போனைல் தொகுதியின் (C=O) ஒட்சிசனுடன் தாக்கமுற்று, ஒரு நீர் மூலக்கூறை இழந்து, மஞ்சள் முதல் செம்மஞ்சள் வரையான நிறமுடைய 2,4-டைநைத்திரோபீனைல்ஐதரசோன் வீழ்படிவைத் தருகின்றது. இவ்வீழ்படிவு அல்டிஐட்டுகளுடனும் கீற்றோன்களுடனும் மட்டுமே தோன்றுவதால், 2,4-DNP சோதனை ஒரு கார்போனைல் தொகுதியின் இருப்பை உறுதிசெய்யும் சோதனை. அல்ககோல், அமிலம், C=C பிணைப்பு இவ்வீழ்படிவைத் தராது.
13. டொலன்சு வினைபடி (Tollens' reagent — அம்மோனியக் வெள்ளி நைத்திரேற்று) ஒரு அல்டிஐட்டுடன் சூடாக்கப்படும்போது காணப்படும் மாற்றம் எது?
(1) கபில நிற வீழ்படிவு (2) சோதனைக் குழாயின் உட்சுவரில் ஒரு பளபளப்பான வெள்ளிக் கண்ணாடிப் படிவு (3) ஊதா நிறம் தோன்றுதல் (4) வாயுக் குமிழிகள் வெளியேறுதல் (5) மாற்றம் ஏதுமில்லை
விடை: (2). டொலன்சு வினைபடியில் வெள்ளி +1 ஒட்சியேற்ற நிலையில் [Ag(NH₃)₂]⁺ அயனாக உள்ளது. அல்டிஐட்டு எளிதில் ஒட்சியேற்றமடைந்து காபொக்சிலிக் அமிலமாக (அல்லது காரச் சூழலில் காபொக்சிலேற்று அயனாக) மாறுகின்றது; அதேவேளை வெள்ளி அயன் ஒட்சிஇறக்கமடைந்து உலோக வெள்ளியாகச் (Ag, ஒட்சியேற்ற நிலை 0) சோதனைக் குழாயின் உட்சுவரில் ஒரு பளபளப்பான வெள்ளிக் கண்ணாடிப் படிவாகப் படிகின்றது. கீற்றோன்கள் எளிதில் ஒட்சியேற்றமடையாததால் இம்மாற்றத்தைத் தராது; எனவே இது அல்டிஐட்டையும் கீற்றோனையும் வேறுபடுத்தும் சோதனை.
14. பெலிங் கரைசலுடன் (Fehling's solution) சூடாக்கும்போது செங்கபில நிற வீழ்படிவைத் தரும் சேர்வை எது?
(1) புரொப்பனோன் (ஒரு கீற்றோன்) (2) புரொப்பனால் (ஒரு அல்டிஐட்டு) (3) எத்தனால் (ஒரு அல்ககோல்) (4) பீனோல் (5) ஈத்தாக்சிஈத்தேன்
விடை: (2). பெலிங் கரைசலில் செப்பு +2 ஒட்சியேற்ற நிலையில் ஒரு காரக் கொம்ப்ளக்சாக உள்ளது. ஒரு அல்டிஐட்டு (இங்கு புரொப்பனால், CH₃CH₂CHO) எளிதில் ஒட்சியேற்றமடைந்து காபொக்சிலேற்று அயனாக மாற, செப்பு(II) ஒட்சிஇறக்கமடைந்து செப்பு(I) ஒட்சைட்டாக (Cu₂O) மாறி ஒரு செங்கபில நிற வீழ்படிவைத் தருகின்றது. கீற்றோன்கள் (புரொப்பனோன்) எளிதில் ஒட்சியேற்றமடையாததால் இவ்வீழ்படிவைத் தராது; அல்ககோல், பீனோல், ஈதர் ஆகியனவும் தராது. எனவே பெலிங் சோதனை அல்டிஐட்டையும் கீற்றோனையும் வேறுபடுத்துகின்றது.
15. லித்தியம் அலுமினியம் ஐதரைடு (LiAlH₄) அல்லது சோடியம் போரோஐதரைடு (NaBH₄) ஒரு அல்டிஐட்டை ஒட்சிஇறக்கம் செய்யும்போது உருவாகும் தயாரிப்பு எது?
