📚 கற்றல் முதன்மை க.பொ.த. (சா/த) க.பொ.த. (உ/த) பிற 🌐 English உள்நுழைய
செய்முறை · செய்முறை 25

செய்முறை 25 — அற்ககோல்களின் இயல்புகளைப் பரிசோதித்தல்

NIE செய்முறைக் கைநூல் · அலகு 9 (ஆக்சிஜன்-கொண்ட கரிம சேர்மங்கள்)

நோக்கம்

அற்ககோல்களின் (alcohols) இயல்பான இரசாயனத் தாக்கங்களை — சோடியம் உலோகத்துடன் தாக்கம், எஸ்டரிஃபிகேஷன் (esterification), அமிலப்படுத்திய பொட்டாசியம் டைகுரோமேற்றுடன் ஒட்சியேற்றம் மற்றும் அயோடோஃபார்ம் சோதனை — ஆகியவற்றின் மூலம் ஆரம்ப (primary), இரண்டாம் (secondary) மற்றும் மூன்றாம் (tertiary) அற்ககோல்களை வேறுபடுத்திப் பரிசோதிப்பதே இச்செய்முறையின் நோக்கமாகும்.

அடிப்படைக் கோட்பாடு

அற்ககோல்கள் (R–OH) –OH ஒட்சி-ஹைட்ரஜன் குழுவைக் (hydroxyl group) கொண்டுள்ளன. சோடியம் உலோகம் –OH உடன் வினைபட்டு ஹைட்ரஜன் வாயுவை வெளியேற்றுகின்றது. ஒட்சியேற்றத் திறன் (oxidisability) ஆரம்ப > இரண்டாம் > மூன்றாம் வரிசையில் குறைகின்றது: ஆரம்ப அற்ககோல் முதலில் ஆல்டிஹைட்டாகவும் (aldehyde) பின்னர் கார்பாக்சிலிக் அமிலமாகவும் (carboxylic acid) ஒட்சியேற்றம் அடைகின்றது; இரண்டாம் அற்ககோல் கீட்டோன் (ketone) ஆகின்றது; மூன்றாம் அற்ககோல் ஒட்சியேற்றம் அடைவதில்லை.

சோடியம் உலோகத்துடன் தாக்கம்
2R–OH + 2Na → 2R–ONa + H₂↑
நுரை / ஆர்ப்பரிப்பு (effervescence) — ஹைட்ரஜன் வாயு வெளியேறுகின்றது.
எஸ்டரிஃபிகேஷன் (Esterification)
R–OH + R'COOH ⇌ R'COOR + H₂O (conc. H₂SO₄, வெப்பம்)
இனிப்பு / பழ வாசனையுடன் (sweet/fruity smell) எஸ்டர் உருவாகின்றது.
அமிலப்படுத்திய K₂Cr₂O₇ ஒட்சியேற்றம்
ஆரம்ப: R–CH₂OH → R–CHO → R–COOH (ஆரஞ்சு → பச்சை)
இரண்டாம்: R–CHOH–R' → R–CO–R' (ஆரஞ்சு → பச்சை)
மூன்றாம்: ஒட்சியேற்றம் இல்லை (ஆரஞ்சு நிறமே நிலைக்கின்றது)
Cr₂O₇²⁻ (ஆரஞ்சு) → Cr³⁺ (பச்சை): ஒட்சியேற்றம் நடந்தால் நிற மாற்றம் உறுதிப்படுத்துகின்றது.
அயோடோஃபார்ம் சோதனை — Iodoform (CHI₃) test
CH₃CH(OH)R + 3I₂ + 3NaOH → CHI₃↓ + RCOONa + 3NaI + 3H₂O
வெளிர் மஞ்சள் CHI₃ வீழ்படிவு (கிருமிநாசக வாசனை) — எத்தனால் மற்றும் CH₃CH(OH)– குழுவுடைய அற்ககோல்களுக்கு மட்டும்.

தேவையான உபகரணங்களும் இரசாயனங்களும்

Dichromate oxidation test — orange to green colour change K₂Cr₂O₇ orange + 1° alcohol → heat green Cr³⁺ oxidised ✓ 1° → aldehyde K₂Cr₂O₇ orange + 2° alcohol → heat green Cr³⁺ oxidised ✓ 2° → ketone K₂Cr₂O₇ stays orange 3° — no rxn ✗ You need: • Ethanol (1°), propan-2-ol (2°) 2-methylpropan-2-ol (3°) • Na metal (small pieces) • Glacial acetic acid + conc. H₂SO₄ • K₂Cr₂O₇ + dil. H₂SO₄ • I₂/NaOH (iodoform reagent) • Test tubes, water bath, droppers
Practical 25 — Testing the properties of alcohols
உண்மைப் படம் — Practical 25 — Testing the properties of alcohols. படம்: Wikimedia Commons.

