Ether Tamil revision study sheet in plain paragraphs: the functional isomer relationship with alcohols, IUPAC nomenclature, the Williamson ether synthesis via SN2 substitution on an alkyl halide by an alkoxide ion, the competing E2 elimination pathway, temperature-controlled selectivity between intermolecular dehydration to an ether at 140 degrees and intramolecular dehydration to an alkene at 170 degrees, electrophilic aromatic substitution on a phenol ether, and the PCl3 triester exception for phenol.

A/L இரசாயனவியல் · அலகு 8 · குறு குறிப்பு (8உ)

🧠 மனப்படம்
🔗
ஈதர்கள்
Ethers

1 அறிமுகம் — Functional Isomerism

ஈதர்களின் பொது மூலக்கூற்றுச் சூத்திரம் CₙH₂ₙ₊₂O ஆகும் — R–O–R' என்னும் அமைப்பில், ஒரு ஒட்சிசன் அணு இரு அற்கைல் (அல்லது அரைல்) தொகுதிகளுக்கிடையே பாலமாக அமைந்திருக்கும். இது ஓர் ஐதரிக் அல்ககோலின் செயற்பாட்டு ஐசோமராகும் (functional isomer) — ஒரே மூலக்கூற்றுச் சூத்திரத்தைக் கொண்ட ஆனால் முற்றிலும் வேறுபட்ட செயற்பாட்டுக் குழுவைக் கொண்ட சேர்வை. உதாரணமாக, C₂H₆O என்னும் சூத்திரம் எதனோலையும் (CH₃CH₂OH) இருமீதைல் ஈதரையும் (CH₃OCH₃) ஒரே அளவில் விவரிக்கும்.

IUPAC பெயரிடலில் ஈதர் "அல்கொக்சி-அல்கேன்" என்னும் அமைப்பில் பெயரிடப்படும் — methoxymethane (CH₃OCH₃), ethoxyethane (C₂H₅OC₂H₅). பொதுவழக்கில் இவை முறையே dimethyl ether, diethyl ether என அழைக்கப்படும்.

2 Williamson Synthesis (SN2)

ஈதர்களைத் தயாரிக்கும் தரப்படுத்தப்பட்ட ஆய்வுகூட முறை வில்லியம்சன் ஈதர் தொகுப்பாகும் (Williamson ether synthesis). இது ஓர் அல்கைல் ஏலைட்டு (R–X), ஓர் அல்கொட்சைடு அயனுடன் (R'O⁻, சாதாரணமாக R'OH ஐ Na உலோகத்துடன் தாக்கமூட்டி பெறப்படும்) SN2 கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கத்தில் ஈடுபடுவதாகும். அல்கொட்சைடு அயன் ஒரு கருநாடியாகச் செயற்பட்டு, R–X இன் காபன் அணுவை அலசன் அணுவுக்கு எதிர்ப் பக்கத்திலிருந்து தாக்கி, X⁻ ஐ வெளியேற்றுகின்றது.

R–X + R'–O⁻Na⁺ → R–O–R' + NaX

SN2 பொறிமுறை வழி நிகழும் தாக்கமாதலால், R–X முதலாம்படி அல்கைல் ஏலைட்டாக இருப்பதே சிறந்த விளைச்சலைத் தரும் (குறைந்த steric தடை). வினைல் ஏலைட்டையோ அரைல் ஏலைட்டையோ இத்தாக்கத்தில் பயன்படுத்த முடியாது — sp² காபனில் SN2 பின்-தாக்குதல் சாத்தியமில்லை.

3 போட்டி E2 வினை

ஒவ்வொரு கருநாட்டப் பிரதியீட்டுத் தாக்கத்திற்கும் ஒரு நீக்கல் தாக்கம் (elimination) போட்டியாக நிகழக்கூடும். அல்கொட்சைடு அயன் ஒரு வலுவான காரமும் ஆகும்; அது R–X இன் காபனைத் தாக்குவதற்குப் பதிலாக, அலசன் அணுவைச் சுமக்கும் காபனுக்கு அடுத்த காபனிலிருந்து ஓர் ஐதரசன் அணுவை அகற்றினால், அலசனும் அந்த ஐதரசனும் ஒன்றாக நீக்கப்பட்டு ஓர் அல்கீன் உருவாகும் (E2). R–X இல் steric தடை அதிகமாக இருக்குந்தோறும் (2°, 3° R–X), கருநாடி காபனை நேரடியாக அணுக முடியாமல் E2 ஆதிக்கம் செலுத்தும் வாய்ப்பு கூடும்.