(1) ஒரு காபொக்சிலிக் அமிலம் (2) ஒரு முதலாம்நிலை அல்ககோல் (3) ஒரு இரண்டாம்நிலை அல்ககோல் (4) ஒரு ஆல்க்கேன் (5) ஒரு கீற்றோன்
விடை: (2). LiAlH₄ உம் NaBH₄ உம் ஐதரைடு அயனை (H⁻) — ஓர் அணுக்கரு ஈர்ப்பியை — வழங்கும் ஒட்சிஇறக்கிகள் (reducing agents). H⁻ அல்டிஐட்டின் கார்போனைல் காபனைத் தாக்க, C=O இரட்டைப் பிணைப்பு C–O ஒற்றைப் பிணைப்பாகக் குறைக்கப்பட்டு, பின்னர் ஒரு புரோத்தனைப் பெற்று –OH ஆகின்றது. அல்டிஐட்டின் கார்போனைல் காபனுடன் ஏற்கனவே ஒரு ஐதரசன் இருந்ததால், ஒட்சிஇறக்கம் ஒரு முதலாம்நிலை அல்ககோலைத் தருகின்றது. (கீற்றோன்கள் இவ்வாறு ஒட்சிஇறக்கமடைந்து இரண்டாம்நிலை அல்ககோல்களைத் தருகின்றன.)
16. கீற்றோனின் C=O தொகுதியை CH₂ ஆக ஒட்சிஇறக்கம் செய்து ஒரு ஆல்க்கேனைத் தரும் முறை எது?
(1) NaBH₄ உடன் ஒட்சிஇறக்கம் (2) LiAlH₄ உடன் ஒட்சிஇறக்கம் (3) துத்தநாக அமல்கமமும் செறிந்த HCl உம் கொண்ட கிளமன்சன் ஒட்சிஇறக்கம் (Clemmensen reduction) (4) டொலன்சு வினைபடியுடன் ஒட்சியேற்றம் (5) 2,4-DNP உடன் தாக்கம்
விடை: (3). NaBH₄ உம் LiAlH₄ உம் C=O ஐ –CH–OH ஆக மட்டுமே ஒட்சிஇறக்கம் செய்கின்றன — அதாவது அல்ககோல் வரை. ஆனால் கிளமன்சன் ஒட்சிஇறக்கத்தில் துத்தநாக அமல்கமமும் (Zn–Hg) செறிந்த ஐதரோகுளோரிக் அமிலமும் கார்போனைல் தொகுதியை முழுமையாக ஒட்சிஇறக்கம் செய்து C=O ஐ –CH₂– ஆக மாற்றுகின்றன; எனவே கீற்றோனின் கார்போனைல் காபன் இறுதியில் ஒரு ஆல்க்கேன் காபனாக மாறுகின்றது. கார்போனைல் தொகுதியை முற்றிலும் அகற்ற இது பயன்படுகின்றது.
17. கீழ்வரும் அமிலங்களின் அமிலத்தன்மை வரிசை சரியாகத் தரப்பட்டுள்ளது எது?
(1) எத்தனால் > பீனோல் > எத்தனாயிக் அமிலம் (2) எத்தனாயிக் அமிலம் > பீனோல் > எத்தனால் (3) பீனோல் > எத்தனாயிக் அமிலம் > எத்தனால் (4) எத்தனால் > எத்தனாயிக் அமிலம் > பீனோல் (5) மூன்றும் சம அமிலத்தன்மை
விடை: (2). ஒரு புரோத்தனை இழந்தபின் தோன்றும் எதிர் அயன் எவ்வளவு நிலையானதோ அவ்வளவு அமிலம் வலிமையானது. காபொக்சிலிக் அமிலம் இழக்கும் காபொக்சிலேற்று அயனில் (RCOO⁻) எதிர் ஏற்றம் இரு ஒட்சிசன் அணுக்களிடையே சமமாகப் பகிரப்பட்டுச் (delocalised) சிறப்பாக நிலைப்படுத்தப்படுகின்றது. பீனோசைட்டு அயனில் எதிர் ஏற்றம் வளையத்தில் டெலோக்கலைஸ் ஆனாலும், அது ஒட்சிசன் அணுக்களிடையே பகிரப்படுவதைவிடப் பயனற்றது. எத்தனால் இழக்கும் அல்ககோசைட்டில் டெலோக்கலைசேற்றம் இல்லை. எனவே வரிசை: காபொக்சிலிக் அமிலம் > பீனோல் > அல்ககோல்.
