காபொட்சிலிக் அமிலத்தில் உள்ள –OH தொகுதி வேறொரு தொகுதியால் பிரதியிடப்பட்டால் உருவாகும் சேர்வைகள் காபொட்சிலிக் அமிலப் பெறுதிகள் என அழைக்கப்படுகின்றன. இவை அனைத்தும் அசைல் தொகுதியை (R–C=O) தம்முள் கொண்டுள்ளன; அத்தொகுதியுடன் இணைந்துள்ள கூறு மட்டுமே வேறுபடுகின்றது — அமில குளோரைட்டு (–Cl), எசுத்தர் (–OR′), ஏமைட்டு (–NH₂).
இம்மூன்று பெறுதிகளினதும் சிறப்பியல்பான தாக்கம், அசைல் காபனுடன் இணைந்துள்ள தொகுதி ஒரு கருநாடியால் பிரதியிடப்படுவதே — இதை கருநாடிக்குரிய அசைல் பிரதியீடு (nucleophilic acyl substitution) என்கிறோம். முதலில் கருநாடி காபனைல் காபனைத் தாக்கி C=O ஐ உடைத்து ஒரு நான்முகிக்குரிய இடைநிலையை உருவாக்குகின்றது; பின்னர் வெளியேறும் தொகுதி நீங்கி C=O மீண்டும் உருவாகின்றது.
குளோரைட்டு (Cl⁻) ஒரு நல்ல வெளியேறும் தொகுதி என்பதால் அமில குளோரைட்டு மிக இலகுவாகத் தாக்கமடைகின்றது. ஏமைட்டில் நைதரசனின் தனித்த இலத்திரன் சோடி காபனைல் தொகுதியுடன் பகிரப்படுவதால் காபனைல் காபனின் இலத்திரன் பற்றாக்குறை குறைகின்றது; மேலும் –NH₂ ஒரு மோசமான வெளியேறும் தொகுதி — இதனாலேயே ஏமைட்டு மிகக் குறைந்த தாக்கத்திறன் கொண்டது.
அமில குளோரைட்டுக்களில் உள்ள குளோரின் அணு ஒரு சிறந்த வெளியேறும் தொகுதி; எனவே அவை கருநாடிகளுடன் மிக விரைவாகத் தாக்கமடைகின்றன. NaOH நீர்க்கரைசலுடன் தாக்கமடைந்து காபொட்சிலிக் அமிலத்தை (மேலதிக காரத்துடன் அதன் சோடியம் உப்பை) தருகின்றன. நீருடன் மிகத் தீவிரமாக நீர்ப்பகுப்படைந்து காபொட்சிலிக் அமிலத்தையும் HCl ஐயும் தருகின்றன — இதனாலேயே அவை ஈரப்பதமான காற்றில் கூட வெண்புகையை வெளியேற்றுகின்றன.
அற்ககோல்கள், பீனோல்களுடன் தாக்கமடைந்து எசுத்தர்களை உருவாக்குகின்றன — காபொட்சிலிக் அமிலத்தை நேரடியாகத் தாக்கச் செய்யும் எசுத்தராக்கலைவிட இவ்வழி வேகமானதும் முழுமையானதுமாகும். அமோனியாவுடன் தாக்கமடைந்து முதல் ஏமைட்டுகளையும் (R–CONH₂), முதல் அமைன்களுடன் தாக்கமடைந்து வழி ஏமைட்டுகளையும் (R–CONHR′) தருகின்றன; நைதரசனின் தனித்த இலத்திரன் சோடியே இங்கு கருநாடியாகச் செயற்படுகின்றது.
| தாக்கும் பொருள் | தயாரிப்பு |
|---|---|
| H₂O | காபொட்சிலிக் அமிலம் + HCl |
| R′OH / பீனோல் | எசுத்தர் + HCl |
| NH₃ / R′NH₂ | ஏமைட்டு + உப்பு |
எசுத்தர்கள் ஐதான கனிப்பொருள் அமிலங்களுடன் சூடாக்கப்படும்போது நீர்ப்பகுப்படைந்து காபொட்சிலிக் அமிலத்தையும் அற்ககோலையும் தருகின்றன; இது எசுத்தராக்கலின் பின்முகத் தாக்கமே ஆகும் என்பதால் மீளுந் தாக்கம் (⇌) — எனவே எசுத்தரை முழுமையாக நீர்ப்பகுக்க முடியாது.
NaOH நீர்க்கரைசலுடன் சூடாக்கப்படும்போதோ, காபொட்சிலேற்று உப்பையும் அற்ககோலையும் தரும் காரநீர்ப்பகுப்பு / சவர்க்காரமாக்கல் (saponification) நிகழ்கின்றது. உருவாகும் காபொட்சிலேற்று அயன் நிலையானதாகையால் மீண்டும் அற்ககோலுடன் இணைய முடியாது — எனவே காரநீர்ப்பகுப்பு மீளுந்தாக்கமற்றது, முழுமையானது.
| அமில நீர்ப்பகுப்பு | காரநீர்ப்பகுப்பு | |
|---|---|---|
| பங்கு | அமிலம் வினையூக்கி மட்டும் | NaOH தாக்கியாக நுகரப்படும் |
| விளைவு | அமிலம் + அற்ககோல் | உப்பு + அற்ககோல் |
| மீளுந்தன்மை | ⇌ முழுமையற்றது | → முழுமையானது |
எசுத்தர்கள் கிரினாட்டின் வினைபடியுடன் (R″MgX) தாக்கமடைந்து புடை அற்ககோல்களை (tertiary alcohols) கொடுக்கின்றன. முதலில் எசுத்தர் ஒரு கீற்றோனாக மாற்றப்படுகின்றது; ஆனால் கீற்றோன்கள் எசுத்தர்களை விட வேகமாகக் கிரினாட்டுடன் தாக்கமடைவதால், உருவான கீற்றோன் உடனடியாக இரண்டாவது கிரினாட்டு மூலக்கூறுடன் தாக்கமடைந்துவிடுகின்றது. எனவே ஒரு எசுத்தர் இரு மூல் கிரினாட்டின் வினைபடியை நுகர்கின்றது — இத்தாக்கத்தைக் கீற்றோன் நிலையில் நிறுத்துவது சாத்தியமற்றது.
எசுத்தர்கள் LiAlH₄ உடன் உலர் ஈதரில் தாக்கமடைந்து தாழ்த்தலுக்கு உட்படுகின்றன. எசுத்தர் ஒரு முதல் அற்ககோலாக மாற்றப்படுகின்றது; அதே நேரம் எசுத்தரிலிருந்த –OR′ பகுதி தனியான ஒரு இரண்டாவது அற்ககோலாக (R′–OH) வெளியேறுகின்றது. இவ்வாறு ஒரு எசுத்தர் தாழ்த்தப்படும்போது இரு தனித்தனி அற்ககோல்கள் கிடைக்கின்றன — இது கிரினாட்டுத் தாக்கத்திலிருந்து முற்றிலும் வேறுபட்ட முடிவு.