பீனோல் NaOH உடன் தாக்கமடைந்து சோடியம் பீனொக்சைட்டையும் நீரையும் தரும் — பீனோல் ஒரு வலுவிலா அமிலமாக இருப்பதால், NaOH என்னும் வலுவான காரத்தால் அது நடுநிலையாக்கப்படுகின்றது. பீனோல் சோடியம் (Na) உலோகத்துடனும் தாக்கமடைந்து சோடியம் பீனொக்சைட்டையும் ஐதரசன் வாயுவையும் (H₂) தரும். Na உடனான தாக்கம் அல்ககோல்களும் தரும் ஒத்த தாக்கமே; ஆனால் NaOH உடனான தாக்கம் பீனோலை அல்ககோலிலிருந்து வேறுபடுத்தும்.
பீனோலின் அமிலத்தன்மை Na₂CO₃ உடன் CO₂ வெளியேற்றத் தாக்கமடையப் போதியதல்ல — பீனோல் காபனிக் அமிலத்தைவிட வலிமை குறைந்தது (விவரம் 8இ இல்).
அல்ககோல்கள் C–O பிணைப்பை உடைத்துக் கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கத்தில் ஈடுபடுவது போல் பீனோல் ஈடுபடுவதில்லை; SN1, SN2 இரண்டுமே பீனோலில் நடைபெறாது. இதற்கு இரு காரணங்கள் உள்ளன. முதலாவது — ஒட்சிசனின் தனிச்சோடி இலத்திரன்கள் வளையத்தினுள் ஓரிடப்பாடற்றுச் செல்வதால் C–O பிணைப்பு ஓரளவு இரட்டைப் பிணைப்புத் தன்மையைப் பெற்று குறுகியதாகவும் வலிமையானதாகவும் ஆகின்றது. இரண்டாவது — SN1 நடைபெற ஒரு பீனைல் கற்றயன் (C₆H₅⁺) உருவாக வேண்டும், ஆனால் இது மிகவும் உறுதியற்றது; இலகுவில் உருவாகாது.
இதனாலேயே PCl₅ ஆல் பீனோலின் –OH ஐ Cl ஆல் பிரதியீடு செய்ய முடியாது — அற்ககோலின் C–O வெளியேறும் திறனுக்கு நேர் மாறாக, பீனோலின் C–O பிணைப்பு உடையவே மறுக்கின்றது.
| சோதனை | Ph-OH (பீனோல்) | Ph-CH₂-OH (பென்சைல் ஆல்கஹால்) |
|---|---|---|
| H⁺/KMnO₄ (Δ) | வளையம் பாதுகாக்கப்படும் — மாறாது | Ph-COOH தரும் |
| Br₂(aq) | உடனடி வெண்மை வீழ்படிவு | வினைபுரியாது |
| PCl₃/PCl₅ | வினைபுரியாது | Ph-CH₂-Cl தரும் |
| FeCl₃(aq) | ஊதா/நீல நிறமாற்றம் | நிறமாற்றம் இல்லை |
பீனோலின் ஒட்சிசன் தனிச்சோடி வளையத்துடன் ஓரிடப்பாடற்று இருப்பதால், வளையத்தின் இலத்திரன் செறிவு தனிப் பென்சீனை விடக் கூடுதல் — எனவே –OH வளையத்தைச் சக்திவாய்ந்த முறையில் ஊக்குவிக்கும் (activates), ஒத்தோ/பரா நிலைகள் சார்பாகத் திசைப்படுத்தும். இதன் நடைமுறை விளைவாக, பீனோல் வினையூக்கி எதுவும் இன்றியே இலத்திரனாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கங்களில் (EAS) விரைவாக ஈடுபடும்.