18. ஒரு காபொக்சிலிக் அமிலத்தை ஓர் அல்ககோலுடன் செறிந்த சல்பூரிக் அமிலம் வினையூக்கி முன்னிலையில் சூடாக்கும்போது நிகழும் தாக்கமும் தயாரிப்பும் எது?
(1) நடுநிலையாக்கம்; ஒரு உப்பு (2) எஸ்தராக்கம் (esterification); ஒரு எஸ்தரும் நீரும் (3) ஒட்சியேற்றம்; ஒரு அல்டிஐட்டு (4) நீர்நீக்கம்; ஒரு ஆல்க்கீன் (5) ஒட்சிஇறக்கம்; ஒரு அல்ககோல்
விடை: (2). காபொக்சிலிக் அமிலமும் அல்ககோலும் செறிந்த H₂SO₄ வினையூக்கி முன்னிலையில் சூடாக்கப்படும்போது எஸ்தராக்கம் நிகழ்கின்றது: RCOOH + R′OH ⇌ RCOOR′ + H₂O. அமிலத்தின் –COOH உம் அல்ககோலின் –OH உம் இணைந்து ஒரு எஸ்தர் பிணைப்பு உருவாகி நீர் வெளியேறுகின்றது. செறிந்த H₂SO₄ வினையூக்கியாகவும் நீர்நீக்கியாகவும் செயல்பட்டு, வெளியேறும் நீரை அகற்றித் தாக்கத்தை எஸ்தர் பக்கம் தள்ளுகின்றது. இது ஒரு மீளும் தாக்கம்.
19. அமிலக் குளோரைடு, எஸ்தர், அமைடு ஆகிய காபொக்சிலிக் அமில வழிப்பெறுதிகளின் அணுக்கரு ஈர்ப்பித் தாக்கத்திறன் வரிசை சரியாகத் தரப்பட்டுள்ளது எது?
(1) அமைடு > எஸ்தர் > அமிலக் குளோரைடு (2) அமிலக் குளோரைடு > எஸ்தர் > அமைடு (3) எஸ்தர் > அமிலக் குளோரைடு > அமைடு (4) மூன்றும் சம தாக்கத்திறன் (5) அமைடு > அமிலக் குளோரைடு > எஸ்தர்
விடை: (2). ஒவ்வொரு வழிப்பெறுதியிலும் கார்போனைல் காபனுடன் இணைந்த தொகுதி இரண்டு வழிகளில் தாக்கத்திறனைத் தீர்மானிக்கின்றது — அத்தொகுதி எவ்வளவு நல்ல விட்டுச்செல்லும் தொகுதியோ, கார்போனைல் காபனை எவ்வளவு குறைவாக இலத்திரன் கொண்டு செழுமைப்படுத்துகின்றதோ அவ்வளவு தாக்கத்திறன் கூடும். அமிலக் குளோரைடில் –Cl ஒரு சிறந்த விட்டுச்செல்லும் தொகுதி; அது வளையமின்றிக் கார்போனைல் காபனை நன்கு இலத்திரன் குறைபாட்டுடன் வைக்கின்றது. எஸ்தரில் –OR இலத்திரனை ஓரளவு தந்து காபனை செழுமைப்படுத்துகின்றது. அமைடில் –NH₂ வலிமையாக இலத்திரனைத் தந்து கார்போனைல் காபனை நன்கு செழுமைப்படுத்துவதால் அது மிகக் குறைந்த தாக்கத்திறன் கொண்டது. எனவே: அமிலக் குளோரைடு > எஸ்தர் > அமைடு.
