பீனோல் (C₆H₅OH) என்பது ஒரு பென்சீன் வளையத்துடன் –OH கூட்டம் நேரடியாக இணைந்துள்ள சேர்வை. அல்ககோல்களில் –OH ஒரு கலப்பாக்கமடைந்த sp³ காபனுடன் இணைந்திருக்கும்; பீனோலில் அது ஓர் sp² அரோமற்றிக் காபனுடன் இணைந்திருக்கின்றது. இந்த ஒற்றை அமைப்பு வேறுபாடே பீனோலின் முழு இரசாயன நடத்தையையும் தீர்மானிக்கின்றது — ஒட்சிசனின் தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் பென்சீன் வளையத்துடன் ஓரிடப்பாடற்றுக் (delocalisation) காணப்படுவதால், பீனோல் அல்ககோல்களைவிட அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாகின்றது; அதே நேரத்தில் பென்சீன் வளையம் இலத்திரனாடிகளால் மிக இலகுவாகத் தாக்கப்படக் கூடியதாகின்றது (இது 8ஈ இல் காணப்படும்).
நீரில் பீனோல் ஒரு புரோத்தனை (H⁺) ஓரளவு வெளியேற்றி பீனொக்சைட்டு அயனை (C₆H₅O⁻) தருகின்றது. இவ்வயனில் ஒட்சிசனிலுள்ள எதிர் ஏற்றம் ஒரு அணுவில் மட்டும் தங்குவதில்லை — ஒட்சிசனின் தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் வளையத்தினுள் ஓரிடப்பாடற்றுச் செல்வதால், எதிர் ஏற்றம் ஒத்தோ (ortho) இரு நிலைகளுக்கும் பரா (para) நிலைக்கும் பரவுகின்றது. இவ்வாறு பல அணுக்களுக்கிடையே எதிர் ஏற்றம் பரவுவதால் பீனொக்சைட்டு அயன் கணிசமாக உறுதியடைகின்றது; ஓர் அயன் அதிகமாக உறுதியடையுந்தோறும் அது இலகுவாக உருவாகும் — எனவே பீனோல் புரோத்தனை வெளியேற்றத் தயாராக இருக்கும்.
அல்ககோல் வெளியேற்றும் அல்கொக்சைட்டு அயனில் (RO⁻) எதிர் ஏற்றம் ஒட்சிசன் அணுவில் மட்டும் பூட்டப்பட்டு நிற்கின்றது — அதைப் பரப்பி உறுதியாக்கக்கூடிய அரோமற்றிக் வளையம் இல்லை. எனவே அல்கொக்சைட்டு அயன் பீனொக்சைட்டைவிட உறுதி குறைந்தது; இதனாலேயே பீனோல் அல்ககோலைவிட அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டதாகின்றது.
பீனோலின் அமிலத்தன்மை காபொக்சிலிக் அமிலங்களைவிடக் குறைவானது. காபொக்சிலிக் அமிலம் வெளியேற்றும் காபொக்சிலேட்டு அயனில் (RCOO⁻) எதிர் ஏற்றம் இரு ஒட்சிசன் அணுக்களுக்கிடையே சமமாக பரவுகின்றது — ஒட்சிசன் மிக மின்னெதிர்த்தன்மை உள்ள தனிமமாதலால் இப்பரவல் மிக வினைத்திறன் வாய்ந்த உறுதியாக்கத்தைத் தரும். பீனொக்சைட்டில் எதிர் ஏற்றம் காபன் அணுக்களையும் உள்ளடக்கிப் பரவுவதால் அவ்வுறுதியாக்கம் அவ்வளவு வினைத்திறன் வாய்ந்ததல்ல.
பீனோல் இவ்வமிலத்தன்மையால் NaOH உடன் தாக்கமடைந்து சோடியம் பீனொக்சைட்டைத் தரும் — ஆனால் அல்ககோல் இவ்வாறு தாக்கமடையாது. இது பீனோலை அல்ககோலிலிருந்து வேறுபடுத்தும் ஒரு நேரடி சோதனை.