பீனோல் புரோமின் நீருடன் வினையூக்கி எதுவுமின்றி விரைவாகத் தாக்கமடைந்து, ஒத்தோ×2 மற்றும் பரா நிலைகளிலுள்ள மூன்று H அணுக்களும் பிரதியிடப்பட்டு 2,4,6-மூபுரோமோபீனோலை (வெண்ணிற வீழ்படிவு) தரும் — இது பீனோலின் இருப்பைக் கண்டறியும் சோதனை. அறை வெப்பநிலையில் ஐதான நைத்திரிக் அமிலத்துடன் உடனடியாக நைத்திரேற்றமடைந்து 2-நைத்திரோபீனோல் மற்றும் 4-நைத்திரோபீனோல் கலவையைத் தரும் (தனிப் பென்சீனுக்கு உயர் வெப்பநிலையும் செறிந்த HNO₃/H₂SO₄ கலவையும் தேவை).
பீனோல் நீர்த்த FeCl₃ கரைசலுடன் தாக்கும்போது ஓர் ஊதா/நீல நிற ஐரன்–பீனொக்சைட்டு கலப்பு அயன் உருவாகின்றது — இதுவே பீனோலை (மற்றும் வளையத்துடன் நேரடியாக –OH இணைந்த பிற சேர்வைகளை) அடையாளங்காணும் விரைவான சோதனை. FeCl₃ சோதனை மிக விரைவானது, திண்ம வீழ்படிவு தேவைப்படாது (நிறமாற்றம் மட்டும்); Br₂ நீர்ச் சோதனை வெண்ணிற திண்ம வீழ்படிவைத் தரும். அல்ககோல்கள் இரு சோதனைகளுக்கும் எதிர்மறை.
சாலிசிலிக் அமிலத்தில் (salicylic acid) ஒரு வளைய –OH கூட்டமும் ஒரு –COOH கூட்டமும் ஒரே நேரத்தில் காணப்படுகின்றன. இந்த வளைய –OH, அசற்றைல் குளோரைட்டுடன் (CH₃COCl) தாக்கமடைந்து எசுத்தராகின்றது — இது ஒரு சாதாரண பீனாலிக் –OH ஆகவே செயற்படுவதைக் காட்டுகின்றது; அருகிலுள்ள –COOH கூட்டம் இத்தாக்கத்தில் ஈடுபடாது. இவ்வாறு உருவாகும் விளைபொருளே அசற்றைல்சாலிசிலிக் அமிலம் (acetylsalicylic acid) — ஆஸ்பிரின் எனும் பெயரில் அறியப்படும் வலி நிவாரணி.
பென்சீன்ஈரசோனியம் அயனில் (Ar–N≡N⁺) முனை நைதரசன் அணுவில் நேர் ஏற்றம் இருப்பதால் அது ஓர் இலத்திரன் ஈர்ப்பியாகத்தூண்டப்பட்ட வளையங்களை மட்டுமே தாக்க முடியும். பீனோலும் அரோமாட்டிக் அமீன்களும் இவ்வாறு தூண்டப்பட்ட வளையங்கள் — –OH/–NH₂ வளையத்துக்கு இலத்திரன்களை வழங்குவதால் இலத்திரன் செறிவு கூடும்.
பென்சீன்ஈரசோனியம் குளோரைட்டு, NaOH முன்னிலையில் பீனோலுடன் தாக்கமுற்று ஒரு செம்மஞ்சள் நிறச் சேர்வையைத் தரும் — இரு வளையங்களும் ஒரு –N=N– ஆசோ இணைப்பால் இணைக்கப்பட்டு ஆசோச் சாயம் (azo dye) உருவாகின்றது. β-நாப்தால் ஆசோ சாயத் தொழிற்துறையின் பிரபலமான ஆதாரமூலப் பொருள்.
ஈரசோனியம் உப்பின் நீர்க்கரைசல் வெப்பமேற்றப்படும்போது –N₂⁺ கூட்டம் ஓர் –OH கூட்டத்தால் பிரதியீடு செய்யப்பட்டு பீனோல் உருவாகின்றது; அதே நேரத்தில் நைதரசன் வாயுவும் வெளியேற்றப்படும். இது முழுச் சுழற்சியை நிறைவு செய்கின்றது: பென்சீன் → நைத்திரோபென்சீன் → அனிலின் → டையசோனியம் உப்பு → பீனோல் — ஒவ்வொரு படியிலும் புதிய ஒரு செயற்பாட்டுக் குழு அறிமுகமாகின்றது.