20. ஒரு எஸ்தர் (RCOOR′) சோடியம் ஐதராக்சைட்டுடன் சூடாக்கப்பட்டு நீர்ப்பகுப்புச் செய்யப்படும்போது கிடைக்கும் தயாரிப்புகள் எவை?
(1) காபொக்சிலிக் அமிலமும் அல்ககோலும் (2) காபொக்சிலிக் அமிலத்தின் சோடியம் உப்பும் (RCOONa) அல்ககோலும் (R′OH) (3) ஒரு அல்டிஐட்டும் நீரும் (4) இரு அல்ககோல்கள் (5) ஒரு அமைடும் நீரும்
விடை: (2). எஸ்தரின் காரத்தாலான நீர்ப்பகுப்பு (சவர்க்காரமாக்கல், saponification) ஒரு மீளாத் தாக்கம். OH⁻ அயன் ஒரு அணுக்கரு ஈர்ப்பியாக எஸ்தரின் கார்போனைல் காபனைத் தாக்க, –OR′ ஒரு விட்டுச்செல்லும் தொகுதியாக நீங்குகின்றது. முதலில் காபொக்சிலிக் அமிலம் தோன்றினாலும், காரச் சூழலில் அது உடனடியாகப் புரோத்தனை இழந்து காபொக்சிலேற்று அயனாக (RCOONa) நிலைபெறுகின்றது; ஆகவே தாக்கம் மீளாது. அல்ககோல் (R′OH) இரண்டாவது தயாரிப்பாக வெளியேறுகின்றது. (அமிலத்தாலான நீர்ப்பகுப்பு எஸ்தராக்கத்தின் எதிர்த்தாக்கம், மீளும் தாக்கம், அமிலத்தையும் அல்ககோலையும் தருகின்றது.)
21. எத்தனாமைடு (CH₃CONH₂) நீர்த்த ஐதரோகுளோரிக் அமிலத்துடன் சூடாக்கி நீர்ப்பகுப்புச் செய்யப்படும்போது கிடைக்கும் தயாரிப்புகள் எவை?
(1) எத்தனாயிக் அமிலமும் அம்மோனியமும் (NH₃/NH₄⁺) (2) எத்தனாலும் நீரும் (3) ஈத்தைல்அமீனும் CO₂ உம் (4) ஒரு எஸ்தரும் நீரும் (5) ஈத்தனாலும் அம்மோனியமும்
விடை: (1). அமைடின் நீர்ப்பகுப்பின்போது C–N பிணைப்பு உடைபடுகின்றது. அமிலச் சூழலில் CH₃CONH₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + NH₄Cl எனத் தாக்கம் நிகழ்கின்றது — அதாவது காபொக்சிலிக் அமிலமும் (எத்தனாயிக் அமிலம்) அம்மோனியா (அமிலச் சூழலில் அம்மோனியம் அயனாக NH₄⁺) உம் கிடைக்கின்றன. (காரச் சூழலில் நீர்ப்பகுப்பு செய்தால் காபொக்சிலேற்று உப்பும் அம்மோனியா வாயுவும் கிடைக்கும்.) அமைடு வழிப்பெறுதிகளுள் மிகக் குறைந்த தாக்கத்திறன் கொண்டதாதலால் இந்நீர்ப்பகுப்புக்கு நீண்ட நேரம் சூடாக்கல் தேவை.
22. எத்தனாமைடை (CH₃CONH₂) லித்தியம் அலுமினியம் ஐதரைடுடன் (LiAlH₄) ஒட்சிஇறக்கம் செய்தால் கிடைக்கும் தயாரிப்பு எது?