செய்முறை

  1. சோடியம் உலோகத்துடன் தாக்கம்: ஒரு சோதனைக் குழாயில் சிறிதளவு எத்தனால் எடுக்க. மிகச் சிறிய சோடியம் உலோகத் துண்டை (≈0.1 g) கவனமாகச் சேர்க்க. வாயு வெளியேறுவதை அவதானிக்க; வெளியேறும் வாயு ஹைட்ரஜன் என்பதை சோதிக்க.
  2. எஸ்டரிஃபிகேஷன்: ஒரு குழாயில் எத்தனால் மற்றும் கிளேசியல் அசிட்டிக் அமிலம் (glacial acetic acid) இரண்டையும் சம அளவில் சேர்க்க. ஒரு சொட்டு அடர் H₂SO₄ சேர்த்து வெப்பநீர் குளியலில் (water bath) மெதுவாக சூடுபடுத்துக. கலவையை குளிர்ந்த நீரில் ஊற்றி இனிப்பான வாசனையை நுகர்க.
  3. K₂Cr₂O₇ ஒட்சியேற்ற சோதனை: மூன்று சோதனைக் குழாய்களில் தனித்தனியே ஆரம்ப (எத்தனால்), இரண்டாம் (propan-2-ol) மற்றும் மூன்றாம் (2-methylpropan-2-ol) அற்ககோல்களை எடுக்க. ஒவ்வொன்றிலும் அமிலப்படுத்திய K₂Cr₂O₇ கரைசல் (K₂Cr₂O₇ + நீர்த்த H₂SO₄) சேர்த்து மெதுவாக சூடுபடுத்துக. நிற மாற்றங்களை அவதானிக்க.
  4. அயோடோஃபார்ம் சோதனை: ஒரு சோதனைக் குழாயில் எத்தனால் சிறிதளவு எடுக்க. NaOH கரைசல் சேர்த்து பின்னர் I₂ கரைசல் சேர்க்க. வெப்பநீர் குளியலில் (40–50°C) சிறிது நேரம் சூடுபடுத்துக; வெளிர் மஞ்சள் CHI₃ வீழ்படிவு மற்றும் கிருமிநாசக வாசனையை அவதானிக்க.
  5. அனைத்தையும் அட்டவணைப்படுத்துக.

அவதானிப்புகள்

சோதனை ஆரம்ப அற்ககோல் (1°) இரண்டாம் அற்ககோல் (2°) மூன்றாம் அற்ககோல் (3°) முடிவு
Na உலோகம் ஆர்ப்பரிப்பு (H₂↑) ஆர்ப்பரிப்பு (H₂↑) ஆர்ப்பரிப்பு (H₂↑) அனைத்தும் –OH உடையவை
எஸ்டரிஃபிகேஷன் இனிப்பு/பழ வாசனை இனிப்பு/பழ வாசனை இனிப்பு/பழ வாசனை எஸ்டர் உருவாகின்றது
அமிலப்படுத்திய K₂Cr₂O₇ ஆரஞ்சு → பச்சை ✓ ஆரஞ்சு → பச்சை ✓ ஆரஞ்சு நிலைக்கின்றது ✗ 1°, 2° ஒட்சியேற்றம் அடைகின்றன; 3° அடையவில்லை
அயோடோஃபார்ம் (I₂/NaOH) வெளிர் மஞ்சள் CHI₃↓ ✓ (எத்தனால் மட்டும்) CH₃CHOH– உடையது மட்டும் ✓ பொதுவாக எதிர்மறை ✗ CH₃CH(OH)– அமைப்பு உறுதிப்படுகின்றது

பாதுகாப்புக் குறிப்புகள்

பரீட்சகர் கவனிக்கும் பொதுவான பிழைகள்

தவிர்க்க வேண்டியவை
  • K₂Cr₂O₇ சோதனையில் கட்டுப்பாட்டோடு சூடுபடுத்தாமல் அதிகமாக சூடுபடுத்துதல் — ஆரம்ப அற்ககோலில் ஆல்டிஹைட்டுக்குப் பதிலாக கார்பாக்சிலிக் அமிலம் நேரடியாக கிடைக்கலாம்.
  • மூன்றாம் அற்ககோலை ஒட்சியேற்றம் ஆனது என தவறாக குறிப்பிடுதல் — நிறம் மாறாதது நேரடி ஆதாரம்.
  • அயோடோஃபார்ம் சோதனை எத்தனால் மட்டும் அல்ல, CH₃CH(OH)– கட்டமைப்பு உடைய இரண்டாம் அற்ககோல்களுக்கும் (எ.கா. propan-2-ol) நேர்மறையாக இருக்கும் என்பதை மறவாதீர்.
  • Na உலோகத்துடனான தாக்கத்தில் அதிகமான Na பயன்படுத்துதல் — மிகச் சிறிய துண்டு மட்டுமே பயன்படுத்துக.

📺 செயல்விளக்க வீடியோ

வெளி YouTube வழங்குநரிடமிருந்து.

← எல்லாச் செய்முறைகளும்