பொதுவான தவறு
வில்லியம்சன் தொகுப்புக்கு எப்போதும் 1° அல்கைல் ஏலைட்டைத் தேர்ந்தெடுக்க வேண்டும் என்பதை மறந்து 2°/3° R–X ஐப் பயன்படுத்தினால், E2 மேலோங்கி விளைச்சல் குறையும்.

4 வெப்பநிலை-தேர்ந்தெடுப்பு நீரகற்றல்

அல்ககோலை செறிந்த H₂SO₄ உடன் வெப்பமூட்டும்போது வெப்பநிலையே விளைபொருளைத் தீர்மானிக்கின்றது. குறைந்த வெப்பநிலையில் (~140°C) இரு அல்ககோல் மூலக்கூறுகளுக்கிடையே ஓர் ஊடமூலக்கூற்று நீரகற்றல் (intermolecular dehydration) நிகழ்ந்து ஓர் ஈதர் உருவாகும் — ஒரு மூலக்கூறின் –OH இன்னொரு மூலக்கூறின் புரோத்தனேற்றமடைந்த –OH₂⁺ ஐத் தாக்கி நீரை வெளியேற்றுகின்றது. உயர்ந்த வெப்பநிலையில் (~170°C) அதே செறிந்த H₂SO₄ ஓர் ஊடமூலக்கூற்று நீரகற்றலை (intramolecular dehydration) ஏற்படுத்தி அல்கீனைத் தரும் (8ஆ இல் விரிவாகக் கண்டது).

2R–OH  செறி H₂SO₄, ~140°C→  R–O–R' + H₂O  (ஈதர்)   ·   R–OH  செறி H₂SO₄, ~170°C→  அல்கீன் + H₂O
கவனிக்க — ஆதார நிலை
இச்செறி H₂SO₄/140°C ஈதர் தொகுப்பு விவரம் பாடத்தொகுப்பின் தனிப்பயிற்சி ஆதாரத்தில் தனித்துக் காணப்படவில்லை; NIE பாடநூல் நிலையில் நிலைத்த, ஏற்கனவே சரிபார்க்கப்பட்ட மனப்படத்தை அடிப்படையாகக் கொண்டு எழுதப்பட்டுள்ளது.

5 Phenol Ether (Ph–O–R)

ஒரு பீனோலின் –OH ஐ ஈதராக மாற்றினால் (எ.கா. அனிசோல், Ph–O–CH₃), –OR தொகுதி இன்னும் பென்சீன் வளையத்துக்கு இலத்திரன்களை வழங்கும் தொகுதியே. எனவே பீனோல் ஈதரும் பீனோலைப் போலவே ஒத்தோ/பரா-திசைப்படுத்தும், ஊக்குவிக்கும் (activating) தன்மையைக் காட்டும். புரோமின் நீருடன் (அல்லது Cl₂(aq)) தாக்கமடைந்து 2,4,6-மூஏலோ-அனிசோலைத் தரும் — பீனோலின் EAS நடத்தையை நேரடியாக ஒத்தது.

6 PCl₃ விதிவிலக்கு (Phenol)

பீனோல் PCl₅ உடன் முற்றிலும் வினைபுரியாது என்பது 8ஈ இல் கண்டோம் (C–O பிணைப்பு இரட்டைப் பிணைப்புத் தன்மை, பீனைல் கற்றயன் உறுதியின்மை). எனினும் PCl₃ உடன் — 1 மூல் P : 3 மூல் phenol என்னும் விகிதத்தில் — பீனோல் ஒரு திரையெசுத்தரை (triester, (C₆H₅O)₃P) உருவாக்கக்கூடும் என்பது இந்நிலையின் ஒரு நுணுக்கமான விதிவிலக்காகக் குறிப்பிடப்படுகின்றது.

கவனிக்க — ஆதார நிலை
இவ்விதிவிலக்கு பாடத்தொகுப்பின் தனிப்பயிற்சி ஆதாரத்தில் தனித்து விரிவாக்கப்படவில்லை; ஏற்கனவே சரிபார்க்கப்பட்ட மனப்படத்தை அடிப்படையாகக் கொண்டு எழுதப்பட்டுள்ளது — தேர்வுக்கு முன் NIE பாடநூலுடன் ஒப்பிட்டு உறுதிப்படுத்திக் கொள்ளவும்.
learn.gtdigital.tech · A/L இரசாயனவியல் · அலகு 8 கோபிரமணன் திருசெந்திவேல், MSc