(1) எத்தனாயிக் அமிலம் (2) எத்தனால் (அல்டிஐட்டு) (3) ஈத்தைல்அமீன் (CH₃CH₂NH₂) எனும் முதலாம்நிலை அமீன் (4) எத்தனால் (அல்ககோல்) (5) அம்மோனியா மட்டும்
விடை: (3). காபொக்சிலிக் அமில வழிப்பெறுதிகளுள் அமைடின் தனிச்சிறப்பு என்னவென்றால், LiAlH₄ உடன் ஒட்சிஇறக்கம் செய்யப்படும்போது அது ஒரு அல்ககோலை அல்ல, ஒரு அமீனையே தருகின்றது. LiAlH₄ வழங்கும் ஐதரைடு அயன்கள் கார்போனைல் ஒட்சிசனை முற்றிலும் அகற்றி C=O ஐ –CH₂– ஆகக் குறைப்பதால், –CONH₂ தொகுதி –CH₂NH₂ ஆக மாறுகின்றது; எனவே CH₃CONH₂ இலிருந்து ஈத்தைல்அமீன் (CH₃CH₂NH₂) எனும் முதலாம்நிலை அமீன் கிடைக்கின்றது. (காபொக்சிலிக் அமிலங்களும் எஸ்தர்களும் LiAlH₄ உடன் ஒட்சிஇறக்கமடைந்து முதலாம்நிலை அல்ககோல்களைத் தருகின்றன.)
பகுதி II — கட்டமைப்பு வினாக்கள்
அனைத்துப் படிகளையும் காட்டி, மாதிரி விடையுடன் ஒப்பிடுக.
(அ) முதலாம்நிலை, இரண்டாம்நிலை, மூன்றாம்நிலை அல்ககோல்களை வரைவிலக்கணம் செய்து, ஒவ்வொன்றுக்கும் ஓர் உதாரணம் தருக. (ஆ) அல்ககோலின் தாக்கங்களை O–H பிணைப்பு உடைபடுவன, C–O பிணைப்பு உடைபடுவன என இரு வகையாகப் பிரித்து, ஒவ்வொரு வகைக்கும் இரண்டு உதாரணத் தாக்கங்களைச் சமன்பாட்டுடன் தருக. (இ) ஒட்சியேற்றத்தின்போது ஏன் முதலாம்நிலையும் இரண்டாம்நிலையும் வேறுபட்ட தயாரிப்புகளைத் தருகின்றன, ஏன் மூன்றாம்நிலை ஒட்சியேற்றமடைவதில்லை எனக் காரணம் கூறுக.
(ஆ) O–H பிணைப்பு உடைபடுவன: சோடியம் உலோகத்துடன் — 2 R–OH + 2 Na → 2 R–ONa + H₂↑; எஸ்தராக்கம் — R–OH + R′COOH ⇌ R′COOR + H₂O. C–O பிணைப்பு உடைபடுவன: HBr உடன் — R–OH + HBr → R–Br + H₂O; செறிந்த H₂SO₄ உடன் நீர்நீக்கம் — CH₃CH₂OH → CH₂=CH₂ + H₂O.
(இ) அல்ககோல் ஒட்சியேற்றமடைய –OH ஐத் தாங்கும் காபனில் ஒரு ஐதரசன் அணு இருக்க வேண்டும்; அந்த C–H உடைபட்டே C=O உருவாகின்றது. முதலாம்நிலையில் இரு ஐதரசன் அணுக்கள் உள்ளதால் முதலில் ஒரு அல்டிஐட்டும், தொடர்ந்து ஒட்சியேற்றத்தால் ஒரு காபொக்சிலிக் அமிலமும் கிடைக்கின்றன. இரண்டாம்நிலையில் ஒரு ஐதரசன் அணு மட்டுமே உள்ளதால் ஒரு கீற்றோன் கிடைத்து அங்கேயே நிற்கின்றது. மூன்றாம்நிலையில் –OH காபனில் ஐதரசன் அணு இல்லாததால், உடைக்கப்பட வேண்டிய C–H இல்லை; எனவே அது சாதாரண நிலைகளில் ஒட்சியேற்றமடைவதில்லை.
(அ) பீனோல் (C₆H₅OH) எத்தனாலைவிட வலிமையான அமிலமாக இருப்பதற்குக் காரணத்தை, தோன்றும் அயன்களின் நிலைப்புத்தன்மையின் அடிப்படையில் விளக்குக. (ஆ) பீனோல் காபொக்சிலிக் அமிலத்தைவிட எவ்வாறு பலவீனமான அமிலம் என்பதைச் சோடியம் ஐதரஜன் காபனேற்றுச் சோதனையால் காட்டுக. (இ) –OH தொகுதி பென்சீன் வளையத்தை எவ்வாறு செயற்படுத்துகின்றது என்பதையும், பீனோலின் புரோமினேற்றம் பென்சீனைவிட எளிதாக நிகழ்வதையும் விளக்குக.
