Amide Tamil revision study sheet in plain-language paragraphs: why the amide is the least reactive acid derivative, amide resonance that delocalises the nitrogen lone pair into the carbonyl group and makes the nitrogen a poor nucleophile and a weak base compared with an amine, base hydrolysis of an amide to the carboxylate salt with ammonia gas identified by moist red litmus turning blue, and LiAlH4 reduction of an amide all the way to a primary amine in contrast with ester reduction giving an alcohol.

A/L இரசாயனவியல் · அலகு 9 · குறு குறிப்பு (9எ)

🧠 மனப்படம்
🎗️
அமைடு வேதியியல்
Amide Chemistry

1 ஏமைட்டு — மிகக் குறைந்த தாக்கத்திறன்

ஏமைட்டுக்கள் (amides, R–CONH₂) மூன்று காபொட்சிலிக் அமிலப் பெறுதிகளுள் மிகக் குறைந்த தாக்கத்திறன் கொண்டவை (அமில குளோரைட்டு > எசுத்தர் > ஏமைட்டு). நைதரசன் அணுவின் தனித்த இலத்திரன் சோடி காபனைல் தொகுதியுடன் பகிரப்படுவதால் காபனைல் காபனின் இலத்திரன் பற்றாக்குறை குறைகின்றது; மேலும் –NH₂ ஒரு மோசமான வெளியேறும் தொகுதியாகும். இதனால் ஏமைட்டுக்களைத் தாக்கமடையச் செய்வதற்கு வலிமையான நிபந்தனைகள் (செறிந்த காரம் அல்லது அமிலம், சூடு) தேவைப்படுகின்றன.

2 ஏமைட்டு பரிவு — நைதரசன் ஏன் பலவீனமான கருநாடி?

ஏமைட்டில் நைதரசனின் தனித்த இலத்திரன் சோடி காபனைல் π அமைப்புடன் பரிவடைந்து (resonance) கூட்டமைந்துள்ளது: R–C(=O)–NH₂ ↔ R–C(–O⁻)=NH₂⁺. இப்பரிவு நைதரசனின் தனித்த இலத்திரன் சோடியைப் பெரும்பாலும் காபனைல் தொகுதியுடன் பகிர்ந்துவிடுவதால், அது ஒரு கருநாடியாகச் செயற்படும் தன்மையிலிருந்து பெருமளவு நீக்கப்படுகின்றது. எத்தில் அமைன் போன்ற ஒரு சாதாரண அமைனில் இத்தகைய பரிவு இல்லை; அதன் நைதரசனின் தனித்த இலத்திரன் சோடி முழுமையாகக் கிடைக்கின்றது.

இதனாலேயே ஏமைட்டுகள் தொடர்புடைய அமைன்களை விட மிகவும் பலவீனமான காரங்களாகவும் மோசமான கருநாடிகளாகவும் இருக்கின்றன — ஒப்பீட்டளவில் அதிக அடிப்படைத்தன்மை கொண்ட அமைன்களைக் காட்டிலும் மெதில் அயோடைட்டு போன்ற இலத்திரனாட்டிகளுடன் ஏமைட்டு நைதரசன் இலகுவாகத் தாக்கமடைவதில்லை.

நினைவில் வைக்க
"ஏமைட்டுகள் அமைன்களை விடக் குறைந்த அடிப்படைத்தன்மை கொண்டவை; N இன் தனித்த சோடி காபனைலுடன் பரிவடைந்திருப்பதே காரணம்" என்பது தேர்வுகளில் அடிக்கடி வரும் ஒரு விளக்கம்.

3 NaOH நீர்க்கரைசலுடன் காரநீர்ப்பகுப்பு

ஏமைட்டுக்கள் NaOH நீர்க்கரைசலுடன் சூடாக்கப்படும்போது நீர்ப்பகுப்படைந்து அதை ஒத்த காபொட்சிலிக் அமிலத்தின் சோடியம் உப்பையும், அமோனியா வாயுவையும் (வழி ஏமைட்டாயின் ஓர் அமைனையும்) தருகின்றன. சூடாக்கும்போது வெளியேறும் அமோனியா வாயு, ஈரப்பதமான சிவப்பு லிட்மசுத் தாளை நீலமாக்குவதன் மூலம் இனங்காணப்படலாம்.

R–CONH₂ + NaOH(aq)  சூடு  →  R–COONa + NH₃↑

4 LiAlH₄ ஆல் தாழ்த்தல் — அமைனாக!

முதல் ஏமைட்டுக்கள் LiAlH₄ உடன் உலர் ஈதரில் தாக்கமடைந்து முதல் அமைன்களாகத் தாழ்த்தப்படுகின்றன. காபொட்சிலிக் அமிலப் பெறுதிகளுள் ஏமைட்டின் LiAlH₄ தாழ்த்தல் மட்டுமே ஓர் அமைனைக் கொடுக்கின்றது என்பது குறிப்பிடத்தக்கது; எசுத்தரின் தாழ்த்தலோ ஓர் அற்ககோலையே கொடுக்கின்றது — ஏனெனில் ஏமைட்டின் அசைல் காபன் N உடன் இணைந்திருக்க, எசுத்தரின் அசைல் காபன் O உடன் இணைந்துள்ளது.

R–CONH₂  LiAlH₄ / உலர் ஈதர்  →  R–CH₂–NH₂
பொதுவான தவறு
எசுத்தரின் LiAlH₄ தாழ்த்தல் முதல் அற்ககோலை கொடுக்கின்றது; ஏமைட்டின் LiAlH₄ தாழ்த்தல் அமைனை கொடுக்கின்றது — இவ்விரண்டையும் மாறுபடக் குழப்பக்கூடாது.
learn.gtdigital.tech · A/L இரசாயனவியல் · அலகு 9 கோபிரமணன் திருசெந்திவேல், MSc