Aldol condensation Tamil revision study sheet in plain-language paragraphs: alpha carbon and alpha hydrogen, base-catalysed removal of the alpha hydrogen to give a resonance-stabilised carbanion, the self-aldol condensation mechanism giving a beta-hydroxy carbonyl compound that dehydrates to a conjugated enal or enone, the crossed aldol four-product problem when two different carbonyl compounds with alpha hydrogens are mixed, and the exception when one partner has no alpha hydrogen.

A/L இரசாயனவியல் · அலகு 9 · குறு குறிப்பு (9இ)

🧠 மனப்படம்
🔗
Aldol Condensation
Aldol Condensation

1 α-காபனும் α-ஐதரசனும்

காபனைல் காபனை அடுத்துள்ள காபன் அணு α-காபன் (alpha carbon) என அழைக்கப்படுகின்றது; அதனுடன் இணைக்கப்பட்டுள்ள ஐதரசன் அணு α-ஐதரசன் (alpha hydrogen) எனப்படுகின்றது. காபனைல் தொகுதியின் இலத்திரன் ஈர்க்கும் தன்மையால் α-ஐதரசன் ஒப்பீட்டளவில் அமிலத்தன்மை கொண்டதாக அமைகின்றது. எனவே ஓர் α-ஐதரசனைக் கொண்ட அல்டிகைட்டு அல்லது கீற்றோனிலிருந்து, ஒரு நீர்த்த கார ஊக்கி (dil. NaOH போன்றது) அந்த α-ஐதரசனைப் புரோத்தனாகச் சுருக்க முடியும்.

2 என்னோலேட்டு காபனயனும் அதன் இசைவும்

α-ஐதரசன் அகற்றப்படும்போது உருவாகும் காபனயன் (carbanion) ஓர் இசைவினால் (resonance) உறுதியாக்கப்படுகின்றது — எதிர் ஏற்றம் α-காபனிலும் காபனைல் ஒட்சிசனிலும் பரவலாகக் காணப்படுகின்றது (என்னோலேட்டு அமைப்பு). ஒரு தனிமைப்பட்ட காபனயனைவிட, இவ்வாறு இசைவினால் நிலைப்படுத்தப்பட்ட காபனயன் மிக எளிதாக உருவாகின்றது. இக்காபனயனே அடுத்த படியில் ஒரு கருநாடியாகச் செயற்படுகின்றது.

3 சுய அல்டோல் ஒடுக்கல் — வழிமுறை

என்னோலேட்டு காபனயன் ஒரு கருநாடியாகச் செயற்பட்டு, இன்னொரு அயனாக்கமடையாத காபனைல் மூலக்கூறின் காபனைல் காபனைத் தாக்குகின்றது. இவ்வாறு ஓர் α-ஐதரசன் கொண்ட இரண்டு காபனைல் மூலக்கூறுகள் தம்மிடையே இணைவதையே அல்டோல் சுய ஒடுக்கல் (aldol self-condensation) என்கிறோம். புதிதாக ஒரு C–C பிணைப்பு உருவாகின்றது.

தொடக்கத்தில் கிடைக்கும் கூட்டல் விளைவு ஒரே மூலக்கூறில் ஓர் –OH தொகுதியையும் ஓர் காபனைல் தொகுதியையும் கொண்ட ஒரு β-ஐதரொக்சி காபனைல் சேர்வை (அல்டோல்). இது அமிலத்துடன் வெப்பமேற்றப்படும்போது இலகுவாக நீரகற்றலுக்கு (dehydration) உட்பட்டு, ஒரு α,β-தெவிட்டாத காபனைல் சேர்வையை (இணைந்த enal/enone) கொடுக்கின்றது — புதிதாக உருவான C=C பிணைப்பு காபனைல் தொகுதியுடன் இணைந்திருப்பதால் இசைவினால் கூடுதலாக நிலைப்படுத்தப்படுகின்றது.

4 கலப்பு அல்டோல் — நான்கு தயாரிப்புகள்

வெவ்வேறு இரண்டு α-ஐதரசன் கொண்ட காபனைல் சேர்வைகளை (A மற்றும் B எனக் கொள்க) ஒரு கார ஊக்கியுடன் ஒன்றாகக் கலந்தால், A இலிருந்தும் B இலிருந்தும் என்னோலேட்டு உருவாகும் வாய்ப்பு உள்ளது; அதேபோல் இரண்டுமே கருநாடியாகவும் மின்னெதிர் காபனாகவும் செயற்பட முடியும். இதன் விளைவாக நான்கு சாத்தியமான தயாரிப்புகள் கிடைக்கின்றன — A+A (சுய-ஒடுக்கல்), B+B (சுய-ஒடுக்கல்), A+B, B+A. இவற்றைத் தூய்மையாகப் பிரித்தெடுப்பது நடைமுறையில் கடினமானது.

ஒரு பங்குதாரருக்கு α-ஐதரசன் இல்லையெனில், அது காபனயனாக மாற முடியாததால் ஒரு தூய கலப்பு தயாரிப்பே கிடைக்கின்றது — இது அடுத்த பகுதியில் விளக்கப்படுகின்றது.

5 α-ஐதரசன் இல்லாத காபனைல் சேர்வைகள்

சில காபனைல் சேர்வைகளுக்கு α-காபனே இல்லை, அல்லது α-காபனில் ஐதரசன் அணு இல்லை — உதாரணமாக மெதனல் (HCHO), பென்சால்டிகைட்டு (C₆H₅CHO) போன்றவை. இவை காபனயனாக மாற முடியாததால், அல்டோல் ஒடுக்கலில் கருநாடியாக ஒருபோதும் செயற்பட முடியாது; இலத்திரனாட்டியாக (electrophile) மட்டுமே செயற்படும்.

இவ்வாறான ஒரு சேர்வையை α-ஐதரசன் உள்ள மற்றொரு காபனைல் சேர்வையுடன் கலந்தால், α-ஐதரசன் உள்ளதே என்னோலேட்டாக மாறி α-ஐதரசன் இல்லாததைத் தாக்கும் — இதனால் நான்கு தயாரிப்புகளுக்குப் பதிலாக ஒரே ஒரு தூய கலப்பு தயாரிப்பு மட்டுமே கிடைக்கின்றது.

பொதுவான தவறு
அல்டோல் ஒடுக்கல் நிகழ α-ஐதரசன் கட்டாயம் தேவை; HCHO அல்லது C₆H₅CHO போன்ற α-ஐதரசன் இல்லாத சேர்வைகள் அல்டோல் ஒடுக்கலில் ஈடுபடாது — அவை இலத்திரனாட்டியாகவே (electrophile) செயற்படலாம், கருநாடியாக அல்ல.
learn.gtdigital.tech · A/L இரசாயனவியல் · அலகு 9 கோபிரமணன் திருசெந்திவேல், MSc