(ஆ) காபொக்சிலிக் அமிலம் NaHCO₃ உடன் தாக்கமுற்று CO₂ வாயுக் குமிழிகளை வெளியேற்றுகின்றது: RCOOH + NaHCO₃ → RCOONa + H₂O + CO₂↑. பீனோல் காபானிக் அமிலத்தைவிடப் பலவீனமான அமிலமாதலால் NaHCO₃ உடன் தாக்கமுறுவதில்லை; CO₂ வெளியேறுவதில்லை. எனவே NaHCO₃ உடன் குமிழ்த்தல் இல்லாமை பீனோல் காபொக்சிலிக் அமிலத்தைவிடப் பலவீனமானது என்பதைக் காட்டுகின்றது.
(இ) –OH தொகுதியில் உள்ள ஒட்சிசனின் ஏகாந்த இணை வளையத்தின் π முறைமையுடன் இணைந்து வளையத்தின் இலத்திரன் அடர்த்தியை அதிகரிக்கின்றது; இதனால் வளையம் செயற்படுத்தப்படுகின்றது (activated). இலத்திரன் அடர்த்தி கூடிய வளையம் இலத்திரன் ஈர்ப்பிகளால் விரைவாகத் தாக்கப்படுவதால், பீனோல் வினையூக்கி இன்றியே நீர்த்த புரோமின் நீருடன்கூடத் தாக்கமுற்று 2,4,6-திரைபுரோமோபீனோலின் வெண்மை வீழ்படிவைத் தருகின்றது — பென்சீனுக்கோ FeBr₃ வினையூக்கி தேவை.
(அ) அல்டிஐட்டுகளும் கீற்றோன்களும் ஏன் அணுக்கரு ஈர்ப்பிச் சேர்க்கைத் தாக்கங்களைக் காட்டுகின்றன என்பதைக் கார்போனைல் தொகுதியின் இயல்பின் அடிப்படையில் விளக்குக. (ஆ) எத்தனால் (CH₃CHO) HCN உடன் தாக்கமுறும் வழிமுறையைப் படிகளாகத் தந்து, தயாரிப்பின் பெயரைக் கூறுக. (இ) புரொப்பனோனுடன் (CH₃COCH₃) எத்தில்மக்னீசியம் புரோமைடு (C₂H₅MgBr) தாக்கமுற்று நீர்ப்பகுப்புச் செய்யும்போது எந்த வகை அல்ககோல் கிடைக்கின்றது எனக் காரணத்துடன் கூறுக.
(ஆ) படி 1: HCN பகுதியாக அயனாகித் தந்த சயனைடு அயன் (CN⁻) எத்தனாலின் δ⁺ கார்போனைல் காபனைத் தாக்குகின்றது; π பிணைப்பு உடைந்து ஒட்சிசன் எதிர் ஏற்றமுள்ள அலக்காக்சைட்டாக மாறுகின்றது. படி 2: அலக்காக்சைட்டின் ஒட்சிசன் ஒரு புரோத்தனை ஏற்று –OH ஆகின்றது. தயாரிப்பு — 2-ஐதராக்சிபுரொப்பானோநைத்திரைல், CH₃CH(OH)CN எனும் சயனோஐதரின்.
(இ) கிரிக்னார்டு வினைபடியில் C₂H₅⁻ பகுதி வலிமையான அணுக்கரு ஈர்ப்பியாகப் புரொப்பனோனின் கார்போனைல் காபனைத் தாக்குகின்றது; நீர்ப்பகுப்பின்போது அலக்காக்சைட்டு –OH ஆகின்றது. புரொப்பனோனின் கார்போனைல் காபன் ஏற்கனவே இரு மெத்தில் தொகுதிகளுடன் இணைந்திருந்ததால், புதிய ஈத்தைல் சேர்ந்தபின் அக்காபன் மூன்று காபன் அணுக்களுடன் இணைகின்றது; எனவே ஒரு மூன்றாம்நிலை அல்ககோல் (2-மெத்தில்பியூட்டான்-2-ஓல்) கிடைக்கின்றது. கீற்றோன்கள் எப்போதும் மூன்றாம்நிலை அல்ககோல்களைத் தருகின்றன.