வளையத்தில் ஏற்கெனவே ஒரு பதிலீட்டுக் குழு இருந்தால், அது பீனொக்சைட்டு அயனின் உறுதியை — எனவே அமிலத்தன்மையையும் — மாற்றுகின்றது. இலத்திரன்-கொடுக்கும் குழுக்கள் (−CH₃, −C₂H₅) பீனொக்சைட்டின் ஏற்கனவே-எதிர்மறையான ஏற்றத்தை மேலும் அடர்த்தியாக்கி நிலைப்புத்தன்மையைக் குறைக்கின்றன (அமிலத்தன்மை குறையும்). இலத்திரன்-இழுக்கும் குழுக்கள் (−NO₂) எதிர் ஏற்றத்தைப் பரவலாக்கி பீனொக்சைட்டை மேலும் நிலைப்படுத்துகின்றன (அமிலத்தன்மை அதிகரிக்கும்) — ஆனால் −NO₂ ஒத்தோ/பரா நிலையில் இருந்தால் மட்டுமே இந்த resonance வழி நிலைப்படுத்தல் சாத்தியம்; மெட்டா நிலையில் inductive effect மட்டுமே கிடைக்கும்.
−C₂H₅ மின்-தள்ளும் திறனில் (+I effect) −CH₃ ஐ விடச் சற்று வலிமையானது என்பதால், p-ethylphenol ஆனது p-methylphenol ஐ விடக் குறைவான அமிலத்தன்மை காட்டும் — இரண்டுமே தூய பீனாலை விடக் குறைவான அமிலத்தன்மை கொண்டவை. NO₂ தொடரில் m < p < o என்பது NO₂ இன் நிலையைப் பொறுத்து resonance பங்களிப்பு அதிகரிப்பதைக் காட்டுகின்றது.
தூய resonance/inductive தர்க்கத்தின்படி ஒத்தோ, பரா இரண்டும் கிட்டத்தட்ட சம நிலைப்படுத்தலைத் தரவேண்டும். ஆனால் ஒத்தோ-நைத்திரோபீனாலில் ஓர் ஊடமூலக்கூற்று ஐதரசன் பிணைப்பு (O–H···O=N–O, ஒரு 6-உறுப்பு வளையமாக) உருவாகின்றது — பீனாலிக் H அணு அருகிலுள்ள NO₂ இன் O உடன் ஏற்கெனவே "பூட்டப்பட்டு" இருப்பதால், அதை வெளியேற்றுவது சற்று கடினமாகின்றது. பரா-நைத்திரோபீனாலில் NO₂ வளையத்தின் நேர் எதிர் பக்கத்தில் இருப்பதால் இவ்வாறான ஊடமூலக்கூற்று பிணைப்பு சாத்தியமே இல்லை. இதனால் நடைமுறையில் பரா-நைத்திரோபீனால், ஒத்தோ-நைத்திரோபீனாலை விடச் சற்று அதிக அமிலத்தன்மை காட்டுகின்றது.
பீனோல் ஒரு வலுவிலா அமிலமாக இருந்தாலும், அதன் அமிலத்தன்மை சோடியம் காபனேட்டுடன் (Na₂CO₃) தாக்கமடைந்து CO₂ வாயுவை வெளியேற்றுவதற்குப் போதுமானதல்ல — ஏனெனில் பீனோல் காபனிக் அமிலத்தைவிட (H₂CO₃) வலிமை குறைந்த அமிலம். ஆனால் காபொக்சிலிக் அமிலங்கள் காபனிக் அமிலத்தைவிட வலிமை கூடியவை என்பதால், அவை Na₂CO₃ உடன் தாக்கமடைந்து CO₂ வாயுவை விரைவாக வெளியேற்றும். எனவே Na₂CO₃ உடன் CO₂ வெளியேற்றமின்மையே பீனோலைக் காபொக்சிலிக் அமிலங்களிலிருந்து வேறுபடுத்தும் சோதனை — தூய பீனால் இச்சோதனைக்கு வினைபுரியாது, EWG-substituted பீனால் (அதிக அமிலத்தன்மை கொண்டவை) வினைபுரியலாம்.