(அ) 2,4-DNP சோதனை எதை அடையாளம் காண்கின்றது என்பதைக் காணப்படும் மாற்றத்துடன் விளக்குக. (ஆ) டொலன்சு வினைபடியும் பெலிங் கரைசலும் அல்டிஐட்டையும் கீற்றோனையும் எவ்வாறு வேறுபடுத்துகின்றன என்பதைக் காணப்படும் மாற்றத்துடனும் ஒட்சியேற்ற நிலை மாற்றத்துடனும் விளக்குக. (இ) எத்தனாலையும் (CH₃CHO) புரொப்பனோனையும் (CH₃COCH₃) வேறுபடுத்தும் ஒரு சோதனையைத் தந்து, ஏன் அல்டிஐட்டு மட்டுமே நேர்விளைவைத் தருகின்றது எனக் காரணம் கூறுக.
(ஆ) டொலன்சு வினைபடி: அல்டிஐட்டுடன் சூடாக்கும்போது அல்டிஐட்டு ஒட்சியேற்றமடைந்து காபொக்சிலேற்று அயனாக மாற, [Ag(NH₃)₂]⁺ இல் உள்ள வெள்ளி (+1) ஒட்சிஇறக்கமடைந்து உலோக வெள்ளியாக (0) சோதனைக் குழாயில் ஒரு பளபளப்பான வெள்ளிக் கண்ணாடிப் படிவைத் தருகின்றது. பெலிங் கரைசல்: அல்டிஐட்டுடன் செப்பு(II) ஒட்சிஇறக்கமடைந்து செப்பு(I) ஒட்சைட்டாக (Cu₂O) மாறி ஒரு செங்கபில நிற வீழ்படிவைத் தருகின்றது. கீற்றோன்கள் எளிதில் ஒட்சியேற்றமடையாததால் இவ்விரு சோதனைகளிலும் நேர்விளைவைத் தராது; எனவே இரண்டையும் வேறுபடுத்தலாம்.
(இ) எத்தனாலையும் புரொப்பனோனையும் டொலன்சு வினைபடியுடன் தனித்தனியே சூடாக்கினால், எத்தனால் (அல்டிஐட்டு) வெள்ளிக் கண்ணாடிப் படிவைத் தரும்; புரொப்பனோன் (கீற்றோன்) எவ்வித மாற்றத்தையும் தராது. அல்டிஐட்டின் கார்போனைல் காபனுடன் ஒரு ஐதரசன் அணு இணைந்திருப்பதால், அந்த C–H எளிதில் உடைபட்டு அல்டிஐட்டு ஒட்சியேற்றமடைய முடிகின்றது. கீற்றோனின் கார்போனைல் காபன் இரு காபன் தொகுதிகளுடன் மட்டுமே இணைந்திருப்பதால் அத்தகைய ஐதரசன் இல்லை; எனவே அது எளிதில் ஒட்சியேற்றமடைவதில்லை.
(அ) எத்தனால், பீனோல், எத்தனாயிக் அமிலம் ஆகியவற்றின் அமிலத்தன்மை வரிசையைத் தந்து, அதைத் தோன்றும் அயன்களின் நிலைப்புத்தன்மையின் அடிப்படையில் விளக்குக. (ஆ) எத்தனாயிக் அமிலமும் எத்தனாலும் செறிந்த H₂SO₄ முன்னிலையில் தாக்கமுறும் எஸ்தராக்கத்தைச் சமன்பாட்டுடன் தந்து, செறிந்த H₂SO₄ இன் இரு பணிகளைக் கூறுக. (இ) எத்தனாயிக் அமிலத்தை LiAlH₄ உடன் ஒட்சிஇறக்கம் செய்தால் கிடைக்கும் தயாரிப்பைக் கூறுக.
(ஆ) எஸ்தராக்கம்: CH₃COOH + CH₃CH₂OH ⇌ CH₃COOC₂H₅ + H₂O. செறிந்த H₂SO₄ இன் இரு பணிகள்: ஒன்று, அது ஒரு வினையூக்கியாகச் செயல்பட்டுத் தாக்க வேகத்தைக் கூட்டுகின்றது; இரண்டு, அது ஒரு நீர்நீக்கியாகச் செயல்பட்டு வெளியேறும் நீரை அகற்றி, மீளும் தாக்கத்தை எஸ்தர் உருவாகும் பக்கம் தள்ளி எஸ்தரின் விளைச்சலைக் கூட்டுகின்றது.
(இ) காபொக்சிலிக் அமிலங்கள் LiAlH₄ எனும் வலிமையான ஒட்சிஇறக்கியுடன் ஒட்சிஇறக்கமடைந்து முதலாம்நிலை அல்ககோல்களைத் தருகின்றன; எனவே எத்தனாயிக் அமிலம் (CH₃COOH) LiAlH₄ உடன் ஒட்சிஇறக்கமடைந்து எத்தனாலை (CH₃CH₂OH) எனும் முதலாம்நிலை அல்ககோலைத் தருகின்றது. (NaBH₄ காபொக்சிலிக் அமிலத்தை ஒட்சிஇறக்கம் செய்வதில்லை.)
(அ) அமிலக் குளோரைடு, எஸ்தர், அமைடு ஆகிய வழிப்பெறுதிகளின் அணுக்கரு ஈர்ப்பித் தாக்கத்திறன் வரிசையைத் தந்து, கார்போனைல் காபனுடன் இணைந்த தொகுதியின் அடிப்படையில் அதற்குக் காரணம் கூறுக. (ஆ) ஒரு எஸ்தரின் அமிலத்தாலான நீர்ப்பகுப்பையும் காரத்தாலான நீர்ப்பகுப்பையும் (சவர்க்காரமாக்கல்) — தயாரிப்பு, மீளுந்தன்மை ஆகியவற்றில் — ஒப்பிட்டுச் சமன்பாடுகளுடன் தருக. (இ) அமைடின் நீர்ப்பகுப்பையும் LiAlH₄ ஒட்சிஇறக்கத்தையும் சமன்பாடுகளுடன் தந்து, அமைடின் ஒட்சிஇறக்கத் தயாரிப்பு பிற வழிப்பெறுதிகளிலிருந்து எவ்வாறு வேறுபடுகின்றது எனக் கூறுக.
(ஆ) அமிலத்தாலான நீர்ப்பகுப்பு — மீளும் தாக்கம், எஸ்தராக்கத்தின் எதிர்த்தாக்கம்: CH₃COOC₂H₅ + H₂O ⇌ CH₃COOH + C₂H₅OH; காபொக்சிலிக் அமிலமும் அல்ககோலும் கிடைக்கின்றன. காரத்தாலான நீர்ப்பகுப்பு (சவர்க்காரமாக்கல்) — மீளாத் தாக்கம்: CH₃COOC₂H₅ + NaOH → CH₃COONa + C₂H₅OH; காரச் சூழலில் காபொக்சிலிக் அமிலம் உடனடியாகப் புரோத்தனை இழந்து காபொக்சிலேற்று உப்பாக (CH₃COONa) நிலைபெறுவதால் தாக்கம் மீளாது.
(இ) நீர்ப்பகுப்பு: CH₃CONH₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + NH₄Cl (அமிலச் சூழலில் காபொக்சிலிக் அமிலமும் அம்மோனியம் அயனும்). LiAlH₄ ஒட்சிஇறக்கம்: CH₃CONH₂ → CH₃CH₂NH₂ (ஈத்தைல்அமீன்). அமிலக் குளோரைடும் எஸ்தரும் LiAlH₄ உடன் ஒட்சிஇறக்கமடைந்து முதலாம்நிலை அல்ககோல்களைத் தர, அமைடு மட்டுமே ஒரு முதலாம்நிலை அமீனைத் தருகின்றது — ஏனெனில் LiAlH₄ கார்போனைல் ஒட்சிசனை முற்றிலும் அகற்றி –CONH₂ ஐ –CH₂NH₂ ஆக மாற்றுகின்றது.